Lotaustralin

Lotaustralin
Lotaustralin structure.svg
Lotaustralin 3D sticks.png
Namn
IUPAC-namn
(2R ) -2-(β- D -Glukopyranosyloxi)-2-metylbutannitril
Föredraget IUPAC-namn
(2R ) -2-metyl-2-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxi }butanenitril
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C11H19NO6/c1-3-11(2,5-12)18-10-9(16)8(15)7(14)6(4-13)17-10/h6-10,13- 16H,3-4H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9-,10+,11-/m1/  ☒ s1N
    Nyckel: WEWBWVMTOYUPHH-QHAQEBJBSA-N  ☒ N
  • InChI=1/C11H19NO6/c1-3-11(2,5-12)18-10-9(16)8(15)7(14)6(4-13)17-10/h6-10,13- 16H,3-4H2,1-2H3/t6-,7-,8+,9-,10+,11-/m1/s1
    Nyckel: WEWBWVMTOYUPHH-QHAQEBJBBY
  • CC[C@](C)(C#N)O[C@H]1[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O1)CO) O)O)O
Egenskaper
C11H19N O6 _ _ _ _ _
Molar massa 261,27 g/mol
Utseende färglösa nålar
Densitet 1,36 g·cm −3
Smältpunkt 139 °C (282 °F; 412 K)
bra, även bra i etylacetat
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Lotaustralin är en cyanogen glukosid som finns i små mängder i Fabaceae austral trefoil ( Lotus australis ), kassava ( Manihot esculenta ), limaböna ( Phaseolus lunatus ), rosenrot ( Rhodiola rosea ) och vitklöver ( Trifolium repens ), bland andra växter. Lotaustralin är glukosiden av metyletylketoncyanohydrin och är strukturellt besläktad med linamarin , acetoncyanohydringlukosid som också finns i dessa växter. Både lotaustralin och linamarin kan hydrolyseras av enzymet linamaras för att bilda glukos och en föregångare till den toxiska föreningen vätecyanid .