Solanin
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC namn
solanid-5-en-3p-yl a- L- ramnopyranosyl-(1→2)-[p- D -glukopyranosyl-(1→3)]-p- D -galaktopyranosid
|
|
|
Föredraget IUPAC-namn
(2S , 3R , 4R , 5R , 6S ) -2-{[(2R , 3R , 4S , 5S , 6R ) -5-hydroxi-6-(hydroximetyl)-2- {[(2S , 4aR , 4bS , 6aS , 6bR , 7S , 7aR,10S , 12aS , 13aS , 13bS ) -4a , 6a,7,10-tetrametyl-2,3 ,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11,12a,13,13a,13b,14-icosahydro-1H-nafto[ 2 ',1': 4,5]indeno[1,2- b ]indolizin-2-yl]oxi}-4-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroxi- 6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxi}oxan-3-yl]oxi}-6-metyloxan-3,4,5-triol |
|
| Andra namn a-solanin; Solanin; Solatunin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.039.875 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C45H73NO15 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 868,06 |
| Utseende | vitt kristallint fast ämne |
| Smältpunkt | 271 till 273 °C (520 till 523 °F; 544 till 546 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Solanin är ett glykoalkaloidgift som finns i arter av nattskuggsfamiljen inom släktet Solanum , såsom potatisen ( Solanum tuberosum ), tomaten ( Solanum lycopersicum ) och auberginen ( Solanum melongena ). Det kan förekomma naturligt i vilken del av växten som helst, inklusive bladen , frukten och knölarna . Solanin har pesticida egenskaper och det är ett av växtens naturliga försvar . Solanin isolerades först 1820 från bären från den europeiska svarta nattskuggan ( Solanum nigrum ), efter vilken den fick sitt namn. Det tillhör den kemiska familjen saponiner .
Solaninförgiftning
Symtom
Solaninförgiftning visas främst av gastrointestinala och neurologiska störningar. Symtomen inkluderar illamående , diarré , kräkningar , magkramper, sveda i halsen, hjärtrytmrubbningar, mardrömmar , huvudvärk , yrsel , klåda , eksem , sköldkörtelproblem och inflammation och smärta i lederna. I svårare fall har hallucinationer , förlust av känsel, förlamning , feber , gulsot , vidgade pupiller , hypotermi och dödsfall rapporterats.
Förtäring av solanin i måttliga mängder kan orsaka dödsfall. En studie tyder på att doser på 2 till 5 mg/kg kroppsvikt kan orsaka toxiska symtom, och doser på 3 till 6 mg/kg kroppsvikt kan vara dödliga.
Symtom uppträder vanligtvis 8 till 12 timmar efter intag, men kan uppträda så snabbt som 10 minuter efter att ha ätit högsolaninmat.
Korrelation med fosterskador
Vissa studier visar en korrelation mellan konsumtion av potatis som lider av sen bräcka (som ökar nivåerna av solanin och andra glykoalkaloider ) och förekomsten av medfödd ryggmärgsbråck hos människor. [ Citat behövs ] Emellertid har andra studier inte visat någon korrelation mellan potatiskonsumtion och förekomsten av fosterskador.
Boskapsförgiftning
Boskap kan också vara mottagliga för glykoalkaloider. Höga koncentrationer av solanin är nödvändiga för att döda däggdjur. Mag-tarmkanalen kan inte effektivt absorbera solanin, vilket hjälper till att minska dess styrka till däggdjurskroppen. Boskap kan hydrolysera solanin och utsöndra dess innehåll för att minska dess närvaro i kroppen.
Handlingsmekanism
Det finns flera föreslagna mekanismer för hur solanin orsakar toxicitet hos människor, men den verkliga verkningsmekanismen är inte väl förstått. Solanum glykoalkaloider har visat sig hämma kolinesteras , störa cellmembran och orsaka fosterskador . En studie tyder på att den toxiska mekanismen för solanin orsakas av kemikaliens interaktion med mitokondriella membran. Experiment visar att solaninexponering öppnar kaliumkanalerna i mitokondrierna, vilket ökar deras membranpotential . Detta leder i sin tur till att Ca 2+ transporteras från mitokondrierna in i cytoplasman, och denna ökade koncentration av Ca 2+ i cytoplasman utlöser cellskador och apoptos . Potatis-, tomat- och aubergineglykoalkaloider som solanin har också visat sig påverka aktiv transport av natrium över cellmembranen. Denna cellmembranstörning är sannolikt orsaken till många av symtomen på solanintoxicitet, inklusive brännande känsla i munnen, illamående, kräkningar, magkramper, diarré , inre blödningar och magskador .
Biosyntes
Solanin är ett glykoalkaloidgift skapat av olika växter i släktet Solanum , såsom potatisväxten. När växtens stjälk, knölar eller löv utsätts för solljus stimulerar det biosyntesen av solanin och andra glykoalkaloider som en försvarsmekanism så att den inte äts. Det anses därför vara ett naturligt bekämpningsmedel .
