Mimosin
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
(2S ) -2-amino-3-(3-hydroxi-4-oxopyridin-1-yl)propansyra
|
|
| Andra namn leucenol
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| DrugBank | |
| ECHA InfoCard | 100.007.187 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C8H10N2O4 _ _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 198,178 g-mol -1 |
| Smältpunkt | 291 °C (556 °F; 564 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Mimosin eller leucenol är en giftig icke-proteinaminosyra som kemiskt liknar tyrosin . Det förekommer i vissa Mimosa spp. (inklusive M. pudica ) och alla medlemmar av det närbesläktade släktet Leucaena .
Denna förening, även känd som leucenol, isolerades först från frön från Leucaena glauca Benth., och undersöktes senare av Adams och medarbetare.
Egenskaper
Mimosin smälter vid nedbrytning. Hydrokloridsaltet smälter vid 174,5–175,0 °C med sönderdelning ; hydrobromiden sönderdelas vid 179,5 °C, och hydrojodiden sönderdelas vid 183–183,5 °C. Mimosin bildar endast enbasiska syror, men metylestern bildar en dihydroklorid, C 7 H 9 O 2 N 2 (COOMe)•2 HCl•½ H 2 O, smp. 175–6 °C. [ citat behövs ]
Biologiska effekter
Mimosin stoppar delande celler i den sena G1-fasen genom att hämma DNA-replikationsinitiering. Hos idisslare bryts mimosin ned till 3,4- och 2,3-dihydroxipyridon (3,4- och 2,3-DHP).
Även om toxicosis har inträffat i Australien , Papua Nya Guinea , Afrika och Florida , har det inte registrerats i några andra tropiska och subtropiska regioner. Getter i Burma tappade hår när de fick en diet som innehåller 50 % Leucaena . Getter och nötkreatur på Hawaii kan försämra 3,4-DHP idisslare . Tolerans kan vara relaterad till närvaron eller frånvaron av mikrober som är toleranta mot mimosin och 3,4-DHP. Det är känt att åtminstone australiensiska getter inte delar förmågorna hos sina hawaiiska motsvarigheter.
Bickel och Wibaut fann i utfodringsexperiment med råttor och möss att leucenol förmodligen är den giftiga beståndsdelen i Leucaena glauca- frön, men de observerade inte med dessa djur den håravfall som verkar uppstå när dessa frön matas till boskap. Aung från Myanmar isolerade den nya underarten av Klebsiella pneumoniae som kan bryta ned mimosin. Dessutom hittade Moe Thida Htun från Myanmar också en annan ny underart av Baccilus aureus som kan bryta ned mimosin.
Vissa rhizobia är kända för att producera rhizomimosinas , som förbrukar pyridoxal 5'-fosfat för att bryta ned mimosin till 3,4 dihydroxipyridin, pyruvat och ammonium . Ett liknande enzym, mimosinas , produceras av Leucaena leucocephala .