Guanitoxin
_skeletal.svg)
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
(5S ) -5-[(dimetylamino)metyl]-1-{[hydroxi(metoxi)fosforyl]oxi}-4,5-dihydro-lH- imidazol -2-amin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 7 H 17 N 4 O 4 P | |
| Molar massa | 252,211 g-mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Guanitoxin (GNT), tidigare känt som anatoxin-a(S) "Salivary", är ett naturligt förekommande cyanotoxin som vanligtvis isoleras från cyanobakterier (specifikt av släktet Anabaena ) och orsakar överskott av salivutsöndring hos däggdjur via hämning av acetylkolinesteras . Guanitoxin karakteriserades först strukturellt 1989 och består av ett cykliskt N - hydroxiguaninorganofosfat med en fosfatesterdel.
Toxicitet och behandling
Den huvudsakliga verkningsmekanismen för guanitoxin är genom att irreversibelt hämma det aktiva stället för acetylkolinesteras, vilket leder till överskott av acetylkolin i det parasympatiska och perifera nervsystemet; inducerar förgiftning via nikotin- och muskarinisk kolinerga receptorstimulering. De kliniska tecknen på exponering för hög nivå av guanitoxin består huvudsakligen av överdriven salivutsöndring, tårbildning , kromodakryorré (hos råttor), urininkontinens, muskelsvaghet, muskelryckningar , kramper, inklusive opistotonus , och andnöd och/eller andningssvikt.
Behandling av drabbat fall med atropin har visat sig undertrycka den muskarinmedierade toxiciteten; som förhindrar salivutsöndringen med samma namn som på liknande sätt reagerar för att förhindra toxinets andra förgiftningssymtom som inkluderar tårbildning, urininkontinens och avföring. Atropin kommer dock inte att motverka en annan mekanism för substansens toxicitet eftersom det också medierar en negativ nikotintoxicitet som påverkar muskelskakningar, fascikulation, kramper och andningssvikt. [ citat behövs ]
Stabilitet och nedbrytning
Guanitoxin är i allmänhet labilt. Det sönderdelas snabbt i basiska lösningar, men är relativt stabilt i neutrala eller sura lösningar (pH 3-5). När den förvaras vid -20˚C genomgår den långsamt hydrolys vilket ger (5S)-5-[(dimetylamino)metyl]-2-imino-1-imidazolidinol och monometylfosfat, och långsammare, bildning av (S)-1- (2-iminoimidazolidin-4-yl)-N,N-dimetylmetanamin. Dessutom resulterade luftavdunstning av guanitoxin i betydande hydrolys till (5S)-5-[(dimetylamino)metyl]-2-imino-1-imidazolidinol.
Se även
- Anatoxin-a – ett cyanotoxin som delar vissa kliniska exponeringstecken, och som också relaterar till samma släkten av cyanobakterier, men med en annan kemisk struktur och toxisk verkningsmekanism
- Paraoxon – Ett syntetiskt bekämpningsmedel med en analog verkningsmekanism