Pseudakonitin

Pseudakonitin

Namn
IUPAC-namn 8-(acetyloxi)-20-etyl-3,13-dihydroxi-la,6a,16p-trimetoxi-4-(metoximetyl)akonitan-14a-yl-3,4-dimetoxibensoat
Andra namn nepalskt; akrakonitin; ferakonitin; Pseudoakonitin; Nepal akonitin; nepalskt; Veratroylakonin
Identifierare
CAS-nummer	127-29-7   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL509646   Y
ChemSpider	390354   Y
PubChem CID	3035296
UNII	5483BY72RT   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90894011
InChI InChI=1S/C36H51NO12/c1-9-37-16-33(17-42-3)23(39)13-24(45-6)36-20-14-34(41)25(46-7) 15-35(49-18(2)38,27(30(36)37)28(47-8)29(33)36)26(20)31(34)48-32(40)19-10- 11-21(43-4)22(12-19)44-5/h10-12,20,23-31,39,41H,9,13-17H2,1-8H3/t20-,23-,24+ ,25+,26-,27+,28+,29-,30?,31-,33+,34+,35-,36+/m1/s1   Y Nyckel: YVPYMQHYESYLIR-CERQHTHQSA-N   Y InChI=1/C36H51NO12/c1-9-37-16-33(17-42-3)23(39)13-24(45-6)36-20-14-34(41)25(46-7) 15-35(49-18(2)38,27(30(36)37)28(47-8)29(33)36)26(20)31(34)48-32(40)19-10- 11-21(43-4)22(12-19)44-5/h10-12,20,23-31,39,41H,9,13-17H2,1-8H3/t20-,23-,24+ ,25+,26-,27+,28+,29-,30?,31-,33+,34+,35-,36+/m1/s1 Nyckel: YVPYMQHYESYLIR-CERQHTHQBX
LEDER O=C(O[C@H]5[C@]3(O)C[C@H]4[C@@]16C2N(CC)C[C@]([C@H]1[C@ @H](OC)[C@@H]2[C@@](OC(=O)C)(C[C@@H]3OC)[C@H]45)(COC)[C@H ](O)C[C@@H]6OC)c7ccc(OC)c(OC)c7
Egenskaper
Kemisk formel	C36H51N012 _ _ _ _ _ _
Molar massa	689,799 g·mol -1
Smältpunkt	202 °C (396 °F; 475 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Pseudaconitine , även känd som nepalin (C ₃₆ H ₅₁ NO ₁₂ ), är en extremt giftig alkaloid som finns i stora mängder i rötterna av Aconitum ferox , även känd som Indian Monkshood, som tillhör familjen Ranunculaceae . Växten finns i Östasien, inklusive Himalaya .

Historia

Pseudaconitine upptäcktes 1878 av Wright och Luff. De isolerade en mycket giftig alkaloid från rötterna av växten Aconitum ferox och kallade den pseudaconitine. Giftet kallas också bikh , bish eller nabee .

Toxicitet och mekanism

Pseudakonitin är en måttlig hämmare av enzymet acetylkolinesteras . Detta enzym bryter ner signalsubstansen acetylkolin genom hydrolys . Hämning av detta enzym orsakar en konstant stimulering av det postsynaptiska membranet av signalsubstansen som det inte kan avbryta. Denna ackumulering av acetylkolin kan således leda till ständig stimulering av muskler , körtlar och centrala nervsystemet . Dessutom verkar det som om ämnet i små mängder också orsakar en stickande effekt på tungan, läpparna och huden.

Struktur och reaktivitet

Pseudaconitine är en diterpenalkaloid med den kemiska formeln C ₃₆ H ₅₁ NO ₁₂ . Kristallen , men mer i alkohol. Detta visar att det är en lipofil substans. Vid upphettning i torrt tillstånd genomgår den pyrolys och pyropseudakonitin (C ₃₄ H ₄₇ O ₁₀ N) bildas. Detta har inte samma stickande effekt som pseudakonitin.

Se även

• Akonitin