Solanidin

Solanidin
Namn
	IUPAC namn Solanid-5-en-3p-ol
	Föredraget IUPAC-namn (2S , 4aR , 4bS , 6aS ,6bR , 7S , 7aR , 10S , 12aS , 13aS , 13bS ) -4a,6a,7,10-Tetrametyl- 2,3,4 ,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11,12a,13,13a,13b,14-icosahydro-1H- nafto [2',1':4, 5]indeno[l,2- b ]indolizin-2-ol
	Andra namn Solatubin; Solatubin
Identifierare
CAS-nummer	80-78-4 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild; Interaktiv bild;
Beilstein referens	45370
ChEBI	CHEBI:28374;
ChEMBL	ChEMBL1980466;
ChemSpider	59150;
ECHA InfoCard	100.001.191
EG-nummer	201-309-5;
KEGG	C06543;
PubChem CID	65727;
UNII	W7801OHM8B ;
	InChI InChI=1S/C27H43NO/c1-16-5-8-23-17(2)25-24(28(23)15-16)14-22-20-7-6-18-13-19(29) 9-11-26(18,3)21(20)10-12-27(22,25)4/h6,16-17,19-25,29H,5,7-15H2,1-4H3/t16- ,17+,19-,20+,21-,22-,23+,24-,25-,26-,27-/m0/s1 Nyckel: JVKYZPBMZPJNAJ-OQFNDJACSA-N ; InChI=1/C27H43NO/c1-16-5-8-23-17(2)25-24(28(23)15-16)14-22-20-7-6-18-13-19(29) 9-11-26(18,3)21(20)10-12-27(22,25)4/h6,16-17,19-25,29H,5,7-15H2,1-4H3/t16- ,17+,19-,20+,21-,22-,23+,24-,25-,26-,27-/m0/s1 Nyckel: JVKYZPBMZPJNAJ-OQFNDJACBI ;
	LEDER C[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3( CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O)C)C)C; C[C@@H]1CN2[C@@]3([H])C[C@@]4([H])[C@]5([H])CCC6=C[C@@H] (O)CC[C@]6(C)[C@@]5([H])CC[C@]4(C)[C@@]3([H])[C@H](C )[C@@]2([H])CC1;
Egenskaper
Kemisk formel	C27H43NO _ _ _ _ _
Molar massa	397,647 g-mol -1
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H302 , H413
Skyddsangivelser	P264 , P270 , P273 , P301+P312 , P330 , P501
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Solanidin är en giftig steroidalkaloid kemisk förening som förekommer i växter av familjen Solanaceae , såsom potatis och Solanum americanum . Människans intag av solanidin sker också via konsumtionen av glykoalkaloiderna , α-solanin och α-chaconine , som finns i potatis. Sockerdelen av dessa glykoalkaloider hydrolyserar i kroppen och lämnar solanidindelen. Solanidin förekommer i blodserumet hos normala friska människor som äter potatis, och serumnivåerna av solanidin sjunker markant när potatiskonsumtionen upphör. Solanidin från mat lagras också i människokroppen under långa perioder, och det har föreslagits att det skulle kunna frigöras under tider av metabolisk stress med risk för skadliga konsekvenser. Solanidin är ansvarigt för neuromuskulära syndrom via kolinesterashämning .

Används

Solanidin är en mycket viktig prekursor för syntesen av hormoner och vissa farmakologiskt aktiva föreningar.

Solanidin till 16-DPA

Elektrokemisk oxidation av solanidin:

1994 rapporterade Gunic och medarbetare den elektrokemiska oxidationen av 3β-acetoxi-solanidin i CH ₃ CN / CH ₂ Cl ₂ 1/1 med pyridin som bas. Motsvarande iminiumsalter 2 och 3 erhölls i ett 1/1-förhållande med gott utbyte. Att utföra denna elektrokemiska reaktion i DCM med pyridin ger 3 i 95 % utbyte, medan samma reaktion i aceton ger iminiumsalt 2 i 95 % utbyte . Iminiumjon 2 kan isomeriseras till den termodynamiskt mer stabila enaminen 5 . Denna isomerisering tros ske via enamin 4 , som är den kinetiska produkten .

