Zearalenon
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(3S , 11E ) -14,16-dihydroxi-3-metyl-3,4,5,6,9,10-hexahydro- lH -2-bensoxacyklotetradecin-1,7(8H ) -dion |
|
| Andra namn Mykotoxin F2
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.038.043 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C18H22O5 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 318,369 g·mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Zearalenon ( ZEN ), även känd som RAL- och F-2- mykotoxin , är en potent östrogen metabolit som produceras av vissa Fusarium- och Gibberella -arter. Specifikt är Gibberella zeae , svamparten där zearalenon ursprungligen upptäcktes, i dess asexuella/ anamorfa stadium känd som Fusarium graminearum. Flera Fusarium- arter producerar giftiga ämnen av stor oro för boskaps- och fjäderfäproducenter, nämligen deoxynivalenol , T-2-toxin , HT-2-toxin, diacetoxyscirpenol (DAS) och zearalenon. Speciellt produceras ZEN av Fusarium graminearum , Fusarium culmorum , Fusarium cerealis , Fusarium equiseti , Fusarium verticillioides och Fusarium incarnatum . Zearalenon är det primära toxinet som binder till östrogenreceptorer , vilket orsakar infertilitet , abort eller andra avelsproblem, särskilt hos svin. Ofta detekteras ZEN tillsammans med deoxynivalenol i kontaminerade prover och dess toxicitet måste beaktas i kombination med förekomsten av andra toxiner.
Zearalenon är värmestabil och finns över hela världen i ett antal spannmålsgrödor, såsom majs , korn , havre , vete , ris och sorghum . Dess produktion ökar när klimatet är varmt med en luftfuktighet på eller över tjugo procent. Miljö-pH spelar också en roll för toxinets produktion. När temperaturen sjunker till 15 o C, stödjer alkaliska jordar fortfarande ZEN-produktion. Vid den föredragna Fusarium- temperaturen, som sträcker sig mellan 25 o C och 30 o C, resulterar neutralt pH i den största toxinproduktionen.
Förutom dess verkan på de klassiska östrogenreceptorerna , har zearalenon visat sig fungera som en agonist av GPER (GPR30).
Kemiska och fysikaliska egenskaper
Zearalenon är ett vitt kristallint fast ämne med molekylformeln C 18 H 22 O 5 och 318,364 g/mol molekylvikt. Det är en resorcyklisk syralakton . Den uppvisar blågrön fluorescens när den exciteras av ultraviolett ljus (UV) med lång våglängd (360 nm) och en mer intensiv grön fluorescens när den exciteras med UV-ljus med kort våglängd (260 nm). I metanol uppträder UV-absorptionsmaxima vid 236 (e = 29 700), 274 (e = 13 909) och 316 nm (e = 6 020). Maximal fluorescens i etanol sker med bestrålning vid 314 nm och med emission vid 450 nm. Lösligheten i vatten är cirka 0,002 g/100 ml. Det är svagt lösligt i hexan och gradvis mer i bensen , acetonitril , metylenklorid , metanol , etanol och aceton . Det är också lösligt i vattenhaltig alkali .
Den naturligt förekommande isomeren trans -zearalenon (trans-ZEN) omvandlas genom ultraviolett bestrålning till cis -zearalenon (cis-ZEN).
Metaboliska vägar och produkter
Zearalenon omvandlas metaboliskt till α-zearalenol (α-Zel) eller (α-Zol), β-zearalenol (β-Zel) eller (β-Zol), α-zearalanol (α-Zal), β-zearalanol (β- Zal) och zearalanon (ZAN) hos djur. Den relativa sammansättningen av dessa metaboliska produkter varierar beroende på art. Hos grisar, kor och ankor är α-Zel den dominerande formen som upptäcks. Hos människor ses både α-Zel och β-Zel i urinprov, där betaformen är utbredd. Hos kycklingar är β-Zel den dominerande formen och i växtceller har den metaboliska produkten zeralenonne-14-O-β-glukosid påvisats. Dessutom, i djurens organ modifieras dessa metaboliska produkter ytterligare för att ge zearalenon-14-glukuronid (ZEN-14GlcA), α-zearalenol-glukuronid (α-Zel-14G) och β-zearalenol-glukuronid (β-Zel-14G) ).
Hudexponering
Zearalenon kan tränga igenom människans hud. Inga signifikanta hormonella effekter förväntas dock efter hudkontakt i normala jordbruks- eller bostadsmiljöer.
Fortplantning
Zearalenonstrukturen liknar östrogener och α-zearalenol binder med en ännu större affinitet till östrogenreceptorer, medan β-zearalenols affinitet är lägre än både moderföreningens och α-Zels bindningsaffinitet. Detta identifierar ZEN och dess metaboliter som xenoöstrogener . Människor och boskaps exponering för ZEN genom kosten utgör hälsoproblem på grund av uppkomsten av flera sexuella störningar och förändringar i utvecklingen av sexuell apparatur. Det finns tillförlitliga fallrapporter om tidig pubertet hos flickor som är kroniskt exponerade för ZEN i olika regioner i världen. Hos möss var ZEN-konsumtion kopplad till en minskning av potenta spermier och äggceller, en ökning av dubbelsträngade avbrott i DNA och aktivering av DNA-reparationsmekanismer, följt av embryonala utvecklingsutmaningar som minskade avkommans livskraft.
Provtagning och analys
I likhet med andra mykotoxiner måste provtagning av livsmedelsråvaror för zearalenon utföras för att få prover som är representativa för den sändning som testas. Vanligt använda extraktionslösningsmedel är vattenhaltiga blandningar av metanol, acetonitril eller etylacetat följt av en rad olika rengöringsprocedurer som delvis beror på livsmedlet och på den detektionsmetod som används. Tunnskiktskromatografi (TLC) metoder och högpresterande vätskekromatografi (HPLC) används ofta. TLC-metoden för zearalenon är: normalfas silikagelplattor , eluenten: 90 % diklormetan , 10 % v/v aceton; eller omvänd fas C18-kiseldioxidplattor; elueringsmedlet: 90% v/v metanol , 10% vatten. Zearalenon ger omisskännlig blå luminiscens under UV. Enbart HPLC är inte tillräckligt, eftersom det ofta kan ge falskt positiva resultat. Idag används HPLC- MS/MS -analys för att kvantifiera och bekräfta förekomsten av zearalenon.
Vanligtvis pendlas och homogeniseras det representativa provet, varefter några gram används för extraktion med acetonitril/vattenblandning. Proceduren är den allmänt använda QuEChERS -metoden som snabbt och effektivt extraherar små molekyler, som mykotoxiner och bekämpningsmedel, från komplexa matriser och djurvävnader. Bestämningssteget bygger på vätskekromatografi - masspektrometri (LC-MS/MS). Ett annat tillvägagångssätt för analys av ZEA, utan krav på dyr instrumentering, är att utveckla specifik peptidmimetik med det bioluminescerande Gaussia - luciferaset sammansmält som ett protein som kan binda specifikt till ZEA.
Se även
externa länkar
-
Media relaterade till Zearalenone på Wikimedia Commons - Eriksen GS, Pennington J, Schlatter J (2000). "Zearalenone" . WHO:s internationella program för kemikaliesäkerhet – säkerhetsutvärdering av vissa livsmedelstillsatser och föroreningar . Inchem. WHO Food Additives Series.
