Zetekitoxin AB

Zetekitoxin AB
Zetekitoxin AB.svg
Namn
IUPAC namn
[(3R , 5S , 6S ,11R , 12S , 14Z , 16S , 17Z ) -14,17-diamino- 19,19 -dihydroxi-6-(hydroximetyl)-10-oxo-3 -(sulfooxi)-8-oxa-1,9,13,15,18-pentaazapentacyklo[9.5.2.1~3,16~.0~5,9~.0~12,16~]nonadeca-14,17- dien-13-yl]metylhydroxikarbamat
Andra namn
ZTX
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
  • InChI=1S/C16H24N8O12S/c17-11-19-8-9-15(20-12(18)22(9)5-34-13(27)21-30)16(28,29)14(4- 23(11)15,36-37(31,32)33)1-7-6(2-25)3-35-24(7)10(8)26/h6-9,25,28-30H, 1-5H2,(H2,17,19)(H2,18,20)(H,21,27)(H,31,32,33)/t6-,7-,8+,9-,14+, 15-/m0/s1
    Nyckel: BJJIKPMJNDTIHW-FGWFJEOOSA-N
  • [H]/N=C/1\N2[C@@]34N/C(=N/[H])/N([C@H]3[C@@H](N1)C(=O) N5OC[C@@H]([C@@H]5C[C@@](C2)([C@]4(O)O)OS(=O)(=O)O)CO)COC(= ÅH NEJ
Egenskaper
C16H24N8O12S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 552,47 g·mol -1
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
Extremt giftig
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
11 μg/kg (möss)
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar


Saxitoxin Neosaxitoxin Tetrodotoxin
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Zetekitoxin AB ( ZTX ) är en guanidinalkaloid som finns i den panamanska guldgrodan Atelopus zeteki . Det är ett extremt potent neurotoxin .

Strukturera

ZTX är en guanidinalkaloid. Det är strukturellt relaterat till saxitoxin , men med vissa skillnader. ZTX har en guanidinkärna som liknar saxitoxin. Den innehåller en isoxazolidinring , en sulfonatgrupp och en N-hydroxikarbamatgrupp.

Handlingsmekanism

ZTX är en extremt potent natriumkanalblockerare. Det har visat sig blockera de spänningsstyrda natriumkanalerna vid pikomolära koncentrationer. Det är cirka 580 gånger mer potent än saxitoxin.

Giftighet

ZTX är ett extremt potent neurotoxin. LD 50 för ZTX hos möss är 11 μg/kg.

Se även