Omvandling av solanidin till 16-DPA :

1997, Gaši et al. rapporterade en kort procedur för nedbrytning av solanidin till DPA. Istället för att tillämpa den elektrokemiska oxidationen Hg(OAc) ₂ i aceton som oxidationsmedel. Fördelen med detta reagens- och lösningsmedelssystem var den enkla användningen och den selektiva bildningen av iminiumsalt 2 , som spontant isomeriserades till enamin 3 (94%) . Denna enamin utsattes sedan för ytterligare en isomerisering, vilket gav den mer termodynamiskt mer stabila enaminen 4 . NaIO4 _- oxidation öppnade upp den cykliska enaminen och gav laktam5 . Eliminering av laktamdelen med Al ₂ O ₃ i bensen gav i 34 % 16-dehydropregnenolonacetat (DPA) ( 6 ). Användning av K2CO3 _% ) _. i bensen följt av reacetylering gav 6 i ett lägre utbyte (11

Omvandling av solanidin till Tomatidenol

Solanidin von Braun reaktion :

1968 rapporterade Beisler och Sato den framgångsrika öppningen av E-ringen av solanidin via von Braun-reaktionen . Endast i fallet med acetylerad solanidin gav von Braun-reaktionen den E-ringöppnade produkten i 78 % utbyte.

Schramm reaktion

Behandling av a-brom med KOAc gav i bra utbyte β-diacetatet, vilket kunde reduceras med Red-Al i bensen.

Schreiber reaktion:

Dessa typer av föreningar kan ringslutas till spirosolanföreningar som visas av Schreiber.

Se även

Solasodine

Namn

IUPAC namn Solanid-5-en-3p-ol
Föredraget IUPAC-namn (2S , 4aR , 4bS , 6aS ,6bR , 7S , 7aR , 10S , 12aS , 13aS , 13bS ) -4a,6a,7,10-Tetrametyl- 2,3,4 ,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11,12a,13,13a,13b,14-icosahydro-1H- nafto [2',1':4, 5]indeno[l,2- b ]indolizin-2-ol
Andra namn Solatubin; Solatubin
Identifierare
CAS-nummer	80-78-4 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
Beilstein referens	45370
ChEBI	CHEBI:28374
ChEMBL	ChEMBL1980466
ChemSpider	59150
ECHA InfoCard	100.001.191
EG-nummer	201-309-5
KEGG	C06543
PubChem CID	65727
UNII	W7801OHM8B ^Y
InChI InChI=1S/C27H43NO/c1-16-5-8-23-17(2)25-24(28(23)15-16)14-22-20-7-6-18-13-19(29) 9-11-26(18,3)21(20)10-12-27(22,25)4/h6,16-17,19-25,29H,5,7-15H2,1-4H3/t16- ,17+,19-,20+,21-,22-,23+,24-,25-,26-,27-/m0/s1 Nyckel: JVKYZPBMZPJNAJ-OQFNDJACSA-N InChI=1/C27H43NO/c1-16-5-8-23-17(2)25-24(28(23)15-16)14-22-20-7-6-18-13-19(29) 9-11-26(18,3)21(20)10-12-27(22,25)4/h6,16-17,19-25,29H,5,7-15H2,1-4H3/t16- ,17+,19-,20+,21-,22-,23+,24-,25-,26-,27-/m0/s1 Nyckel: JVKYZPBMZPJNAJ-OQFNDJACBI
LEDER C[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]([C@H]3[C@@H](N2C1)C[C@@H]4[C@@]3( CC[C@H]5[C@H]4CC=C6[C@@]5(CC[C@@H](C6)O)C)C)C C[C@@H]1CN2[C@@]3([H])C[C@@]4([H])[C@]5([H])CCC6=C[C@@H] (O)CC[C@]6(C)[C@@]5([H])CC[C@]4(C)[C@@]3([H])[C@H](C )[C@@]2([H])CC1
Egenskaper
Kemisk formel	C27H43NO _{_} _ _{_} _ _
Molar massa	397,647 g-mol ^-1
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Varning
Faroangivelser	H302 , H413
Skyddsangivelser	P264 , P270 , P273 , P301+P312 , P330 , P501
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser