Oenantotoxin
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
(2E , 8E , 10E , 14R ) -heptadeka-2,8,10-trien-4,6-diyn-1,14-diol |
|
| Andra namn Enantotoxin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C17H22O2 _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 258,361 g-mol -1 |
| Smältpunkt | 86 °C (187 °F; 359 K) |
| Faror | |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
0,58 mg/kg för möss |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Oenanthotoxin är ett toxin som utvinns från hemlock vatten-droppört ( Oenanthe crocata ) och andra växter av släktet Oenanthe . Det är ett gift i centrala nervsystemet och fungerar som en icke-konkurrensantagonist av signalsubstansen gamma-aminosmörsyra . Ett fall har gjorts för förekomsten av detta toxin i lokala Oenanthe -arter som spelar en orsakande roll i dödshjälp på det antika Sardinien. Det kristalliserades 1949 av Clarke och medarbetare. Det är strukturellt nära besläktat med toxiner cicutoxin och carotatoxin . Oenantotoxin är en C17 polyacetylenisomer av cicutoxin.
Förekomst
Koncentrationen av oenantotoxin i växter är beroende av säsongsmässiga förändringar och geografiskt läge, det mesta är närvarande under senvintern och tidig vår. Till skillnad från de flesta giftiga växter som innehåller bittra smaker eller brännande känsla, har vattendroppörten en ganska söt och behaglig smak och lukt. Vattendroppört kännetecknas av en gul vätska som ändrar färg på grund av luftexponering. Rötterna är den giftigaste delen, även om hela växten innehåller giftiga egenskaper.
Historia och kultur
Upptäckten och användningen av växter som innehåller oenantotoxin går före Sokrates och Homeros och dess första användning som gift tros ha implementerats mellan 1800 f.Kr. och 800 f.Kr. på förromerska Sardinien. På det antika Sardinien ansågs det vara en human form av dödshjälp. Äldre människor som inte kunde ta hand om sig själva fick vattendroppört och släpptes från en hög sten för att säkerställa döden. Man tror också att Sokrates fick i sig växten när han avrättades.
Ett vanligt symptom på oenantotoxin är risus sardonicus , mer känd som det sardoniska grinet, myntat av Homeros på 800-talet f.Kr., på grund av offrets stela leende efter intag.
Dessutom, som ett muskelavslappnande medel, tros det ha kosmetiska botoxliknande egenskaper i små mängder.
Handlingsmekanism
Även om oenantotoxin är ett relativt välkänt gift, är dess verkningsmekanism inte helt klarlagd. Det finns dock bevis för att dess verkningsmekanism liknar den för cicutoxin .
Oenantotoxin är en del av en grupp av C17-konjugerade polyacetylener som fungerar som icke-kompetitiva gamma-aminosmörsyra (GABA)-hämmare i det centrala nervsystemet (CNS). GABA binder till beta-domänen av GABAA- receptorn . i det centrala nervsystemet och aktiverar receptorn vilket ökar kloridjonflödet över membranet och hämmar neuronen När oenantotoxin introduceras till kroppen binder det icke-konkurrenskraftigt till samma beta-domänreceptor som GABA och förhindrar normal hämmande funktion. Oenantotoxin binder till samma receptor och blockerar kloridkanalen, vilket gör att överdriven excitation kan inträffa. Detta, blockerar GABAergiska svar, orsakar hyperaktivitet i nervcellerna, vilket resulterar i kramper och kramper.
Symtom
Även om oenantotoxin är extremt farligt och giftigt (LD 50 = 0,58 mg/kg för möss), har det gjorts ett flertal fallstudier som dokumenterar de vanligaste symtomen inklusive: kramper, kramper, illamående, diarré, takykardi, mydriasis, rabdomyolys , njursvikt , andning . och hjärtrytmrubbningar.
Nedan är en omfattande tabell som listar de registrerade symtomen orsakade av oenantotoxin inom varje system i kroppen Oenanthe crocata :
| Organsystem | Symtom |
|---|---|
| Neurologiska | sluddrigt tal, yrsel, parestesi , delirium, ataxi, koma, kramper, trismus , hyperreflexi, opisthotonus , spasmer, cerebralt ödem, status epilepticus |
| Gastrointestinala | illamående, kräkningar, salivutsöndring, buksmärtor |
| Andningsorgan | trängsel, ångest, depression, luftvägsobstruktion, stopp, apné |
| Kardiovaskulära | takykardi, brakykardi , högt blodtryck, hypotoni, hjärtrytmrubbningar, hjärtstillestånd |
| Njur | glykosuri , proteinuri , hematuri , oliguri , myoglobinuri , akut njursvikt |
| Muskuloskeletala | svaghet, muskelspasmer, muskelstelhet, rabdomyolys |
| Metabolisk | förhöjd temperatur, leverdysfunktion, hypokalemi , mjölksyradehydrogenas, spridande (intravaskulärt, koagulation), metabolisk acidos, azotemi |
| Okulär | mydriasis |
| Dermal | diafores , cyanos , rodnad ansikte |