VX (nervagent)

VX
Stereo structural formula VX ((S)-phosphinate)
SP - ( − -VX enantiomernamn
)
Ball and stick model of VX ((R)-phosphinate)
VX-S-enantiomer-3D-vdW.png
Föredraget IUPAC-namn
S- {2-[Di(propan-2-yl)amino]etyl} O -etylmetylfosfonotioat
Andra namn


[2-(diisopropylamino)etyl]-O- etylmetylfosfonotioat Etyl {[2-(diisopropylamino)etyl]sulfanyl}(metyl)fosfinat Etyl- N -2-diisopropylaminoetylmetylfosfonotiolat
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
Maska VX
UNII
  • InChI=1S/C11H26NO2PS/c1-7-14-15(6,13)16-9-8-12(10(2)3)11(4)5/h10-11H,7-9H2,1-6H3  check Y
    Nyckel: JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C11H26NO2PS/c1-7-14-15(6,13)16-9-8-12(10(2)3)11(4)5/h10-11H,7-9H2,1-6H3
    Nyckel: JJIUCEJQJXNMHV-UHFFFAOYAV
  • CCOP(C)(=O)SCCN(C(C)C)C(C)C
  • O=P(OCC)(SCCN(C(C)C)C(C)C)C
Egenskaper
C 11 H 26 N O 2 P S
Molar massa 267,37 g-mol -1
Densitet 1,0083 g cm −3
Smältpunkt −51 °C (−60 °F; 222 K)
Kokpunkt 300 °C (572 °F; 573 K)
log P 2,047
Ångtryck 0,09 Pa
Faror
NFPA 704 (branddiamant)
4
1
1
Flampunkt 159 °C (318 °F; 432 K)
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )
7 μg/kg (intravenöst, råtta)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

VX är en extremt giftig syntetisk kemisk förening i klassen organofosfor , närmare bestämt ett tiofosfonat . I klassen nervmedel utvecklades den för militär användning i kemisk krigföring efter översättning av tidigare upptäckter av organofosfattoxicitet i pesticidforskning . Under de senaste åren har VX visat sig vara den agent som användes vid mordet på Kim Jong-nam . I sin rena form är VX en oljig, relativt icke-flyktig vätska som är bärnstensfärgad. På grund av sin låga volatilitet kvarstår VX i miljöer där den är spridd.

VX, förkortning för "giftigt ämne X", är ett av de mest kända av nervgiften V och upptäcktes först vid Porton Down av Ranajit Ghosh i England under tidigt 1950-tal baserat på forskning som först gjordes av Gerhard Schrader , en kemist som arbetar för IG Farben i Tyskland under 1930-talet. Det är nu ett av en bredare V-serie av medel som klassificeras som nervgift och har använts som ett kemiskt vapen i olika registrerade dödliga attacker. VX dödsfall inträffar vid exponering för tiotals milligram kvantiteter via inandning eller absorption genom huden; VX är alltså mer potent än sarin , ett annat nervgift med liknande verkningsmekanism . Vid sådan exponering stör dessa medel allvarligt kroppens signalering mellan nerv- och muskelsystem , vilket leder till en förlängd neuromuskulär blockad , slapp förlamning av alla muskler i kroppen inklusive mellangärdet och död genom kvävning .

Faran med VX, i synnerhet, ligger i direkt exponering för det kemiska medlet som kvarstår där det spreds, och inte genom att det avdunstar och distribueras som en ånga; det anses inte vara en ångrisk på grund av dess relativa icke-flyktighet . VX anses vara ett områdesförnekande vapen på grund av dessa fysiska och biokemiska egenskaper. Som ett kemiskt vapen kategoriseras det som ett massförstörelsevapen av FN och är förbjudet enligt konventionen om kemiska vapen från 1993, där produktion och lagring av VX som överstiger 100 gram (3,53 oz) per år är förbjuden. Det enda undantaget är för "forskning, medicinska eller farmaceutiska ändamål utanför en enda småskalig anläggning i sammanlagda mängder som inte överstiger 10 kg (22 lb) per år per anläggning".

