Oktametylen-bis(5-dimetylkarbamoxiisokinoliniumbromid)
|
|
|
|
| Identifierare | |
|---|---|
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C32H40Br2N4O4 _ _ _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 704,504 g·mol -1 |
| Utseende | Fast |
| Smältpunkt | 121–125 °C (250–257 °F; 394–398 K) |
| Löslig | |
| Löslighet | Löslig i polära lösningsmedel |
| Ångtryck | Försumbar |
| Faror | |
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Extremt giftig |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
16 μg/kg (möss) 6 μg/kg (kaniner) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Oktametylen-bis(5-dimetylkarbamoxiisokinoliniumbromid) är ett extremt potent karbamatnervmedel . Det verkar genom att hämma acetylkolinesteraset , vilket gör att acetylkolin ackumuleras. Eftersom medelmolekylen är positivt laddad passerar den inte blod-hjärnbarriären särskilt bra.
Giftighet
Oktametylen-bis(5-dimetylkarbamoxiisokinoliniumbromid) är ett extremt giftigt nervmedel som kan vara dödligt även vid extremt låga doser. LD50 hos möss och kaniner är 16 μg/kg respektive 6 μg/kg .
Syntes
5-hydroxiisokinolin och dimetylkarbamoylklorid upphettas på ett ångbad i 2 timmar. Blandningen kyls sedan och behandlas med bensen . Det resulterande fasta ämnet löses sedan i vatten. Natriumhydroxid tillsätts för att göra lösningen basisk . Lösningen extraheras med kloroform och torkas sedan med magnesiumsulfat . Lösningsmedlet avdunstas och den fasta återstoden omkristalliseras sedan ur petroleumeter . Den resulterande produkten, 5-dimetylkarbamoxiisokinolin, blandas sedan med 1,8-dibromoktan i acetonitril och återloppskokas i 8 timmar. Efter kylning filtreras fällningen och omkristalliseras ur acetonitril. Produkten torkas sedan i vakuum under 14 timmar vid rumstemperatur, vilket resulterar i slutprodukten.