Dimetylkvicksilver
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
Dimetylkvicksilver
|
|
| Andra namn Kvicksilverdimetanid
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 3600205 | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.008.916 |
| EG-nummer |
|
| 25889 | |
| Maska | dimetyl+kvicksilver |
|
PubChem CID
|
|
| RTECS-nummer |
|
| UNII | |
| FN-nummer | 2929 |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
|
C2H6Hg _ _ _ _ ( CH3 _ ) 2Hg _ |
|
| Molar massa | 230,66 g mol -1 |
| Utseende | Färglös vätska |
| Odör | Ljuv |
| Densitet | 2,961 g ml -1 |
| Smältpunkt | −43 °C (−45 °F; 230 K) |
| Kokpunkt | 93 till 94 °C (199 till 201 °F; 366 till 367 K) |
|
Brytningsindex ( n D )
|
1,543 |
| Termokemi | |
|
Std formationsentalpi ( Δ f H ⦵ 298 ) |
57,9–65,7 kJ mol -1 |
| Faror | |
| Arbetssäkerhet och hälsa (OHS/OSH): | |
|
Huvudsakliga faror
|
Extremt brandfarligt, extremt giftigt, beständig miljöförorening |
| GHS- märkning : | |
   
|
|
| Fara | |
| H224 , H300+H310+H330 , H372 , H410 | |
| P260 , P264 , P273 , P280 , P284 , P301+P310 | |
| NFPA 704 (branddiamant) | |
| Flampunkt | 5 °C (41 °F; 278 K) |
| Besläktade föreningar | |
|
Besläktade föreningar
|
|
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Dimetylkvicksilver (( CH 3 ) 2 Hg ), även känd som kvicksilverdimetanid , är en extremt giftig organisk kvicksilverförening . En mycket flyktig, reaktiv, brandfarlig och färglös vätska, dimetylkvicksilver är ett av de starkaste kända neurotoxinerna , med en mängd på mindre än 0,1 ml som kan framkalla allvarlig kvicksilverförgiftning som leder till dödsfall och absorberas lätt genom huden. Dimetylkvicksilver kan tränga igenom många material, inklusive plast och gummiblandningar. Det har beskrivits som att det luktar lite sött, även om de som har rapporterat om dess lukt utsattes för giftiga mängder.
Syntes, struktur och reaktioner
Föreningen var en av de tidigaste organometallerna som rapporterats, vilket återspeglar dess betydande stabilitet. Föreningen framställdes först av George Buckton 1857 genom en reaktion av metylkvicksilverjodid med kaliumcyanid :
- 2 CH 3 HgI + 2 KCN → Hg(CH 3 ) 2 + 2 KI + (CN) 2 + Hg
Senare upptäckte Frankland att det kunde syntetiseras genom att behandla natriumamalgam med metylhalider :
- 2 Na + 2 CH3I NaI CH3 → Hg( ) 2 + 2
Det kan också erhållas genom alkylering av kvicksilverklorid med metyllitium :
- HgCl2 + 2 LiCH3 → Hg( CH3 ) 2 + 2 LiCl
Molekylen antar en linjär struktur med Hg-C bindningslängder på 2,083 Å.
Reaktivitet och fysikaliska egenskaper
En ovanlig egenskap hos denna förening är dess låga reaktivitet mot protonkällor, är stabil i vatten och reagerar med mineralsyror i en betydande hastighet endast vid förhöjda temperaturer, medan motsvarande organokadmium- och organozinkföreningar ( och de flesta metallalkyler i allmänhet) hydrolyserar snabbt. Skillnaden återspeglar den höga elektronegativiteten hos Hg (Pauling EN = 2,00) låg affinitet för Hg(II) för syreligander. Föreningen genomgår en omfördelningsreaktion med kvicksilverklorid för att ge metylkvicksilverklorid:
- (CH3 ) 2 Hg + HgCl2 → 2 CH3 HgCl
Medan dimetylkvicksilver är en flyktig vätska , är metylkvicksilverklorid ett kristallint fast ämne .