Fysikaliska egenskaper

VX är en luktfri och smaklös kiral organofosforkemikalie med en molekylvikt på 267,37 g/mol. Under standardförhållanden är det en bärnstensfärgad vätska med en kokpunkt på 298 °C (568 °F) och en fryspunkt på -51 °C (−60 °F). Dess densitet liknar den för vatten. Den har ett log P -värde på 2,047, vilket betyder att den är relativt hydrofob med cirka 100 gånger mer uppdelning i oktanol över vatten. Dess låga ångtryck på 0,09 pascal (1,3 × 10 −5 psi) ger den en låg flyktighet, vilket resulterar i en hög uthållighet i miljön.

När det är vapen kan det dispergeras som en vätska, aerosol eller som en blandning med ett lera- eller talkförtjockningsmedel .

Handlingsmekanism

VX är en acetylkolinesterashämmare . Det blockerar funktionen av enzymet acetylkolinesteras (AChE). Normalt när en motorneuron stimuleras frisätter den signalsubstansen acetylkolin (ACh) i utrymmet mellan neuronen och en intilliggande muskelcell, synapspalten. När acetylkolin binder till nikotinreceptorer vid den neuromuskulära förbindelsen, stimulerar det muskelkontraktion. För att undvika ett tillstånd av konstant muskelkontraktion bryts sedan acetylkolin ned (hydrolyseras ) till de inaktiva ämnena ättiksyra och kolin av AChE. VX blockerar verkan av AChE, vilket resulterar i en ackumulering av acetylkolin i utrymmet mellan neuronen och muskelcellen. På molekylär nivå leder detta till pågående stimulering och eventuell trötthet av alla påverkade muskarina och nikotiniska ACh-receptorer. Detta resulterar i initiala våldsamma sammandragningar, följt av ihållande superkontraktion begränsad till vätskan ( sarkoplasman ) i subjunctional ändplattan och förlängd, depolariserande neuromuskulär blockad . Den förlängda blockaden resulterar i slak förlamning av alla muskler i kroppen, och det är en sådan ihållande förlamning av diafragmamuskeln som orsakar död genom kvävning . Ackumulering av acetylkolin i hjärnan orsakar också neuronal excitotoxicitet , på grund av aktivering av nikotinreceptorer och glutamatfrisättning .

Den extrema toxiciteten hos VX beror delvis på det faktum att hämmaren utformades för att vara en utmärkt strukturell mimik för övergångstillståndet för det naturliga substratet (acetylkolin) av acetylkolinesteras. VX har en mycket hög "on-rate" för att reagera med målenzymet och bilda en stabil POC-bindning (fosforylering). Jämfört med andra mycket giftiga nervmedel som soman eller sarin , genomgår VX relativt långsamt "åldrande". Åldrande är en tidsberoende bireaktion (förlust av en alkoxylgrupp) som inträffar på nervämnen efter fosfonylering och gör nervgift-acetylkolinesteraskomplexet mycket motståndskraftigt mot regenerering av någon känd motgift. Långsammare åldrande av VX tyder på att det borde vara möjligt att utveckla effektivare motgift och behandlingar.

Reaktionsprodukterna av acetylkolinesteras med VX före och efter "åldrande"-reaktionen löstes nära atomär upplösning genom röntgenkristallografi för att underlätta utvecklingen av motgift. Röntgenstrukturerna avslöjade de specifika delarna av VX-molekylen som interagerar med nyckelrester och underställen av målenzymet. Den strukturella kinetiken för fosfonylering följt av åldrande visade också en oväntad konformationsförändring i den katalytiska triaden som tyder på en "inducerad passning" mellan VX-molekylen och acetylkolinesteras.

Kemi

Syntes

VX är kiralt vid sin fosforatom . De individuella enantiomererna identifieras som SP -(−)-VX och RP -(+ ) -VX ( där "P"-subskriptet markerar att kiraliteten är vid fosfor).

VX produceras via transesterprocessen , vilket ger en racemisk blandning av de två enantiomererna. Detta innebär en serie steg där fosfortriklorid metyleras för att producera metylfosfondiklorid . Det resulterande materialet reageras med etanol för att bilda en diester . Detta transesterifieras sedan med N , N -diisopropylaminoetanol för att producera den blandade fosfoniten . Slutligen reageras denna omedelbara prekursor med svavel för att bilda VX.