Även om strukturerna för intermediärerna i denna biosyntesväg visas, är många av de specifika enzymer som är involverade i dessa kemiska processer inte kända. Det är emellertid känt att i biosyntesen av solanin omvandlas kolesterol först till den steroidala alkaloiden solanidin . Detta åstadkoms genom en serie hydroxylerings- , transaminerings- , oxidations- , cykliserings- , dehydrerings- och reduktionsreaktioner . Solanidinet omvandlas sedan till solanin genom en serie glykosyleringsreaktioner katalyserade av specifika glykosyltransferaser .
Växter som potatis och tomat syntetiserar ständigt låga nivåer av glykoalkaloider som solanin. Men under stress, såsom närvaron av ett skadedjur eller växtätare , ökar de syntesen av föreningar som solanin som ett naturligt kemiskt försvar . Denna snabba ökning av koncentrationen av glykoalkaloid ger potatisen en bitter smak , och stressande stimuli som ljus stimulerar också fotosyntes och ackumulering av klorofyll . Som ett resultat blir potatisen grön, och är därmed oattraktiv för skadedjur. Andra stressfaktorer som kan stimulera ökad solaninbiosyntes inkluderar mekanisk skada, felaktiga lagringsförhållanden, felaktig livsmedelsbearbetning och groning . Den största koncentrationen av solanin som svar på stress finns på ytan i skalet, vilket gör det till en ännu bättre försvarsmekanism mot skadedjur som försöker konsumera det.
Säkerhet
Föreslagna gränser för konsumtion av solanin
Toxicitet uppstår vanligtvis när människor intar potatis som innehåller höga nivåer av solanin. Den genomsnittliga konsumtionen av potatis i USA uppskattas till cirka 167 g potatis per dag och person. Det finns variationer i glykoalkaloidnivåer i olika typer av potatis, men potatisodlare siktar på att hålla solaninnivåerna under 0,2 mg/g. Tecken på solaninförgiftning har kopplats till att äta potatis med solaninkoncentrationer på mellan 0,1 och 0,4 mg per gram potatis. Den genomsnittliga potatisen har 0,075 mg solanin/g potatis, vilket är lika med cirka 0,18 mg/kg baserat på genomsnittlig daglig potatiskonsumtion.
Beräkningar har visat att 2 till 5 mg/kg kroppsvikt är den sannolika toxiska dosen av glykoalkaloider som solanin hos människor, med 3 till 6 mg/kg som utgör den dödliga dosen. Andra studier har visat att symtom på toxicitet observerades vid konsumtion av till och med 1 mg/kg.
Korrekt förvaring av potatis
Olika lagringsförhållanden kan ha inverkan på halten solanin i potatis. Glykoalkaloidnivåerna ökar när potatis utsätts för ljus eftersom ljus ökar syntesen av glykoalkaloider som solanin. Potatis bör därför förvaras mörkt för att undvika ökad solaninsyntes. Potatis som har blivit grön på grund av ökat klorofyll och fotosyntes tyder på ökad ljusexponering och är därför förknippad med höga nivåer av solanin. Syntesen av solanin stimuleras också av mekanisk skada eftersom glykoalkaloider syntetiseras vid snittytor på potatis. Lagring av potatis under längre perioder har också förknippats med ökat solanininnehåll. En studie fann att solaninnivåerna i Kurfi Jyoti och Kurfi Giriraj potatis ökar solaninnivåerna med 0,232 mg/g respektive 0,252 mg/g efter att ha lagrats dåligt i en hög. Noggrann förvaring av potatis kan vara avgörande för bönders och lantarbetares löner och produktivitet.
Effekter av matlagning på solaninnivåer
De flesta hembearbetningsmetoder som att koka, laga och steka potatis har visat sig ha minimala effekter på solaninnivåerna. Till exempel kokande potatis α-kakonin- och α-solaninnivåerna med endast 3,5 % respektive 1,2 %, även om mikrovågsugn ger en minskning med 15 %. Fritering vid 150 °C (302 °F) resulterar inte heller i någon mätbar förändring. Alkaloider som solanin har visats börja sönderfalla och brytas ned vid cirka 170 °C (338 °F), och fritering av potatis vid 210 °C (410 °F) i 10 minuter orsakar en förlust på ~40 % av solaninet. Potatis i mikrovågsugn minskar dock bara alkaloidhalten med 15 %. Frystorkande och uttorkande potatis har en mycket minimal effekt på solaninhalten.
Majoriteten (30-80%) av solaninet i potatis finns i det yttre lagret av potatisen. Att skala potatis innan du kokar dem minskar därför glykoalkaloidintaget från potatiskonsumtion. Stekt potatisskal har visat sig ha 1,4–1,5 mg solanin/g, vilket är sju gånger den rekommenderade övre säkerhetsgränsen på 0,2 mg/g. Att tugga en liten bit av det råa potatisskalet före tillagning kan hjälpa till att bestämma nivån av solanin i potatisen; bitterhet indikerar högt innehåll av glykoalkaloider. Om potatisen har mer än 0,2 mg/g solanin kommer en omedelbar brännande känsla att utvecklas i munnen.
