VR (nerveagent)

VR
Skeletal formula of VR
Ball-and-stick model of VR
Namn
Föredraget IUPAC-namn
S- [2-(dietylamino)etyl] 0- (2-metylpropyl)metylfosfonotioat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C11H26NO2PS/c1-6-12(7-2)8-9-16-15(5,13)14-10-11(3)4/h11H,6-10H2,1-5H3  ☒ N
    Nyckel: MNLAVFKVRUQAKW-UHFFFAOYSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C11H26NO2PS/c1-6-12(7-2)8-9-16-15(5,13)14-10-11(3)4/h11H,6-10H2,1-5H3
    Nyckel: MNLAVFKVRUQAKW-UHFFFAOYAF
  • CCN(CC)CCSP(=O)(C)OCC(C)C
Egenskaper
C11H26NO2PS _ _ _ _ _ _
Molar massa 267,368 g/mol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

VR ( Ryskt VX , VXr , Soviet V-gas , GOSNIIOKhT substans nr. 33, Agent "November" ) är ett enhetligt nervgift i "V-serien" som är nära besläktat (det är en isomer ) med det mer kända VX-nervmedlet . Det blev en prototyp för serien av Novichok-agenter . Enligt kemiska vapenexperten Jonathan Tucker användes den första binära formuleringen som utvecklades under det sovjetiska Foliant-programmet för att tillverka Substance 33, som skilde sig från VX endast i alkylsubstituenterna på dess kväve- och syreatomer. "Detta vapen fick kodnamnet Novichok."

Historia

Utvecklingen av VR startade 1957, efter att Sovjetunionen fick information om upptäckt av hög toxicitet i fosforyltiokoliner (samma år som Lars-Erik Tammelin publicerade sina första artiklar om fluorfosforylkoliner och fosforyltiokoliner i Acta Chemica Scandinavica) av ett team från Sovjet. Unionens vetenskapliga forskningsinstitut nr 42 (NII-42). Sergei Zotovich Ivin, Leonid Soborovsky och Iya Danilovna Shilakova utvecklade tillsammans denna analog av VX. De avslutade sitt arbete 1963 och belönades senare med Leninpriset för sin prestation. Ett binärt vapen bestående av två mindre giftiga prekursorer som blandades under flygning för att bilda Substans 33 utvecklades senare av ett team ledd av Nikolai Kuznetsov, för vilket de belönades med 1990 års Leninpris.

1972 öppnade sovjeterna Cheboksary Khimprom , en fabrik för VR i Novocheboksarsk . Alla anläggningar i Sovjetunionen producerade 15 557 ton VR enligt deras deklaration till Organisationen för förbud mot kemiska vapen ( OPCW), även om det mesta om inte allt av detta nu har förstörts under nedrustningsavtal.

Jämförelse med VX

VR har liknande dödliga dosnivåer som VX (mellan 10–50 mg), och är likadana till utseendet. Men på grund av användningen av dietylaminoradikaler istället för diisopropylamino är det mer benäget att sönderfalla. De förra är sämre på att steriskt skydda kväveatomen från att angripa antingen fosfor eller α-kolatomen intill svavel än de senare. Enligt forskarna Robin M. Black och John M. Harrison från brittiska försvarets vetenskaps- och tekniklaboratorieavdelning, var kemisk stabilitet en viktig faktor varför av alla liknande giftiga fosforyltiokoliner, i synnerhet etyl-N-2-diisopropylaminoetylmetylfosfonotiolat (nu känt som VX ) , var beväpnad i väst.

Enligt den ryska CW-utvecklaren Vil Mirzayanov utarbetade i slutet av 1980-talet en grupp GosNIIOKhT- kemister ledda av Georgiy Drozd en vetenskaplig rapport om att Substance 33 hade mycket lägre hållbarhetstid än VX. Rapporten, skriver Mirzayanov, orsakade "panik" i institutets högsta ledning och det militära representationskontoret, och möttes senare av administrativt motstånd. Detta fynd verifierades oberoende av en annan kemist Igor Revelskiy men hans rapport godkändes inte heller.

Efter förgiftningen av Sergei och Yulia Skripal sa tidigare chefen för GosNIIOKhT säkerhetsavdelning Nikolay Volodin i en intervju till Novaya Gazeta att substans 33 sönderdelas för snabbt under stridsförhållanden, och antydde att detta faktum kan ha påverkat beslutet att fortsätta forskningen om Novichok - programmet.

Giftighet

Båda medlen har liknande symtom och verkningsmetod som andra nervämnen som verkar på kolinesteras , och behandlingen förblir densamma. Fönstret för att effektivt behandla andra generationens V-serieanfall är dock kortare , eftersom de snabbt denaturerar acetylkolinesterasproteinet på ett liknande sätt som soman , vilket gör behandling med standardnervgasmotgiften pralidoxim ineffektiv om den inte ges mycket snart efter exponering. [ citat behövs ] Förbehandling med pyridostigmin före exponering, och behandling med andra läkemedel som atropin och diazepam efter exponering, kommer att minska symtomen på nervgiftstoxicitet men kanske inte räcker för att förhindra döden om en stor dos av nervgift har varit absorberas. Utöver de vanliga anfallen är några av andra generationens medel i V-serien kända för att orsaka koma .

Se även

  1. ^ Fedorov LA Odeklarerat kemiskt krig i Ryssland. Moskva, 1995 (ryska)
  2. ^ Peplow, Mark (19 mars 2018). "Nervegiftsattack på spion använde "Novichok"-gift" . Kemi & ingenjörsnyheter . American Chemical Society . 96 (12): 3 . Hämtad 28 mars 2018 .
  3. ^    Generalmajor Antonov, Nikolai S. (1994). Khimicheskoe Oruzhiye na Rubezhe Dvukh Stoletii Химическое оружие на рубеже двух столетий [ Kemiska vapen vid sekelskiftet ] (PDF) (på ryska). Moskva: Framsteg. sid. 22. ISBN 5-01-004462-5 . LCCN 96160418 .
  4. ^ Tucker, JB; Krig av nerver; Ankarböcker; New York; 2006; sid. 181-182.
  5. ^   Vil S. Mirzayanov. Statshemligheter. An Insider's Chronicle of the Russian Chemical Weapons Program. (2009) sid. 166-168. ISBN 978-1-4327-2566-2
  6. ^ Tucker, JB; Krig av nerver; Ankarböcker; New York; 2006; sid 230-231.
  7. ^ "Faktablad om kemiska och biologiska krigföringsmedel" .
  8. ^ "Kemiska vapen – ryska/sovjetiska kärnvapenstyrkor" .
  9. ^ "VR" . American Chemical Society .
  10. ^ Svart RM, Harrison JM Kemin av organophosphorus kemiska krigföringsmedel. Kapitel 10 av Organofosforföreningarnas kemi. Volym 4, Ter- och quinquevalenta fosforsyror och deras derivat. (1996)   Black, RM; Harrison, JM (2009). "Kemin av organofosfor kemiska krigföringsmedel". PATai's kemi för funktionella grupper . doi : 10.1002/9780470682531.pat0070 . ISBN 978-0-471-95706-5 .
  11. ^   Mirzayanov, Vil S. (december 2008). Statshemligheter: An Insider's Chronicle of the Russian Chemical Weapons Program . ISBN 978-1-4327-1923-4 .
  12. ^ " "Новичок" — это слишком для одного Скрипаля" " . Новая газета - Novayagazeta.ru . 23 mars 2018.