VX TransesterProcess.svg

VX kan också levereras i binära kemiska vapen som blandas under flygning för att bilda medlet innan de släpps. Binär VX kallas VX2 och skapas genom att blanda O- (2-diisopropylaminoetyl) O′ -etylmetylfosfonit ( Agent QL ) med elementärt svavel (Agent NE) som görs i Bigeye-kemikaliebomben . Den kan också framställas genom att blanda med svavelföreningar, som med den flytande dimetylpolysulfidblandningen (Agent NM) i det inställda XM736 8-tumsprojektilprogrammet .

Solvolys

Liksom andra organofosfor nervämnen kan VX förstöras genom reaktion med starka nukleofiler. Reaktionen av VX med koncentrerad vattenhaltig natriumhydroxid resulterar i två konkurrerande solvolysreaktioner : klyvning av antingen P–O- eller P–S-estrarna. Även om P-S-klyvningen är den dominerande vägen, är produkten av P-O-bindningsklyvningen den toxiska fosfoniska tioestern EA-2192 och båda reaktionerna är långsamma. Däremot leder reaktion med hydroperoxidanjonen (hydroperoxidolys) till exklusiv klyvning av P-S-bindningen och en snabbare total reaktion.

P–S-klyvning (ogiftiga produkter)
PO-klyvning ( EA-2192- produkten är fortfarande giftig)

Medicinska aspekter

Symtom på exponering

Tidiga symtom på perkutan exponering (hudkontakt) inkluderar lokal svettning och muskelryckningar vid exponeringsområdet, följt av illamående eller kräkningar. Tidiga symtom på exponering för VX-ånga inkluderar rhinorré (rinnande näsa) och/eller trånghet i bröstet med andnöd (bronkial sammandragning). Mios (upptäcka pupillerna) kan vara ett tidigt tecken på exponering av medel, men används vanligtvis inte som den enda indikatorn på exponering.

Toxikologi

VX är ett "särskilt giftigt nervgift". Den potentiellt dödliga dosen är bara något högre än den dos som har någon effekt alls, och effekterna av en dödlig dos är så snabba att det finns kort tid för behandling. Den dödliga mediandosen (LD 50 ), exponeringen som krävs för att döda hälften av en testad population, beräknad för 70 kg mänskliga män via exponering för huden, rapporteras vara 5–10 mg (0,00035 oz), och den dödliga koncentrationstiden (LCt 50 ), som mäter koncentrationen av ångan eller aerosolen per exponeringstid, uppskattas för VX till 10–15 mg·min/m 3 för exponeringstid på två minuter vid en minutvolym på 15 L (minutvolym på 15 L motsvarar lätt fysisk aktivitet som långsam gång).

Behandling

Vid behandling av VX-exponering övervägs primärt att avlägsna det flytande medlet från huden, innan individen avlägsnas till ett oförorenat område eller atmosfär. Efter detta dekontamineras offret genom att tvätta de förorenade områdena med hushållsblekmedel och spola med rent vatten, följt av avlägsnande av förorenade kläder och ytterligare hudsanering. När det är möjligt slutförs saneringen innan den skadade tas för vidare medicinsk behandling.

En individ som är känd för att ha exponerats för ett nervgift, eller som uppvisar tydliga tecken eller symtom på exponering för nervgift, ges i allmänhet motgiften atropin och pralidoxim (2-PAM), och i fallet med kramper ett injicerat lugnande medel/antiepileptika såsom diazepam . I flera länder utfärdas motgift mot nervgift för militär personal i form av en autoinjektor som t.ex. USA:s militära Mark I NAAK .

Atropin blockerar en undergrupp av acetylkolinreceptorer som kallas muskarina acetylkolinreceptorer (mAchRs), så att uppbyggnaden av acetylkolin som produceras av förlust av acetylkolinesterasfunktionen har en minskad effekt på deras målreceptor. [ Citat behövs ] 2-PAM reaktiverar acetylkolinesterasenzymet (AChE), vilket vänder på effekterna av VX. [ Citat behövs ] VX och andra organofosfater blockerar AChE-aktivitet genom att binda till och kovalent inaktivera enzymet via överföring av fosfonatdelen från VX till det aktiva stället för AChE; detta inaktiverar AChE och producerar en inaktiv biprodukt från den återstående delen av VX-molekylen. [ citat behövs ] Pralidoxim (2-PAM) tar bort denna fosfatgrupp. [ citat behövs ]

Diagnostiska tester

Etylmetylfosfonsyra. R1 = etyl, R2 = väte, R3 = metyl.

