EA-3990
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
N1 , N8 - bis ({3-[(dimetylkarbamoyl)oxi]pyridin-2-yl}metyl)-N1,N1, N8 , N8 - tetrametyloktan - 1,8 - bis ( aminium ) dibromid |
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C30H50N6O4 · Br 2 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 718,7 g/mol |
| Utseende | vitt, luktfritt kristallint fast ämne. |
| Densitet | 1,33 g/cm 3 |
| Smältpunkt | 190–191 °C |
| Löslighet | löslig i alkoholer, ättiksyra och kloroform |
| Ångtryck | försumbar |
| Faror | |
| Dödlig dos eller koncentration (LD, LC): | |
|
LD 50 ( mediandos )
|
6,3 µg/kg för möss och 2,6 µg/kg för kaniner via IV |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
EA-3990 är ett dödligt nervgift av karbamat . Det är dödligt eftersom det hämmar acetylkolinesteras . Hämning orsakar en alltför hög ackumulering av acetylkolin mellan nerv- och muskelcellerna . Detta förlamar musklerna genom att förhindra att de slappnar av. De förlamade musklerna inkluderar de muskler som används för att andas.
Patent tilldelat den amerikanska armén för EA-3990 bland andra liknande nervgift lämnades in den 7 december 1967.
Dödlighet
EA-3990 dödlighet hos människor är okänd men uppskattningar har gjorts.
Karbamater som EA-3990 absorberas väl av lungorna, mag-tarmkanalen och huden. Tecken och symtom från exponering för sådana karbamater liknar andra nervämnen. I allmänhet är deras penetration genom blod-hjärnbarriären svår på grund av kvartära kväveämnen i dessa molekyler . Trots detta påstås EA-3990 vara ungefär tre gånger giftigare än VX (ett annat nervgift). För VX uppskattas den dödliga mediandosen (LD 50 ) för 70 kg män genom exponering för huden till 10 mg, och den dödliga koncentrationstiden (LCt 50 ), som mäter koncentrationen av ångan per exponeringstid, är uppskattas till 30–50 mg·min/m 3 . Dessa värden för EA-3990 kan uppskattas till 3,3 mg och 10–16,7 mg·min/m 3 vid division .
Intravenös LD 50 för EA-3990 är 0,0063 mg/kg för möss och 0,0026 mg/kg för kaniner.
Egenskaper
EA-3990:s CAS är 110913-95-6, massa 718,7 g/mol, smältpunkt 190–191 °C, densitet 1,33 g/cm 3 , ångtrycket är försumbart och det är lösligt i alkoholer, ättiksyra och kloroform . Det är ett vitt, luktfritt kristallint fast ämne. EA-3990 avdunstar långsamt till luften; sålunda kan den klassificeras som extremt långlivad i miljön om eventuella effekter av yttre faktorer som solljus och vatten ( luftfuktighet ) på den försummas. Olika salter än bromid har rapporterats.
Syntes
Två metoder har beskrivits för att syntetisera EA-3990 tillsammans med liknande nervmedel.
2-dimetylaminometyl-3-dimetylkarbamoxipyridin-prekursorn framställs via en Mannich-reaktion med användning av 3-pyridol (CAS 109-00-2), dimetylamin och formaldehyd . Den resulterande 2-((dimetylamino)metyl)pyridin-3-olen (CAS 2168-13-0) karbamoyleras sedan med dimetylkarbamoylklorid . Andra sekundära aminer kan användas, såsom de som innehåller metyl- , etyl- , propyl- , isopropyl- , butyl- och bensylgrupper .
I den första metoden 2 mol 2-dimetylaminometyl-3-dimetylkarbamoxipyridin och ca. 1 mol a,ω -dihalogenalkan (t.ex. 1,8-dibromoktan i detta fall) i acetonitril upphettas på ett ångbad i 6 timmar . Den får sedan stå över natten i rumstemperatur. Den kristallina produkten uppsamlas genom filtrering.
I den andra metoden tillsätts 2 mol och 1 mol av de tidigare reagensen som användes i den första metoden, men även en katalytisk mängd natriumjodid i acetonitril tillsätts till lösningen, som sedan får stå i 6 dagar. Kristallint material bildas vanligtvis under denna period och det samlas sedan upp genom filtrering.
tritureras den kristallina produkten med aceton . Om inget fast ämne separerar tillsätts etylacetat för att fälla ut den råa produkten. Produkten löses sedan i het etanol och behandlas med avfärgande träkol . Etylacetat tillsätts till den filtrerade lösningen för att fälla ut den kristallina produkten. E-3990 samlas sedan upp och torkas. Utbytet är 63%.