Solasodine

Solasodine
Solasodine.svg
Namn
IUPAC-namn
(22R , 25R ) -Spirosol-5a-en-3p-ol
Föredraget IUPAC-namn
(2S , 2'R,4aR,4bS,5'R,6aS,6bR , 7S , 9aS , 10aS , 10bS ) -4a , 5 ' , 6a , 7 - tetrametyl-1 , 2,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,9a,10,10a,10b,11-hexadekahydrospiro[napto[2',1':4,5]indeno[2,1- b ]furan-8,2'-piperidin]-2-ol
Andra namn
Purapuridin; solankarpidin; solanearpidin; Solanidin-S
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.004.341 Edit this at Wikidata
EG-nummer
  • 204-774-2
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C27H43NO2/c1-16-7-12-27(28-15-16)17(2)24-23(30-27)14-22-20-6-5-18-13-19( 29)8-10-25(18,3)21(20)9-11-26(22,24)4/h5,16-17,19-24,28-29H,6-15H2,1-4H3/ t16-,17+,19+,20-,21+,22+,23+,24+,25+,26+,27-/m1/s1  check Y
    Nyckel: KWVISVAMQJWJSZ-VKROHFNGSA-N  check Y
  • O[C@@H]6C/C5=C/C[C@@H]1[C@H](CC[C@]3([C@H]1C[C@@H]4O[C@ @]2(NC[C@H](C)CC2)[C@H]([C@H]34)C)C)[C@@]5(C)CC6
Egenskaper
C27H43NO2 _ _ _ _ _ _
Molar massa 413,646 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Solasodine är en giftig alkaloid kemisk förening som förekommer i växter av familjen Solanaceae som potatis och tomater. Solasonin och solamargin är glykoalkaloidderivat av solasodin. Solasodine är teratogent för hamsterfoster i en dos på 1200 till 1600 mg/kg. Litteraturundersökning visar att solasodin har urindrivande, anticancer-, svampdödande, kardiotoniska, antispermatogenetiska, antiandrogena, immunmodulerande, febernedsättande och olika effekter på centrala nervsystemet.

Används

Det används kommersiellt som en prekursor för produktion av komplexa steroida föreningar såsom p-piller , via en 16-DPA- mellanprodukt.

Se även