Brucine

Ej att förväxla med Brucite .

Brucine

Namn
IUPAC-namn 2,3-dimetoxistrychnidin-10-on
Föredraget IUPAC-namn (4b R ,4b1S , 7aS , 8aR , 8a1R , 12aS ) -2,3-dimetoxi- 4b1,5,6,7a, 8,8a , 8a1,11,12a , 13- dekahydro- 14H -12-oxa-7,14a-diaza-7,9-metanocyklohepta[ cd ]cyklopenta[ g ]fluoranten-14-on
Andra namn 2,3-dimetoxistrykin 10,11-dimetoxistrykin
Identifierare
CAS-nummer	357-57-3   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:3193
ChEMBL	ChEMBL501756   Y
ChemSpider	390579   Y
ECHA InfoCard	100.006.014
EG-nummer	206-614-7
IUPHAR/BPS	342
KEGG	C09084   Y
PubChem CID	442021
RTECS-nummer	EH8925000
UNII	6NG17YCK6H   Y
FN-nummer	1570
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID2024662
InChI InChI=1S/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14, 22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10- 11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1   Y Nyckel: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLSA-N   Y InChI=1/C23H26N2O4/c1-27-16-8-14-15(9-17(16)28-2)25-20(26)10-18-21-13-7-19-23(14, 22(21)25)4-5-24(19)11-12(13)3-6-29-18/h3,8-9,13,18-19,21-22H,4-7,10- 11H2,1-2H3/t13-,18-,19-,21-,22-,23+/m0/s1 Nyckel: RRKTZKIUPZVBMF-IBTVXLQLBR
LEDER O=C7N2c1cc(OC)c(OC)cc1[C@@]64[C@@H]2[C@@H]3[C@@H](OC/C=C5\[C@@H] 3C[CH]6N(CC4)C5)C7
Egenskaper
Kemisk formel	C23H26N2O4 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	394,471 g·mol -1
Smältpunkt	178 °C (352 °F; 451 K)
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H300 , H330 , H412
Skyddsangivelser	P260 , P264 , P270 , P271 , P273 , P284 , P301 +P310 , P304+P340 , P310 , P320 , P321 , P330 , P403 + P233 , P P5015
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Brucine , är en alkaloid som är nära besläktad med stryknin , som oftast finns i trädet Strychnos nux-vomica . Brucinförgiftning är sällsynt, eftersom den vanligtvis intas med stryknin, och stryknin är giftigare än brucin. Inom syntetisk kemi kan den användas som ett verktyg för stereospecifika kemiska synteser .

Brucine är uppkallad från släktet Brucea , uppkallad efter James Bruce som tog tillbaka Brucea antidysenterica från Etiopien.

Historia

Brucine upptäcktes 1819 av Pelletier och Caventou i barken på trädet Strychnos nux-vomica . Även om dess struktur inte härleddes förrän långt senare, fastställdes det att det var nära besläktat med stryknin 1884, när kemisten Hanssen omvandlade både stryknin och brucin till samma molekyl.

Identifiering

Brucin kan detekteras och kvantifieras med hjälp av vätskekromatografi-masspektrometri . Historiskt sett skiljdes brucin från stryknin genom sin reaktivitet mot kromsyra.

Ansökningar

Kemiska tillämpningar

Eftersom brucin är en stor kiral molekyl har den använts i kiral upplösning . Fisher rapporterade första gången dess användning som ett resolveringsmedel 1899, och det var den första naturliga produkten som användes som en organokatalysator i en reaktion som resulterade i en enantiomer anrikning av Marckwald 1904. Dess bromidsalt har använts som den stationära fasen i HPLC i för att selektivt binda en av två anjoniska enantiomerer. Brucin har också använts i fraktionerad destillation i aceton för att lösa upp dihydroxifettsyror, såväl som diarylkarbinoler.

Medicinska tillämpningar

Medan brucin har visat sig ha goda antitumöreffekter på både hepatocellulärt karcinom och bröstcancer, har dess smala terapeutiska fönster begränsat dess användning som behandling för cancer.

Brucine används också i traditionell kinesisk medicin som ett antiinflammatoriskt och smärtstillande medel, såväl som i vissa ayurveda- och homeopatiläkemedel .

Alkoholdenatureringsmedel

Brucine är en av de många kemikalier som används som denatureringsmedel för att göra alkohol olämplig som mänsklig konsumtion.

Kulturella referenser

En av de mest kända kulturella referenserna till brucine förekommer i Greven av Monte Cristo, romanen av den franske författaren Alexandre Dumas . I en diskussion om mithridatism säger Monte Cristo:

"Tja, anta då att detta gift var brucin, och du skulle ta ett milligram den första dagen, två milligram den andra dagen, och så vidare ... i slutet av en månad, när du dricker vatten från samma karaff, skulle döda personen som drack med dig, utan att du märkte...att det fanns något giftigt ämne blandat med detta vatten."

Brucine nämns också i 1972 års version av The Mechanic , där mördaren Steve McKenna förråder sin mentor, åldrande hitman Arthur Bishop, med hjälp av ett festligt glas vin spetsat med brucine, vilket lämnar Bishop att dö av en uppenbar hjärtattack.

Sådana fiktioner strider mot verkligheten i just de egenskaper som gör brucin användbart som denatureringsmedel och värdelöst som ett hemligt gift. Även om det bara är ungefär en åttondel så giftigt som stryknin, uppstår dess tröskel för bitterhet vid 69 % större utspädning. En drink laddad med brucin, överväldigande bitter vid långt under dödlig koncentration, skulle få ett avsett offer att munkavle på första klunken.

Säkerhet

Brucinförgiftning förekommer mycket sällan, eftersom det vanligtvis intas med stryknin. Symtom på brucinförgiftning inkluderar muskelspasmer, kramper, rabdomyolys och akut njurskada . Brucines verkningsmekanism påminner mycket om stryknin . Det fungerar som en antagonist vid glycinreceptorer och förlamar hämmande neuroner.

Den troliga dödliga dosen av brucin hos vuxna är 1 g. Hos andra djur varierar LD _{50 avsevärt.}

Djur	Infartsväg	LD 50
Mus	Subkutan	60 mg/kg
Råtta	Intraperitoneal	91 mg/kg
Kanin	Oral	4 mg/kg

externa länkar

• Brucine , INCHEM.org