Divicine

Divicine
Divicine.svg
pyrimidintautomer
Divicine2.svg
pyrimidinon-tautomer
Namn
IUPAC-namn
2,6-diamino-4,5-dihydroxipyrimidin
Andra namn
2,6-diamino-4,5-pyrimidindiol; 2,6-diamin-5-hydroxi-4(3H ) -pyrimidinon; 2,4-diamino-5,6-dihydroxipyrimidin
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C4H6N4O2/c5-2-1(9)3(10)8-4(6)7-2/h9H,(H5,5,6,7,8,10)  check Y
    Nyckel: ZMWZGZSARWJATP-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C4H6N4O2/c5-2-1(9)3(10)8-4(6)7-2/h9H,(H5,5,6,7,8,10)
    Nyckel: ZMWZGZSARWJATP-UHFFFAOYAO
  • (pyrimidintautomer): OC1=C(O)C(N)=NC(N)=N1
  • (pyrimidinon-tautomer): O=C1C(O)=C(N)NC(N)=N1
Egenskaper
C4H6N4O2 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa 142,118 g-mol -1
Utseende Brunaktiga nålar
Löslighet i 10% KOH Löslig [ vag ]
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Divicine (2,6-diamino-4,5-dihydroxipyrimidin) är en oxidant och en bas med alkaloida egenskaper som finns i favabönor och Lathyrus sativus . Det är en aglykon av vin . Ett vanligt derivat är diacetatformen (2,6-diamino-1,6-dihydro-4,5-pyrimidinedion).

Förekomst

Divicine finns i favabönor och i baljväxten Lathyrus sativus , även känd som khesari, som är en billig och robust matkälla som vanligtvis odlas i Asien och Östafrika. [ citat behövs ]

Syntes

I växter bildas reducerad divicine från hydrolysen av den inaktiva β–glukosiden, vicin .

En förenklad process i tre steg för artificiell divicinesyntes:

  1. Bensylgruppen i 2-amino-5-bensyloxi-4-hydroxipyrimidin avlägsnas genom syrahydrolys , vilket ger 2-amino-4,5-dihydroxipyrimidin.
  2. Denna mellanprodukt behandlas sedan med salpetersyrlighet för att ge den lätt lösliga orangefärgade produkten 2-amino-6-nitrosopyrimidin-4,5-diol
  3. Som sedan reduceras med natriumditionit för att ge divicine.

Reaktioner

Vissa kemiska egenskaper hos divicine har undersökts. Det är känt att det kraftigt reducerar alkaliska lösningar av 2,6-diklorfenolindofenol, fosfomolybdat eller fosfovolframat och ger en intensiv blå färg när den reagerar med en ammoniakhaltig järnkloridlösning, som används för att identifiera och bevisa närvaron av en enolisk hydroxylgrupp .

Divicine är mycket instabilt om syre är närvarande och oxidationen är snabbast vid alkaliska pH-nivåer. Halveringstiden för divicine, vid rumstemperatur och neutralt pH, är cirka en halvtimme. Båda föreningarna förstörs nästan omedelbart genom kokning, och nedbrytningen under normala förhållanden kan påskyndas av närvaron av tungmetalljoner, särskilt Cu 2+ .

Giftighet

Divicine har ansetts vara en hemotoxisk komponent i favabönor och spelar en roll i utvecklingen av favism , en störning som involverar ett hemolytiskt svar på konsumtionen av bondbönor på grund av brist på glukos-6-fosfatdehydrogenas (G6PD eller G6PDH). Denna brist, en X-kopplad recessiv ärftlig sjukdom, är den vanligaste enzymbristen i världen. Det är särskilt vanligt i de av afrikansk, asiatisk, medelhavs- och Mellanöstern härkomst. Symtom på favism inkluderar hemolys , långvarig gulsot , kernicterus och till och med akut njursvikt i extrema fall.

Divicine reagerar med syre i röda blodkroppar, vilket skapar reaktiva syrearter som väteperoxid och superoxidanjon . Dessa molekyler är starka oxidatorer av NADPH och glutation . Individer med G6PD-brist kan inte regenerera NADPH tillräckligt snabbt för att förhindra utarmning av glutation. Denna utarmning resulterar i att cellerna inte har något skydd mot oxidativ stress orsakad av aglykonerna. Oxidativ stress leder till skador på hemoglobin- och disulfidbindningsaggregat ( Heinz-kroppar ), vilket resulterar i hemolytisk anemi, kallad favism.

Divicine är också närvarande i och åtminstone delvis ansvarig för den giftiga verkan av Lathyrus sativus - en baljväxt som vanligen odlas i torka- och svältutsatta regioner i Asien och Östafrika som en "försäkringsgröda" för mänsklig konsumtion och djurfoder när andra grödor misslyckas med att växa, trots deras kända hälsorisker.

Effekter på djur

In vitro-studier på råttor visade att en hemotoxisk dos av divicine på 1,5 mM, när den sattes till en suspension av röda blodkroppar, resulterade i en snabb minskning av cellulärt glutation, bildning av echinocyter och skador på membranskelettet. Detta resulterade i en minskning av hematokrit .