Linamarin
|
|
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
2-(β- D -Glukopyranosyloxi)-2-metylpropannitril
|
|
|
Föredraget IUPAC-namn
2-Metyl-2-{[(2S , 3R , 4S , 5S , 6R ) -3,4,5-trihydroxi-6-(hydroximetyl)oxan-2-yl]oxi}propannitril |
|
| Andra namn Phaseolunatin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.164.971 |
| KEGG | |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C10H17NO6 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 247,248 g/mol |
| Utseende | färglösa nålar |
| Densitet | 1,41 g·cm −3 |
| Smältpunkt | 143 till 144 °C (289 till 291 °F; 416 till 417 K) |
| Bra | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Linamarin är en cyanogen glukosid som finns i blad och rötter hos växter som kassava , limabönor och lin . Det är en glukosid av acetoncyanohydrin . Vid exponering för enzymer och tarmflora i den mänskliga tarmen kan linamarin och dess metylerade släkting lotaustralin sönderdelas till den giftiga kemikalien vätecyanid ; Därför kräver matanvändning av växter som innehåller betydande mängder linamarin omfattande förberedelser och avgiftning. Intaget och absorberat linamarin utsöndras snabbt i urinen och själva glukosiden verkar inte vara akut giftig. Konsumtionen av kassavaprodukter med låga halter av linamarin är utbredd i låglandstropikerna. Förtäring av mat beredd från otillräckligt bearbetade kassavarötter med höga linamarinnivåer har associerats med diettoxicitet, särskilt med den övre motorneuronsjukdomen känd som konzo för de afrikanska populationerna där den först beskrevs av Trolli och senare genom forskningsnätverket initierat av Hans Rosling . Emellertid tros toxiciteten induceras av intag av acetoncyanohydrin , nedbrytningsprodukten av linamarin. Kostexponering för linamarin har också rapporterats som en riskfaktor för att utveckla glukosintolerans och diabetes , även om studier på försöksdjur har varit inkonsekventa när det gäller att reproducera denna effekt och kan indikera att den primära effekten är att förvärra befintliga tillstånd snarare än att inducera diabetes på egen hand. .
Genereringen av cyanid från linamarin är vanligtvis enzymatisk och sker när linamarin exponeras för linamaras , ett enzym som normalt uttrycks i cellväggarna hos kassavaväxter. Eftersom de resulterande cyanidderivaten är flyktiga, är bearbetningsmetoder som inducerar sådan exponering vanliga traditionella metoder för beredning av kassava; Livsmedel är vanligtvis gjorda av kassava efter långvarig blanchering , kokning eller jäsning . Matprodukter gjorda av kassavaväxter inkluderar garri (rostade kassavaknölar ) , grötliknande fufu , degagbelima och kassavamjöl .
Forskningsinsatser har utvecklat en transgen kassavaväxt som stabilt nedreglerar linamarinproduktionen via RNA-interferens .
- ^ a b c Shmuel Yannai: Ordbok över matsammansättningar med CD-ROM: Tillsatser, smaker och ingredienser. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3 , P. 695
- ^ Banea-Mayambu JP, Tylleskar T, Gitebo N, Matadi N, Gebre-Medhin M, Rosling H. (1997). Geografiskt och säsongsbetonat samband mellan linamarin och cyanidexponering från kassava och den övre motorneuronsjukdomen konzo i före detta Zaire. Trop Med Int Health 2(12):1143-51. PMID 9438470
- ^ Soto-Blanco B, Marioka PC, Gorniak SL. (2002). Effekter av långvarig administrering av lågdos cyanid till råttor. Ecotoxicol Environ Saf 53(1):37-41. PMID 12481854
- ^ a b Soto-Blanco B, Sousa AB, Manzano H, Guerra JL, Gorniak SL. 2001. Har långvarig exponering för cyanid en diabetogen effekt?. Vet Hum Toxicol. 43(2):106-8.
- ^ Yessoufou A, Ategbo JM, Girard A, Prost J, Dramane KL, Moutairou K, Hichami A, Khan NA. (2002). Cassavaberikad kost är inte diabetogen utan förvärrar diabetes hos råttor. Fundam Clin Pharmacol 20(6):579-86. PMID 17109651
- ^ Padmaja G. (1995). Cyanidavgiftning i kassava för användning i livsmedel och foder. Crit Rev Food Sci Nutr 35(4):299-339. PMID 7576161
- ^ Siritunga D, Sayre R (2003). "Generation av cyanogenfri transgen kassava". Planta 217 (3): 367-73. doi : 10.1007/s00425-003-1005-8 PMID 14520563