Bicuculline

Bicuculline

Kliniska data
ATC-kod	ingen
Identifierare
IUPAC namn (6R ) -6-[(5S ) -6-metyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5- g ]isokinolin-5-yl]furo[3,4 -e ][1,3 ] bensodioxol-8(6H ) -on
CAS-nummer	485-49-4   Y
PubChem CID	10237
IUPHAR/BPS	2312
ChemSpider	9820   Y
UNII	Y37615DVKC
ChEBI	CHEBI:3092   N
ChEMBL	ChEMBL417990   N
PDB-ligand	H0Z ( PDBe , RCSB PDB )
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3042687
ECHA InfoCard	100.006.927
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C20H17NO6 _ _ _ _ _ _
Molar massa	367,357 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Smältpunkt	215 °C (419 °F)
LEDER O=C1O[C@H](c3c1c2OCOc2cc3)[C@@H]5c4cc6OCOc6cc4CCN5C
InChI InChI=1S/C20H17NO6/c1-21-5-4-10-6-14-15(25-8-24-14)7-12(10)17(21)18-11-2-3-13- 19(26-9-23-13)16(11)20(22)27-18/h2-3,6-7,17-18H,4-5,8-9H2,1H3/t17-,18+/ m0/s1   Y Nyckel:IYGYMKDQCDOMRE-ZWKOTPCHSA-N   Y
N Y (vad är detta?)

Bicuculline är en ftalid -isokinolinförening som är en ljuskänslig kompetitiv antagonist av GABAA- _receptorer . Den identifierades ursprungligen 1932 i växtalkaloidextrakt och har isolerats från Dicentra cucullaria , Adlumia fungosa och flera Corydalis -arter (alla i underfamiljen Fumarioideae , tidigare känd som familjen Fumariaceae). Eftersom det blockerar den hämmande effekten av GABA-receptorer, härmar effekten av bicuculline epilepsi ; det orsakar också kramper . Denna egenskap används i laboratorier runt om i världen i in vitro- studier av epilepsi, vanligtvis i hippocampus eller kortikala neuroner i förberedda hjärnskivor från gnagare. Denna förening används också rutinmässigt för att isolera glutamaterg (excitatorisk aminosyra) receptorfunktion.

Verkan av bicucullin är primärt på de jonotropa GABAA _- receptorerna, som är ligandstyrda jonkanaler som huvudsakligen är relaterade till att kloridjoner passerar genom cellmembranet, vilket främjar ett hämmande inflytande på målneuronen . Dessa receptorer är huvudmålen för bensodiazepiner och relaterade anxiolytiska läkemedel.

Den halva maximala hämmande koncentrationen ( IC ₅₀ ) av bicucullin på GABAA- _receptorer är 3 μM.

Förutom att vara en potent GABAA- _{receptorantagonist} kan bicucullin användas för att blockera Ca ²⁺ -aktiverade kaliumkanaler.

Känslighet för bicucullin definieras av IUPHAR som ett huvudkriterium vid definitionen av GABAA _- receptorer

Se även

• Pikrotoxin
• Hydrastin (mycket lik struktur)