Kontrollerade studier på människor har visat att minimalt toxiska doser orsakar 70–75 % depression av erytrocytkolinesteras inom flera timmar efter exponering . Serumnivån av etylmetylfosfonsyra (EMPA), en VX-hydrolysprodukt, mättes för att bekräfta exponeringen hos ett förgiftningsoffer. Det finns även procedurer för bestämning av VX-hydrolysprodukter i urin och av VX-addukter till albumin i blod.

Historia

Upptäckt

Kemisterna Ranajit Ghosh och JF Newman upptäckte nervgiften i V-serien vid det brittiska företaget ICI 1952, och patenterade dietyl S -2-dietylaminoetylfosfonotioat ( medel VG ) i november 1952. [ Citat behövs ] Ytterligare kommersiell forskning om liknande föreningar upphörde i 1955 när dess dödlighet för människor upptäcktes. USA startade produktionen av stora mängder VX 1961 vid Newport Chemical Depot . [ citat behövs ]

Upptäckten inträffade när kemisterna undersökte en klass av organofosfatföreningar (organofosfatestrar av substituerade aminoetantioler). Liksom Gerhard Schrader , en tidigare utredare av organofosfater, fann Ghosh att de var ganska effektiva bekämpningsmedel . 1954 släppte ICI en av dem på marknaden under handelsnamnet Amiton . Den drogs sedan tillbaka, eftersom den var för giftig för säker användning. Toxiciteten gick inte obemärkt förbi och prover av den skickades till den brittiska försvarsmaktens forskningsanläggning i Porton Down för utvärdering. Efter att utvärderingen var klar blev flera medlemmar av denna klass av föreningar en ny grupp nervmedel, V-agens. Den mest kända av dessa är förmodligen VX, tilldelad UK Rainbow Code Purple Possum, med den ryska V-Agent (VR) som kommer nära tvåa (Amiton är till stor del bortglömd som VG). Namnet är en sammandragning av orden "giftämne X".

Med början 1959 började USA:s armé frivilligt testa VX på människor. Dr. Van M. Sim genomgick en intravenös infusion av VX för att utvärdera dess effekter och för att fastställa en baslinje för framtida experiment. Efter ungefär 3,5 timmar efter den första administreringen av medlet, blev Sim plötsligt blek och förvirrad. Experimentet avslutades omedelbart för att bevara hans liv. I sin slutsats uppskattade forskarna att 2,12 μg/kg av VX tillfört intravenöst under loppet av flera timmar skulle vara den maximala tolererbara dosen och att mer skulle riskera döden hos en människa.

Använd som ett vapen

1988 slog en FN-utredning fast att Kuba var ansvarigt för utplaceringen av VX mot angolanska upprorsmän under det angolanska inbördeskriget . FN:s toxikologer erhöll spårämnen av VX från jord-, vatten- och växtprover tagna från områden där kubanska trupper nyligen hade utfört bekämpande av upprorsoperationer. Patienter som uppvisade symptom på exponering för nervgift började dyka upp på angolanska sjukhus runt 1984.

Det fanns bevis på att en kombination av kemiska medel hade använts av Irak mot kurderna i den kemiska attacken i Halabja 1988 under Saddam Hussein , inklusive VX. Hussein vittnade senare för UNSCOM att Irak hade undersökt VX, men hade misslyckats med att beväpna agenten på grund av produktionsfel. Efter att amerikanska och allierade styrkor invaderade Irak, hittades ingen VX-agent eller produktionsanläggning. UNSCOM-laboratorier upptäckte dock spår av VX på stridsspetsrester.

I december 1994 och januari 1995 syntetiserade Masami Tsuchiya från Aum Shinrikyo 100 till 200 gram (3,5 till 7,1 oz) VX som användes för att attackera tre personer. Två personer skadades och en 28-årig man dog, som var det första offret för VX som någonsin dokumenterats i världen vid den tiden. VX-offret, som Shoko Asahara hade misstänkt som spion, attackerades klockan 7:00 på morgonen den 12 december 1994 på gatan i Osaka av Tomomitsu Niimi och en annan AUM-medlem, som stänkte nervgiften på hans hals. Han jagade dem i cirka 90 meter (100 yd) innan han kollapsade och dog tio dagar senare utan att någonsin komma ur en djup koma. Läkare på sjukhuset misstänkte då att han hade förgiftats med ett organofosfatbekämpningsmedel, men dödsorsaken fastställdes först efter att sektmedlemmar som arresterades för Tokyos tunnelbaneattack erkände mordet. Metaboliter av VX som etylmetylfosfonat, metylfosfonsyra och diisopropyl-2-(metyltio)etylamin hittades senare i prover av offrets blod sju månader efter mordet. Till skillnad från fallen för saringas ( Matsumoto-incidenten och attacken på Tokyos tunnelbana ) användes inte VX för massmord.

