Cloperastine

Cloperastine
Kliniska data
Andra namn	HT-11
AHFS / Drugs.com	Internationella läkemedelsnamn
; Administreringsvägar _	Oral
ATC-kod	R05DB21 ( WHO ) ;
Identifierare
	IUPAC-namn 1-[2-[(4-klorfenyl)-fenyl-metoxi]etyl]piperidin;
CAS-nummer	3703-76-2 ;
PubChem CID	2805;
DrugBank	DB09002 ;
ChemSpider	2703 ;
UNII	69M5L7BXEK;
KEGG	D03557 ;
ChEMBL	ChEMBL415087 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID7048532 ;
ECHA InfoCard	100.020.948
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C20H24CINO _ _ _ _ _ _
Molar massa	329,87 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
	LEDER Clc1ccc(cc1)C(OCCN2CCCCC2)c3ccccc3;
	InChI InChI=1S/C20H24ClNO/c21-19-11-9-18(10-12-19)20(17-7-3-1-4-8-17)23-16-15-22-13-5- 2-6-14-22/h1,3-4,7-12,20H,2,5-6,13-16H2 ; Nyckel:FLNXBVJLPJNOSI-UHFFFAOYSA-N ;
	(vad är detta?)

Cloperastine ( INN ) eller cloperastin , i form av cloperastine hydrochloride ( JAN ) (varumärken Hustazol , Nitossil , Seki ) och cloperastine fendizoate (eller hybensoat ), är ett hostdämpande och antihistamin som marknadsförs som ett hostdämpande medel i Japan , Hongkong . och i vissa europeiska länder. Den introducerades först 1972 i Japan och sedan i Italien 1981.

Bieffekter

Biverkningar kan inkludera sedering, dåsighet, halsbränna och förtjockning av bronkialsekret.

Farmakologi

Den exakta verkningsmekanismen för cloperastin är inte helt klarlagd, men flera olika biologiska aktiviteter har identifierats för läkemedlet, av vilka inkluderar: ligand av σ ₁ -receptorn (Ki ₌ 20 nM) (troligen en agonist ), GIRK- kanalblockerare (beskrivs som "kraftig"), antihistamin (Ki ₌ 3,8 nM för Hi _- receptorn ) och antikolinergika . Man tror att de två sistnämnda egenskaperna bidrar till biverkningar , såsom sedering och somnolens , medan de två förstnämnda kan vara inblandade i eller ansvariga för den hostdämpande effekten av cloperastin.

Syntes

Syntes: Patent: Isomerer: Kina:

Halogeneringen av 4-klorbenshydrol [119-56-2] ( 1 ) med fosfortribromid i tetraklormetan ger 1-(bromofenylmetyl)-4-klorbensen [948-54-9] ( 2 ). Behandling med etylenklorhydrin ( 2-kloretanol ) [107-07-3] ( 3 ) ger 1-(4-klorbenshydryl)oxi-2-kloretan [5321-46-0] ( 4 ). Reaktion med piperidin ( 5 ) fullbordar syntesen av Cloperastine ( 6 ).

Se även