Bensokain
 | |
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Handelsnamn | Anbesol, Lanacane, Orajel, andra |
| AHFS / Drugs.com | Monografi |
Administreringsvägar _ |
Aktuellt , muntligt |
| ATC-kod | |
| Rättslig status | |
| Rättslig status |
|
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.002.094 |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C9H11NO2 _ _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 165,192 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
Bensokain , som bland annat säljs under varumärket Orajel , är ett ester -lokalbedövningsmedel som vanligtvis används som en lokal smärtlindring eller i hostdroppar . Det är den aktiva ingrediensen i många receptfria anestesisalvor , såsom produkter för munsår . Den kombineras också med antipyrin för att bilda A/B örondroppar för att lindra öronvärk och ta bort öronvax . I USA är produkter som innehåller bensokain för oral applicering kontraindicerade för barn yngre än två år. I Europeiska unionen gäller kontraindikationen barn under 12 år. [ läkarintyg behövs ]
Det syntetiserades första gången 1890 i Tyskland och godkändes för medicinskt bruk 1902.
Medicinsk användning
Bensokain är indicerat för att behandla en mängd olika smärtrelaterade tillstånd. Den kan användas för:
- Lokalbedövning av mun- och svalgslemhinnor (ont i halsen, munsår, munsår, tandvärk, ont i tandköttet, protesirritation)
- Otic smärta (öronvärk)
- Kirurgisk eller procedurell lokalbedövning
Andra användningsområden
Bensokain används som en nyckelingrediens i många läkemedel:
- Vissa glycerolbaserade öronmediciner för användning för att ta bort överflödigt vax samt lindra örontillstånd som otitis media och simmars öra .
- Några tidigare dietprodukter som Ayds .
- Vissa kondomer utformade för att förhindra för tidig utlösning . Bensokain hämmar till stor del känsligheten på penis och kan göra det möjligt för en erektion att bibehållas längre (i en kontinuerlig handling) genom att fördröja ejakulation. Omvänt kommer en erektion också att blekna snabbare om stimulansen avbryts.
- Bensokain mucoadhesiva plåster har använts för att minska ortodontisk smärta.
- I Polen ingår det, tillsammans med mentol och zinkoxid, i det flytande pulvret (inte att förväxla med det flytande ansiktspulvret ) som främst används efter myggbett. Dagens färdiga Pudroderm användes en gång där som farmaceutisk förening .
Tillgängliga blanketter
Bensokain kan komma i en mängd olika preparat inklusive:
Orala förberedelser:
- Sugar (t.ex. Cepacol , Mycinettes) [ misslyckad verifiering ]
- Halsspray (ex. Ultra Chloraseptic)
Aktuella förberedelser:
- Aerosol (ex. Topex) [ misslyckad verifiering ]
- Gel (ex. Orajel) [ misslyckad verifiering ]
- Klistra in (t.ex. Orabase) [ misslyckad verifiering ]
- Kräm (ex. Lanacane - aktiv ingrediens 3 % bensokain)
Otiska preparat:
- Lösning (ex. Allergen)
Bieffekter
Bensokain tolereras i allmänhet väl och är giftfritt när det appliceras lokalt enligt rekommendation.
Det har dock förekommit rapporter om allvarliga, livshotande biverkningar (t.ex. kramper, koma, oregelbunden hjärtrytm, andningsdepression) vid överapplicering av topikala produkter eller vid applicering av topikala produkter som innehåller höga koncentrationer av bensokain på huden.
Överapplicering av orala anestetika som bensokain kan öka risken för pulmonell aspiration genom att slappna av gag-reflexen och tillåta uppstötat maginnehåll eller orala sekret att komma in i luftvägarna. [ läkarintyg behövs ] Att applicera en oral bedövning och konsumera drycker innan du går och lägger dig kan vara särskilt farligt. [ läkarintyg behövs ]
Den topiska användningen av bensokainprodukter med högre koncentration (10–20 %) applicerade på munnen eller slemhinnorna har visat sig vara en orsak till methemoglobinemi , en störning där mängden syre som transporteras av blodet minskar kraftigt. Denna biverkning är vanligast hos barn under två år. Som ett resultat av detta har FDA uttalat att bensokainprodukter inte bör användas till barn under två år, såvida de inte är under instruktioner och överinseende av en sjukvårdspersonal. I europeiska länder gäller kontraindikationen barn under 12 år. Symtom på methemoglobinemi uppträder vanligtvis inom några minuter till timmar efter applicering av bensokain och kan uppstå vid första användningen eller efter ytterligare användning.
Bensokain kan orsaka allergiska reaktioner. Dessa inkluderar:
- Kontaktdermatit (rodnad och klåda)
- Anafylaxi (sällsynt)
Farmakologi
Farmakodynamik
Smärta orsakas av stimulering av fria nervändar . När nervändarna stimuleras kommer natrium in i neuronen , vilket orsakar depolarisering av nerven och efterföljande initiering av en aktionspotential . Handlingspotentialen fortplantas ner i nerven mot det centrala nervsystemet , vilket tolkar detta som smärta. Bensokain verkar för att hämma de spänningsberoende natriumkanalerna ( VDSC) på neuronmembranet och stoppar utbredningen av aktionspotentialen. [ citat behövs ]
Kemi
Bensokain är etylestern av p- aminobensoesyra (PABA) . Den kan framställas från PABA och etanol genom Fischer-förestring eller via reduktion av etyl- p -nitrobensoat. Bensokain är svårlösligt i vatten; det är mer lösligt i utspädda syror och mycket lösligt i etanol, kloroform och etyleter . Smältpunkten för bensokain är 88–90 °C, och kokpunkten är cirka 310 °C . Densiteten av bensokain är 1,17 g/cm 3 .
Bensokain är vanligt förekommande, särskilt i Storbritannien, som en tillsats i gatukokain och även som bulkmedel i "legal highs". Samtidigt som den ger en bedövande effekt som liknar kokain, föredrar användarna bensokain eftersom det är ett bättre bulk- och bindemedel som inte kan upptäckas när det blandas. Bensokain är det mest populära skärmedlet i världen. Behandling av bensokain med hydrazin leder till aminostimil, en förening relaterad till isoniazid .
Syntes
Bensokain kan framställas genom förestring med användning av 4-aminobensoesyra och etanol . Den kan också framställas genom reduktion av etyl-4-nitrobensoat till aminen . I industriell praxis är reduktionsmedlet vanligtvis järn och vatten i närvaro av lite syra.
Historia
Bensokain syntetiserades första gången 1890 av den tyske kemisten Eduard Ritsert (1859–1946), i staden Eberbach och introducerades på marknaden 1902 under namnet "Anästhesin".
Veterinärmedicin
En badlösning av bensokain har använts för att bedöva amfibier för operation.
externa länkar
- "Bensokain" . Läkemedelsinformationsportal . US National Library of Medicine.
