Vomitoxin

Vomitoxin
Namn
	IUPAC-namn (3a,7a)-3,7,15-trihydroxi-12,13-epoxitrichothec-9-en-8-on
	Föredraget IUPAC-namn (2R , 2 'S ,3R , 5R , 5aR , 6S , 9aR ) -3,8-dihydroxi-5a-(hydroximetyl)-5,6-dimetylspiro[[2,5]metano[1 ]bensoxepin-10,2'-oxiran]-7(6H ) -on
	Andra namn ; ; Deoxynivalenol (DON) Vomitoxin
Identifierare
CAS-nummer	51481-10-8 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:10022;
ChEMBL	ChEMBL513300 ;
ChemSpider	36584 ;
ECHA InfoCard	100.129.971
KEGG	C09747 ;
PubChem CID	40024;
UNII	JT37HYP23V ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3020382 ;
	InChI InChI=1S/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13) 6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+ /m1/s1 Nyckel: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N ; InChI=1/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13) 6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+ /m1/s1 Nyckel: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGBF ;
	LEDER CC1=C[C@H]2O[C@H]3[C@H](O)C[C@]([C@]2([C@H](O)C1=O)CO) ([C@]13OC1)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C15H20O6 _ _ _ _ _
Molar massa	296,319 g·mol -1
Faror
Säkerhetsdatablad (SDS)	fermentek MSDS
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	nivalenol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Vomitoxin , även känt som deoxynivalenol ( DON ), är en typ B trichothecene , en epoxi - seskviterpenoid . Detta mykotoxin förekommer främst i spannmål som vete , korn , havre , råg och majs , och mer sällan i ris , sorghum och rågvete . Förekomsten av deoxynivalenol är i första hand associerad med Fusarium graminearum ( Gibberella zeae ) och F. culmorum , som båda är viktiga växtpatogener som orsakar fusariumsmärta i vete och gibberella eller fusarium öronskada i majs. Förekomsten av fusariumsjuka är starkt förknippad med fukt vid tidpunkten för blomning (antes), och tidpunkten för nederbörden, snarare än mängden, är den mest kritiska faktorn. Emellertid har ökad mängd fukt mot skördetid associerats med lägre mängd vomitoxin i vetekorn på grund av läckage av toxiner. Dessutom påverkas deoxynivalenolhalten avsevärt av sorters mottaglighet för Fusarium- arter, tidigare grödor, jordbearbetningsmetoder och användning av svampdödande medel. Den förekommer rikligt i spannmål i Norge på grund av kraftiga regn.

F. graminearum växer optimalt vid en temperatur på 25 °C och vid en vattenaktivitet över 0,88. F. culmorum växer optimalt vid 21 °C och vid en vattenaktivitet över 0,87. Den geografiska fördelningen av de två arterna verkar vara relaterad till temperatur, F. graminearum är den vanligaste arten som förekommer i varmare klimat. Deoxynivalenol har varit inblandat i incidenter av mykotoxikoser hos både människor och husdjur.

Handlingsmekanism

Vomitoxin tillhör en klass av mykotoxiner ( trichothecener ) som är starka hämmare av proteinsyntes; exponering för vomitoxin får hjärnan att minska sitt upptag av aminosyran tryptofan och i sin tur dess syntes av serotonin . Minskade nivåer av serotonin tros vara ansvariga för de anorektiska effekterna av DON och andra trichothecener. Irritation i mag-tarmkanalen kan också spela en roll för att minska födointaget och kan också delvis förklara den höga förekomsten av paraesofageala magsår som observerats hos suggor under matvägran. glukuronideras DON i stor utsträckning och utsöndras via urin.

I mat

Jämfört med andra trichothecene mykotoxiner som kan bildas i spannmål och foder, är vomitoxin relativt milt. Minskat foderintag, med åtföljande minskning av prestationsförmågan, är det enda symptom på vomitoxintoxicitet som djurproducenter troligen kommer att stöta på. Detta svar på vomitoxin verkar ske genom det centrala nervsystemet .

Människoföda: Vomitoxin är inte ett känt cancerframkallande ämne , till skillnad från aflatoxin . Stora mängder spannmål med vomitoxin skulle behöva konsumeras för att orsaka akut toxicitet hos människor. För närvarande är de kroniska effekterna av lågdosexponering okända. US Food and Drug Administration har fastställt en begränsning på 1 ppm (parts per million) för vomitoxin. ^{[ citat behövs ]}
Sällskapsdjur: Hundar och katter är begränsade till 5 ppm och spannmål och spannmålsbiprodukter och spannmålen får inte överstiga 40 % procent av kosten.
Boskap och lantbruksdjur: Hos djur och boskap orsakar vomitoxin en vägran att utfodra och brist på viktökning när de utfodras över rekommenderade nivåer. Restriktioner är satta till 10 ppm för fjäderfä och idisslande nötkött och nötkreatur äldre än fyra månader. Ingredienser får inte överstiga 50 % av djurets kost. Fodergränserna för mjölkkor är satta till 2 ppm.

Biosyntes

Biosyntes av vomitoxin

externa länkar

En omfattande recension om vomitoxin
Microbiology of Animal Feeds Arkiverad 2013-06-12 på Wayback Machine

Namn

IUPAC-namn (3a,7a)-3,7,15-trihydroxi-12,13-epoxitrichothec-9-en-8-on
Föredraget IUPAC-namn (2R , 2 'S ,3R , 5R , 5aR , 6S , 9aR ) -3,8-dihydroxi-5a-(hydroximetyl)-5,6-dimetylspiro[[2,5]metano[1 ]bensoxepin-10,2'-oxiran]-7(6H ) -on
Andra namn Deoxynivalenol (DON) Vomitoxin
Identifierare
CAS-nummer	51481-10-8 ^Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:10022
ChEMBL	ChEMBL513300 ^Y
ChemSpider	36584 ^Y
ECHA InfoCard	100.129.971
KEGG	C09747 ^N
PubChem CID	40024
UNII	JT37HYP23V ^N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID3020382
InChI InChI=1S/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13) 6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+ /m1/s1 ^Y Nyckel: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGSA-N ^Y InChI=1/C15H20O6/c1-7-3-9-14(5-16,11(19)10(7)18)13(2)4-8(17)12(21-9)15(13) 6-20-15/h3,8-9,11-12,16-17,19H,4-6H2,1-2H3/t8-,9-,11-,12-,13-,14-,15+ /m1/s1 Nyckel: LINOMUASTDIRTM-QGRHZQQGBF
LEDER CC1=C[C@H]2O[C@H]3[C@H](O)C[C@]([C@]2([C@H](O)C1=O)CO) ([C@]13OC1)C
Egenskaper
Kemisk formel	C15H20O6 _{_} _ _{_} _ _{_}
Molar massa	296,319 g·mol ^-1
Faror
Säkerhetsdatablad (SDS)	fermentek MSDS
Besläktade föreningar
Besläktade föreningar	nivalenol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). N ( vad är ^{Y N} ?) Infobox referenser