Protoanemonin

Protoanemonin

Namn
Föredraget IUPAC-namn 5-metylidenfuran-2(5H ) -on
Andra namn 4-metylenbut-2-en-4-olid
Identifierare
CAS-nummer	108-28-1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChemSpider	60307   Y
ECHA InfoCard	100.003.244
PubChem CID	66948
UNII	66FQZ1A5SO   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID10148346
InChI InChI=1S/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,   1H2Y Nyckel: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C5H4O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h2-3H,1H2 Nyckel: RNYZJZKPGHQTJR-UHFFFAOYAD
LEDER C=C1C=CC(=O)O1
Egenskaper
Kemisk formel	C5H4O2 _ _ _ _ _
Molar massa	96,08 g/mol
Utseende	Ljusgul olja
Kokpunkt	73 °C (163 °F; 346 K)
Faror
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )	190 mg·kg −1 (mus)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Protoanemonin (ibland kallad anemonol eller ranunculol ) är ett toxin som finns i alla växter av smörblomfamiljen (Ranunculaceae). När växten är skadad eller macererad bryts den instabila glukosiden som finns i växten, ranunkulin , enzymatiskt ner till glukos och det giftiga protoanemonin. Det är laktonen av 4-hydroxi-2,4-pentadiensyra.

Kontakt med en skadad växt orsakar klåda, utslag eller blåsor vid kontakt med huden eller slemhinnan . Intag av toxinet kan orsaka illamående , kräkningar, yrsel , spasmer , akut hepatit , gulsot eller förlamning .

Vid torkning av växten kommer protoanemonin i kontakt med luft och dimeriseras till anemonin , som hydrolyseras ytterligare till en ogiftig dikarboxylsyra .

Biologisk väg

	ranunkulin
↓ – glukos	( maceration , enzymatiskt )
	protoanemonin
↓ dimerisering	(luft eller vattenkontakt)
	anemonin
↓ hydrolysering
	4,7-dioxo-2-decendisyra