Anisatin

Anisatin
Namn
	Föredraget IUPAC-namn (1R , 4S , 5R, 6S , 6aR , 7R , 9R , 9aS ) -1,5,6a,7-tetrahydroxi-5,9-dimetylhexahydrospiro[[4,9a]metanocyklopenta [ d ]oxocin-6,3'-oxetan]-2,2'(1H ) -dion
Identifierare
CAS-nummer	5230-87-5 ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
3DMet	B05560;
ChEMBL	ChEMBL517697 ;
ChemSpider	103015 ;
ECHA InfoCard	100.208.646
KEGG	C09294 ;
Maska	Anisatin
PubChem CID	12306850;
UNII	W9K8802FZL ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6058396 ;
	InChI InChI=1S/C15H20O8/c1-6-3-7(16)15(21)13(6)4-8(23-10(18)9(13)17)12(2,20)14(15) 5-22-11(14)19/h6-9,16-17,20-21H,3-5H2,1-2H3/t6-,7-,8-,9+,12+,13+,14+ ,15-/m1/s1 Nyckel: GEVWHIDSUOMVRI-QWNPAUMXSA-N ;
	LEDER O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@@H](OC(=O)[ C@H]3O)[C@]4(O)C)C;
Egenskaper
Kemisk formel	C15H20O8 _ _ _ _ _
Molar massa	328,317 g·mol -1
log P	-1,894
Surhet (p K a )	12.005
Grundläggande (p K b )	1,992
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Anisatin är en extremt giftig , insekticid aktiv komponent i Shikimi -växten. Den dödliga dosen är 1 mg/kg (ip) hos möss. Symtom börjar dyka upp cirka 1–6 timmar efter intag, med början med gastrointestinala besvär, såsom diarré , kräkningar och magsmärtor , följt av nervsystemets excitation, kramper , medvetslöshet och andningsförlamning , som är den ultimata dödsorsaken . .

Roll i GABA-systemet

GABA - systemet är en viktig plats för verkan av en mängd olika kemikalier, inklusive alkoholer, tungmetaller och insekticider . En studie utförd på grodryggmärg och råtthjärnor visade att anisatin var en stark icke-konkurrenskraftig GABA-antagonist. Anisatin visades undertrycka GABA-inducerade signaler men när anisatin tillsattes utan GABA, fanns det ingen förändring i signalen. Anisatin visade sig också dela samma bindningsställe som pikrotoxinin och orsakade inte ytterligare undertryckande av GABA-inducerade signaler i närvaro av höga koncentrationer av pikrotoxinin.

Anisatinförgiftning har visat sig orsaka epilepsi , hallucinationer , illamående och kramper . Diazepam har studerats som ett antikonvulsivt medel på GABA-systemet och har visat sig vara en effektiv behandling för anisatin-inducerade kramper.

Syntes

En total syntes av (-)-anisatin rapporterades 1990.

externa länkar

Media relaterade till Anisatin på Wikimedia Commons