Använda sig av
Dimetylkvicksilver har för närvarande få tillämpningar på grund av riskerna. Som med många metyl-organometaller är det ett metyleringsmedel som kan donera sina metylgrupper till en organisk molekyl; emellertid har utvecklingen av mindre toxiska nukleofiler såsom dimetylzink , trimetylaluminium och Grignard-reagenser (organomagnesiumhalider) i huvudsak gjort denna förening föråldrad inom organisk kemi. Det har också studerats för reaktioner som involverar bindning av metylkvicksilverkatjoner till målmolekyler, vilket bildar potenta baktericider, men metylkvicksilverets bioackumulering och slutliga toxicitet har lett till att det i stort sett överges till förmån för de mindre giftiga etylkvicksilver- och dietylkvicksilverföreningarna , som utför en liknande funktion utan bioackumulering fara.
Inom toxikologi finner den fortfarande begränsad användning som referenstoxin. Den används också för att kalibrera NMR- instrument för detektion av kvicksilver (δ 0 ppm för 199 Hg NMR), även om dietylkvicksilver och mindre giftiga kvicksilversalter nu föredras.
Säkerhet
Dimetylkvicksilver är extremt giftigt och farligt att hantera. Absorption av doser så låga som 0,1 ml kan resultera i allvarlig kvicksilverförgiftning. Riskerna ökar på grund av substansens höga ångtryck . Medicinsk kemist Derek Lowe kallade det "dödligt och ohyggligt" i en artikel från 2013.
Permeationstester visade att flera typer av engångshandskar av latex eller polyvinylklorid (vanligtvis cirka 0,1 mm tjocka), som vanligtvis används i de flesta laboratorier och kliniska miljöer, hade höga och maximala genomträngningshastigheter av dimetylkvicksilver inom 15 sekunder. American Occupational Safety and Health Administration rekommenderar att man hanterar dimetylkvicksilver med mycket motståndskraftiga laminerade handskar med ett extra par nötningsbeständiga handskar som bärs över laminatparet, och rekommenderar också att man använder en ansiktsskärm och arbetar i ett dragskåp .
Dimetylkvicksilver metaboliseras efter flera dagar till metylkvicksilver . Metylkvicksilver passerar lätt blod-hjärnbarriären , troligen på grund av bildandet av ett komplex med cystein . Det elimineras inte snabbt från organismen och har därför en tendens att bioackumuleras . Symtomen på förgiftning kan försenas med månader, vilket resulterar i fall där en diagnos till slut upptäcks, men bara vid en tidpunkt då det är för sent eller nästan för sent för att en effektiv behandlingsregim ska bli framgångsrik. Metylkvicksilverförgiftning är också känd som Minamatas sjukdom .
Incidenter
Så tidigt som 1865 dog två arbetare i laboratoriet i Frankland efter att ha uppvisat progressiva neurologiska symtom efter oavsiktlig exponering för föreningen.
Karen Wetterhahn , professor i kemi vid Dartmouth College , dog 1997, tio månader efter att ha spillt bara några droppar dimetylkvicksilver på hennes latexhandskar. Denna incident resulterade i förbättrade säkerhetsrutiner för kemikalieskyddande kläder och dragskåp.
Den 15 juli 2011 knivhöggs en tysk man med ett paraply i staden Hannover , Tyskland. Mannen, som dog ett år senare, hade lyckats ta sprutan från paraplyet, som senare analyserades innehålla dimetylkvicksilver; den rapporterade dödsorsaken var kvicksilverförgiftning .
Se även
externa länkar
- ATSDR – ToxFAQs: Mercury
- ATSDR – Folkhälsoförklaring: Kvicksilver
- ATSDR – MMG: Merkurius
- ATSDR – Toxikologisk profil: Kvicksilver
- Nationell föroreningsinventering – Faktablad om kvicksilver och föreningar
- Chemistryworld – Dr Wetterhahns död och resulterande förbättringar av säkerhetspraxis