Registrerade mänskliga förgiftningar
Även om dödsfall från solaninförgiftning är sällsynta, har det förekommit flera anmärkningsvärda fall av solaninförgiftningar hos människor. Mellan 1865 och 1983 fanns det omkring 2000 dokumenterade fall av solaninförgiftning hos människor, där de flesta återhämtade sig helt och 30 dödsfall. Eftersom symtomen liknar dem vid matförgiftning , är det möjligt att det finns många odiagnostiserade fall av solanintoxicitet .
1899 insjuknade 56 tyska soldater på grund av solaninförgiftning efter att ha konsumerat kokt potatis innehållande 0,24 mg solanin per gram potatis. Det fanns inga dödsfall, men några soldater lämnades delvis förlamade och gulsotade . År 1918 fanns det 41 fall av solaninförgiftning hos personer som hade ätit en dålig skörd potatis med 0,43 mg solanin/g potatis utan registrerade dödsfall.
I Skottland 1918 fanns det 61 fall av solaninförgiftning efter konsumtion av potatis innehållande 0,41 mg solanin per gram potatis, vilket resulterade i att en femåring dog.
En fallrapport från 1925 rapporterade att 7 familjemedlemmar som åt grön potatis blev sjuka av solaninförgiftning 2 dagar senare, vilket resulterade i att den 45-åriga modern och den 16-åriga dottern dog. De andra familjemedlemmarna återhämtade sig helt. I en annan fallrapport från 1959 uppvisade fyra medlemmar av en brittisk familj symtom på solaninförgiftning efter att ha ätit jackpotatis innehållande 0,5 mg solanin per gram potatis.
Det inträffade en masssolaninförgiftningsincident 1979 i Storbritannien, när 78 tonårspojkar på en internatskola uppvisade symtom efter att ha ätit potatis som hade förvarats felaktigt under sommaren. Sjutton av dem hamnade på sjukhus, men alla återhämtade sig. Potatisen bestämdes ha mellan 0,25 och 0,3 mg solanin per gram potatis.
Ytterligare en massförgiftning rapporterades i Kanada 1984, efter att 61 skolbarn och lärare visade symptom på solanintoxicitet efter att ha konsumerat bakad potatis med 0,5 mg solanin per gram potatis.
I potatis
.jpg)
Potatis producerar naturligt solanin och chakonin , en besläktad glykoalkaloid, som en försvarsmekanism mot insekter , sjukdomar och växtätare . Potatisblad , stjälkar och skott är naturligt höga i glykoalkaloider .
När potatisknölar utsätts för ljus blir de gröna och ökar glykoalkaloidproduktionen. Detta är ett naturligt försvar för att förhindra att den avtäckta knölen äts upp. Den gröna färgen kommer från klorofyll och är i sig ofarlig. Det är dock en indikation på att ökad nivå av solanin och chakonin kan förekomma. I potatisknölar utvecklas 30–80 % av solaninet i och nära huden, och vissa potatissorter har höga halter av solanin.
Vissa potatissjukdomar, såsom sen bräcke , kan dramatiskt öka nivåerna av glykoalkaloider som finns i potatis. Knölar som skadas vid skörd och/eller transport producerar också ökade nivåer av glykoalkaloider; detta tros vara en naturlig reaktion från växten som svar på sjukdomar och skador.
Dessutom kan knölglykoalkaloiderna (som solanin) påverkas av viss kemisk befruktning. Till exempel har olika studier rapporterat att halten av glykoalkaloider ökar genom att öka koncentrationen av kvävegödsel.
Grön färgning under huden tyder starkt på solaninuppbyggnad i potatis, även om varje process kan ske utan den andra. En bitter smak i en potatis är en annan – potentiellt mer tillförlitlig – indikator på toxicitet. På grund av den bittra smaken och utseendet hos sådan potatis är solaninförgiftning sällsynt utanför förhållanden med matbrist. Symtomen är främst kräkningar och diarré , och tillståndet kan feldiagnostiseras som gastroenterit . De flesta offer för potatisförgiftning återhämtar sig helt, även om dödsfall är kända, särskilt när offren är undernärda eller inte får lämplig behandling.
United States National Institutes of Healths information om solanin avråder starkt från att äta potatis som är grön under huden.
I andra växter
Dödsfall är också kända från solaninförgiftning från andra växter i nattskuggsfamiljen, såsom bären av Solanum dulcamara (vedartad nattskugga).
- I tomater
Vissa, som California Poison Control Center , har hävdat att tomater och tomatblad innehåller solanin. Men Mendel Friedman från USA:s jordbruksdepartement motsäger detta påstående och säger att tomatin , en relativt godartad alkaloid, är tomatalkaloiden medan solanin finns i potatis. Livsmedelsvetenskapsförfattaren Harold McGee har funnit få bevis för tomattoxicitet i den medicinska och veterinära litteraturen.
I populärkulturen
Dorothy L. Sayers novell "The Leopard Lady", i 1939 års samling In the Teeth of the Evidence, innehåller ett barn som förgiftats av potatisbär injicerat med solanin för att öka deras toxicitet.
Se även
externa länkar
- a-Chaconine and a-Solanine, Review of Toxicological Literature
- MedlinePlus Encyclopedia : 002875 – "Gröna knölar och groddar"