Falcarinol
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
(3S , 9Z ) -heptadeka-1,9-dien-4,6-diyn-3-ol
|
|
| Andra namn Karotatoxin, panaxynol
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChemSpider | |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C17H24O _ _ _ _ | |
| Molar massa | 244,378 g-mol -1 |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Falcarinol (även känd som carotatoxin eller panaxynol ) är ett naturligt bekämpningsmedel och fettalkohol som finns i morötter ( Daucus carota ), röd ginseng ( Panax ginseng ) och murgröna . I morötter förekommer det i en koncentration av cirka 2 mg/kg. Som ett toxin skyddar det rötter från svampsjukdomar, som lakritsröta som orsakar svarta fläckar på rötterna under lagring. Blandningen kräver frystillståndet för att bibehållas väl eftersom det är känsligt för ljus och värme.
Falcarinol krediterades också för att hjälpa till att förebygga tjocktarmscancer.
Kemi
Falcarinol är en polyyn med två kol-kol trippelbindningar och två dubbelbindningar. Dubbelbindningen vid kol 9-positionen har cis- stereokemi introducerades av desaturationen, som kräver syre och NADPH (eller NADH) kofaktorer, skapar en böjning i molekylen som förhindrar fettsyra från att stelna i oljor och cellmembran.
Det är strukturellt besläktat med oenantotoxin och cicutoxin .
Biologiska effekter
Falcarinol är ett irriterande ämne som kan orsaka allergiska reaktioner och kontaktdermatit . Det visades att falcarinol fungerar som en kovalent cannabinoidreceptor typ 1 omvänd agonist och blockerar effekten av anandamid i keratinocyter , vilket leder till pro-allergiska effekter i mänsklig hud. Normal konsumtion av morötter har ingen toxisk effekt på människor.
Biosyntes
Med utgångspunkt i oljesyra (1), som har en cis-dubbelbindning vid kol 9-positionen från desaturation och en bunden av fosfolipider (-PL), uppstod ett bifunktionellt desaturas/acetylnas-system med syre (a) för att introducera den andra cis-dubbelbindningen vid kol 12-positionen för att bilda linolsyra (2). Detta steg upprepades sedan för att omvandla cis-dubbelbindningen vid kol 12-positionen till en trippelbindning (även kallad acetylenisk bindning) för att bilda krepenynsyra (3). Krepenynsyra omsattes med syre (b) för att bilda en andra cis-dubbelbindning vid kol 14-positionen (konjugerad position) vilket ledde till bildningen av dehydrokrepenynsyra (4). Allylisk isomerisering (c) var ansvarig för förändringarna från cis-dubbelbindningen vid kol 14-positionen till trippelbindningen (5) och bildningen av den mer gynnade trans (E)-dubbelbindningen vid kol 17-positionen (6). Slutligen, efter att ha bildat mellanprodukten (7) genom dekarboxylering (d), producerades falcarinol (8) genom hydroxylering (e) vid kol 16-positionen som introducerade R-konformationen till systemet.