Den 13 februari 2017 dog Kim Jong-nam , halvbror till Nordkoreas ledare Kim Jong-un , efter en attack Kuala Lumpurs internationella flygplats i Malaysia . Enligt myndigheterna mördades han genom förgiftning med VX som hittades i hans ansikte. Myndigheterna rapporterade vidare att en av kvinnorna som misstänktes för att ha applicerat nervgiftet upplevde vissa fysiska symptom på VX-förgiftning. Chefen för ett forskningsprogram för icke- spridning av Middlebury Institute of International Studies i Monterey uppgav att VX-ångor skulle ha dödat de misstänkta angriparna även om de hade burit handskar, vilket antydde att VX användes som två icke-dödliga komponenter som skulle blanda för att bilda VX endast på offrets ansikte.

Världsomspännande lager

Några länder som är kända för att ha VX är USA, Storbritannien, Ryssland, Nordkorea och Syrien. En sudanesisk läkemedelsanläggning, Al-Shifa-läkemedelsfabriken , bombades av USA 1998 efter information om att man tillverkade VX och att medlets ursprung var associerat med både Irak och Al Qaida . USA hade erhållit jordprover som identifierats innehålla O -etylvätemetylfosfonotioat (EMPTA), en kemikalie som används vid produktion av VX som också kan ha kommersiella tillämpningar. Kemiska vapenexperter föreslog senare att den allmänt använda fonofos organofosfat kunde ha misstats för EMPTA. Kuba skaffade VX under 1980-talet och satte in den under sin militära intervention i Angola .

1969 avbröt den amerikanska regeringen sina kemiska vapenprogram, förbjöd produktionen av VX i USA och började förstöra dess lager av agenter med en mängd olika metoder. Tidig bortskaffande inkluderade den amerikanska arméns CHASE (Cut Holes And Sink 'Em)-program, där gamla fartyg fylldes med lager av kemiska vapen och sedan slängdes . CHASE 8 genomfördes den 15 juni 1967, där ångfartyget Cpl. Eric G. Gibson fylldes med 7 380 VX-raketer och hamnade i 2 200 m (7 200 fot) vatten utanför Atlantic Citys kust, New Jersey . Förbränning användes för förstörelse av VX-lager med början 1990 med Johnston Atoll Chemical Agent Disposal System i norra Stilla havet med andra förbränningsanläggningar som följde på Deseret Chemical Depot, Pine Bluff Arsenal , Umatilla Chemical Depot och Anniston Army Depot med det sista av VX-inventeringen förstört den 24 december 2008.

Avskaffande av lager

Över hela världen har bortskaffande av VX fortsatt sedan 1997 under mandatet av konventionen om kemiska vapen . När konventionen trädde i kraft deklarerade parterna världsomspännande lager på 19 586 ton (21 590 korta ton) VX. I december 2015 hade 98 % av lagren förstörts.

Under räkenskapsåret 2008 släppte det amerikanska försvarsdepartementet en studie som fann att USA hade dumpat minst 112 ton (124 korta ton) VX i Atlanten utanför New York/New Jerseys och Floridas kuster mellan 1969 och 1970 Detta material bestod av nästan 22 000 M55-raketer , 19 bulkbehållare med vardera 640 kg (1 400 lb) och en kemisk landmina M23 .

Newport Chemical Depot började eliminera VX-lager med hjälp av kemisk neutralisering 2005. VX hydrolyserades till mycket mindre giftiga biprodukter genom att använda koncentrerad kaustiklösning, och det resulterande avfallet fraktades sedan utanför platsen för vidare bearbetning. Tekniska och politiska frågor angående denna sekundära biprodukt resulterade i förseningar, men depån slutförde sin VX-lagerförstöring i augusti 2008.

