Fumonisin B4

Fumonisin B4
Fumonisin B4.png
Molekylär struktur för Fumonisin B4
-namn
Föredraget IUPAC-namn
(2R , 2'R ) -{[(5R , 6R , 7S , 9S , 18S , 19S ) -19-amino-18-hydroxi-5,9-dimetylikosan-6,7-diyl ]bis(oxi)}bis(4-oxobutan-1,2-dikarboxylsyra)
Andra namn
FB4
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
  • InChI=1S/C34H59NO14/c1-5-6-12-21(3)32(49-31(43)18-24(34(46)47)16-29(40)41)27(48-30( 42)17-23(33(44)45)15-28(38)39)14-20(2)11-9-7-8-10-13-25(36)19-26(37)22( 4)35/h20-27,32,36-37H,5-19,35H2,1-4H3,(H,38,39)(H,40,41)(H,44,45)(H,46, 47)/t20-,21+,22-,23+,24+,25+,26-,27-,32+/m0/s1  check Y
    Nyckel: UXDPXZQHTDAXOZ-STOIETHLSA-N  check Y
  • InChI=1S/C34H59NO13/c1-5-6-14-22(3)32(48-31(42)20-25(34(45)46)18-29(39)40)27(47-30( 41)19-24(33(43)44)17-28(37)38)16-21(2)13-11-9-7-8-10-12-15-26(36)23(4) 35/h21-27,32,36H,5-20,35H2,1-4H3,(H,37,38)(H,39,40)(H,43,44)(H,45,46)/t21 -,22+,23-,24+,25+,26-,27-,32+/m0/s1
    Nyckel: WYYKRDVIBOEORL-JLCKPESSSA-N
  • CCCCC(C)C(C(CC(C)CCCCCCCC(C(C)N)O)OC(=O)CC(CC(=O)O)C(=O)O)OC(=O)CC( CC(=O)O)C(=O)O
Egenskaper
C 34 H 59 N O 13
Molar massa 689,83 g/mol
Utseende Vitt till benvitt pulver
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Fumonisin B4 (eller FB4 ) är ett fumonisinmykotoxin som huvudsakligen produceras av svamparna Fusarium proliferatum , Fusarium verticillioides (tidigare Fusarium moniliforme ). Nyligen har FB4 upptäckts i svampar Aspergillus niger och i flera Tolypokladium- arter.

FB4 liknar fumonisin B2 och fumonisin B3 men den saknar en hydroxigrupp belägen gamma-till aminosubstituenten medan den saknar två hydroxigrupper jämfört med fumonisin B1 . Fumonisin B4 publicerades första gången 1991.

Isomerer

Flera isomerer av Fumonisin B4 har upptäckts. En större grupp är den delvis hydrolyserade formen, betecknad som PHFB4, som har detekterats med HPLC - ITMS . En annan signifikant isomer är 3- epi -FB4, som har identifierats med hjälp av NMR , det har också visat sig att denna isomer förekommer 10-40% av det vanliga FB4-provet i naturen.

Giftighet

Fumonisin B4 tillhör klassen av FB-analoger, som är den mest signifikanta gruppen ur toxicitetsperspektiv. För närvarande är Fumonisin B4:s toxicitet jämfört med Fumonisin B1 eller B2 okänd eftersom ytterligare forskning pågår aktivt, men i naturen är dess koncentration betydligt lägre. Fumonisin B4 hämmar sfingosinacyltransferas .

Fumonisin B4 och andra fumonisiner förorenar ofta majs och andra grödor.