Fenpropathrin

Fenpropathrin
Fenpropathrin.svg
Kliniska data
ATC-kod
  • Ingen
Identifierare
  • [Cyano-(3-fenoxifenyl)metyl] 2,2,3,3-tetrametylcyklopropan-1-karboxylat
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
KEGG
CompTox Dashboard ( EPA )
ECHA InfoCard 100.049.514 Edit this at Wikidata
Kemiska och fysikaliska data
Formel C22H23NO3 _ _ _ _ _ _
Molar massa 349,430 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • CC1(C(C1(C)C)C(=O)OC(C#N)C2=CC(=CC=C2)OC3=CC=CC=C3)C
  • InChI=InChI=1S/C22H23NO3/c1-21(2)19(22(21,3)4)20(24)26-18(14-23)15-9-8-12-17(13-15) 25-16-10-6-5-7-11-16/h5-13,18-19H,1-4H3
  • Nyckel:XQUXKZZNEFRCAW-UHFFFAOYSA-N

Fenpropathrin , eller fenopropathrin , är en allmänt använd pyretroid insekticid i jordbruk och hushåll. Fenpropathrin är en syntetisk intags- och kontaktpyretroid. Dess verkningssätt liknar andra naturliga ( pyrethrum ) och syntetiska pyretroider där de stör kinetiken hos spänningsstyrda natriumkanaler och orsakar förlamning och död hos skadedjuret. Fenpropathrin var den första av de ljusstabila syntetiska pyretroiderna som syntetiserades 1971, men det kommersialiserades inte förrän 1980. Liksom andra pyretroider med en α-cyanogrupp, tillhör fenpropathrin också de benämnda typ II-pyretroiderna ( t.ex. cyflutrin , cyhalothrin , cypermetrin , deltametrin och esfenvalerat ). Typ II pyretroider är ett mer potent giftigt ämne än typ I i ​​depolariserande insektsnerver. Appliceringsmängder av fenpropathrin i jordbruket enligt US Environmental Protection Agency (EPA) varierar beroende på gröda men får inte överstiga 0,4 lb ai/ acre .

Giftighet

En person utvecklade Parkinsons sjukdom efter sex månaders daglig exponering för fenpropathrin, och djurförsök visade senare att föreningen är ett dopaminergt neurotoxin . Patienten hade en historia av att äta fenpropathrin-förgiftad fisk i 6 månader. Den uppföljande dopaminerga degenerationsstudien utfördes med möss behandlade med fenpropathrin vid 15 mg/kg/dag under 60 dagar. Det har därför varit inblandat som en miljöriskfaktor för Parkinsons sjukdom liknande organokloriner , organofosfater och pyretroider , särskilt vid högre doser. En akut referensdos för kronisk dietexponering för fenpropathrin är satt till 0,025/mg/kg/dag av US EPA . Fenpropathrin är giftigt för bin om de kommer i kontakt med dem på samma sätt som andra insekticider . Toxiciteten försvinner med tiden när den avsätts på blad och är <24 timmar .

Miljööde

Fenpropathrin bryts ned från marken genom två huvudmekanismer, biologisk nedbrytning och fotokemisk nedbrytning av ytavlagringar. Tiden för nedbrytning beror på markens egenskaper. Halveringstiden för försvinnande för fenpropathrin i jordar var 11 till 17 dagar under aeroba förhållanden och ca >1 år under anaeroba förhållanden. Halveringstiden för fenpropathrin på ytan av en steriliserad sandig lerjord var i intervallet 3 till 4 dagar efter bestrålning med naturligt solljus .

Handelsnamn

Danitol, Meothrin, Tame.

Se även