Det återstående VX-lagret i USA behandlades av Blue Grass Chemical Agent-Destruction Pilot Plant i Kentucky, en del av Program Executive Office, Assembled Chemical Weapons Alternatives- programmet. Programmet etablerades som ett alternativ till förbränningsprocessen som framgångsrikt användes av Army Chemical Materials Agency, som slutförde sina lagerförstöringsaktiviteter i mars 2012. Blue Grass Pilot Plant har plågats av upprepade kostnadsöverskridanden och schemalagda glidningar sedan starten .

I Ryssland gav USA stöd till dessa förstörelseaktiviteter med Nunn-Lugar Global Cooperation Initiative . Initiativet har lyckats omvandla en före detta depå för kemiska vapen i Shchuchye , Kurgan Oblast, till en anläggning för att förstöra dessa kemiska vapen. Den nya anläggningen, som öppnade i maj 2009, har arbetat med att eliminera de nästan 5 400 ton (5 950 korta ton) nervämnen som finns i det tidigare lagringskomplexet. Denna anläggning rymde dock bara cirka 14 % av ryska kemiska vapen, som förvarades på sju platser.

I populärkulturen

En av de mest kända referenserna till VX i populärkulturen är dess användning i filmen The Rock från 1996 , som handlar om en hotad VX-attack mot San Francisco från ön Alcatraz . Filmen använder konstnärlig licens , särskilt med VX som tillskrivs frätande krafter som den inte har, vilket tillåter en tidig scen där ett VX-offer visas med ansiktet smältande, snarare än att dö genom kvävning. Det visas också som ljusgrönt, en färg som ofta används i Hollywood för att representera "fara" när den appliceras på ämnen, snarare än bärnsten. [ citat behövs ] Dessutom är dess leverans- och spridningsmekanism baserad på en kedja av fiktiva glaskulor som håller ämnet som en gellösning.

Andra referenser till VX finns i filmen It's a Disaster från 2012 där det avslöjas att en närliggande smutsig bombattack var en VX-attack, vilket fick de fyra paren att överväga en självmordspakt, såväl som i filmen Mission: Impossible – Rogue från 2015. Nation , i vilken serie huvudpersonen Ethan Hunt stjäl VX-nervgas från tjetjenska separatister på väg till Syrien. Även säsong 5 av TV-serien 24 har en liknande storyline. Det femte avsnittet av 2020 års anime-serie The Millionaire Detective Balance: Unlimited innehåller en tårgasbomb med behållare laddade med VX-gas och placerade i ett skåp i ett säkert rum inom ambassaden; huvudpersonen Daisuke Kambe och två andra karaktärer var instängda i rummet efter att ha flyttat sig själva på grund av säkerhetsskäl och kommit på hur de skulle fly innan bomben detonerar.

Albumet VIVIsectVI av industribandet Skinny Puppy innehåller en låt om kemiska vapen som heter "VX Gas Attack" .

I BBC- showen Spooks , serie 2 avsnitt 5, sägs en smutsig bomb som använder VX ha gått av under en "träningsövning".

I videospelet Everybody's Gone to the Rapture anspelas VX som en nervgift som används av regeringen för att innehålla ett mönster som infekterar och dödar människor och andra djur.

I boken Nightshade , den tolfte boken i Alex Rider- serien, spelar VX en stor roll, eftersom den används av terrorister i ett försök att döda över hälften av den brittiska regeringen.

Det andra avsnittet av TV-serien Seal Team (säsong 1) fokuserar på ett kemiskt vapenlabb på ett övergivet sjukhus, som producerar VX-gas.

I Netflix -serien Designated Survivor dödas agenten Hannah Wells av VX i säsong 3, avsnitt 7.

I CBS- showen MacGyver , säsong 2 avsnitt 9, är en VX-kanister huvudpunkten.

I videospelet Tom Clancy's Rainbow Six 3: Raven Shield från 2003 är terroristers förvärv av VX en viktig punkt i båda versionerna av spelet.

I Crackle -showen Startup upptäcker amerikanska soldater en dator som används av uppenbara terrorister i Aleppo, Syrien . "VX-komponenter" visas som ett föremål för köp på datorn, som är inloggad på Araknet, ett mörkt nät skapat av seriens huvudpersoner.

Se även

externa länkar