Cyklosarin

Cyklosarin
Cyclosarin.svg
Cyclosarin-3D-balls.png
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Cyklohexylmetylfosfonfluoridat
Andra namn
GF;(fluor-metyl-fosforyl)oxicyklohexan
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChemSpider
UNII
FN-nummer 2810
  • InChI=1S/C7H14FO2P/c1-11(8,9)10-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3  check Y
    Nyckel: SNTRKUOVAPUGAY-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C7H14FO2P/c1-11(8,9)10-7-5-3-2-4-6-7/h7H,2-6H2,1H3
    Nyckel: SNTRKUOVAPUGAY-UHFFFAOYAC
  • O=P(F)(OC1CCCC1)C
Egenskaper
C 7 H 14 F O 2 P
Molar massa 180,159 g-mol -1
Utseende Färglös vätska
Densitet 1,1278 g/cm 3
Smältpunkt −30 °C (−22 °F; 243 K)
Kokpunkt 239 °C (462 °F; 512 K)
Nästan olöslig
Faror
Flampunkt 94 °C (201 °F; 367 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Cyklosarin eller GF (cyklohexylmetylfosfonofluoridat) är ett extremt giftigt ämne som används som kemiskt vapen . Det är en medlem av G-seriens familj av nervämnen , en grupp kemiska vapen som upptäckts och syntetiserats av ett tyskt team ledd av Dr. Gerhard Schrader . De viktigaste nervgaserna är G-medlen, sarin (GB), soman (GD), tabun (GA) och V-medlen såsom VX . Det ursprungliga medlet, tabun, upptäcktes i Tyskland 1936 i arbetet med organofosfor- insekticider . Därefter kom sarin, soman och slutligen cyklosarin, en produkt från kommersiella insekticidlaboratorier före andra världskriget .

Som ett kemiskt vapen är det klassificerat som ett massförstörelsevapen av FN . I enlighet med FN-resolution 687 förbjöds dess produktion och lagring globalt genom konventionen om kemiska vapen (CWC) från 1993, även om Egypten, Israel, Nordkorea och Sydsudan inte har ratificerat CWC (och därmed inte förbjudit deras eget lager av kemiska vapen).

Kemiska egenskaper

Liksom sin föregångare sarin är cyclosarin ett flytande organofosfatnervmedel . Dess fysiska egenskaper är dock helt annorlunda än sarin.

Vid rumstemperatur är cyclosarin en färglös vätska vars lukt på olika sätt har beskrivits som söt och unken, eller som liknar persikor eller shellack . Till skillnad från sarin är cyklosarin en beständig vätska, vilket betyder att den har ett lågt ångtryck och därför avdunstar relativt långsamt, med endast cirka 1/69 av sarin och 1/20 av vatten.

Också till skillnad från sarin är cyklosarin brandfarligt , med en flampunkt på 94 °C (201 °F).

Historia

Först syntetiserades under andra världskriget som en del av Nazitysklands kemiska vapenforskning på organofosfatföreningar efter att deras militära potential erkändes, cyklosarin studerades också senare i USA och Storbritannien i början av 1950-talet som en del av en systematisk studie av potentiella nervmedel. Den valdes dock aldrig ut för massproduktion , på grund av att dess prekursorer var dyrare än de för andra nervmedel i G-serien, såsom sarin (GB).

Hittills är Irak den enda nation som är känd för att ha tillverkat betydande mängder cyklosarin för användning som ett kemiskt medel och för att använda det i strid. Under Iran–Irakkriget (1980–1988) använde irakierna sarin och cyklosarin tillsammans som en blandning. Detta gjordes sannolikt för att erhålla ett mer beständigt kemiskt medel såväl som som svar på ett befintligt embargo mot alkoholprekursorer för sarin.

Krigsmateriel

Binära vapen

Liksom andra nervämnen kan cyklosarin skickas i binär ammunition .

Ett binärt cyklosarinvapen skulle med största sannolikhet innehålla metylfosfonyldifluorid i en kapsel, medan den andra kapseln innehåller en blandning av cyklohexylamin och cyklohexanol .

GB-GF-blandningar

Irak ställde upp ammunition fylld med en blandning av GB (sarin) och GF (cyclosarin). Tester på möss visade att GB-GF-blandningar har en relativ toxicitet mellan GF och GB.