Ginkgotoxin
|
|
|
|
| Namn | |
|---|---|
|
Föredraget IUPAC-namn
5-(hydroximetyl)-4-(metoximetyl)-2-metylpyridin-3-ol |
|
| Andra namn 4'- 0- metylpyridoxin; 4-0 - metylpyridoxin
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
|
PubChem CID
|
|
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C9H13NO3 _ _ _ _ _ _ | |
| Molar massa | 183,207 g-mol -1 |
| Faror | |
| GHS- märkning : | |
|
|
| Fara | |
| H300 , H330 | |
| P260 , P264 , P270 , P271 , P284 , P301 +P310 , P304+P340 , P310 , P320 , P321 , P330 , P403+P233 , P405 , P501 | |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
Ginkgotoxin (4'-O-metylpyridoxin) är ett neurotoxin som förekommer naturligt i Ginkgo biloba . Det är ett antivitamin som är strukturellt besläktat med vitamin B 6 (pyridoxin). Det har kapacitet att framkalla epileptiska anfall .
Förekomst
Frön och fytoläkemedel som härrör från växten Ginkgo biloba är kosttillskott som används för att förbättra minnet, hjärnans ämnesomsättning och blodflödet och för att behandla neuronala störningar. [ medicinsk hänvisning behövs ] Det har länge använts för ett brett spektrum av medicinska ändamål. Till exempel, i Japan och Kina , används Ginkgo biloba för att behandla hosta , bronkialastma , irritabel urinblåsa och alkoholmissbruk .
Ginkgotoxin finns i fröna och, i mindre mängder, i bladen på Ginkgo biloba . Fröna kan konsumeras som de är och bladen kan användas för att förbereda kosttillskotten. Analyser av råa frön från åtta olika platser i Japan med högpresterande vätskekromatografi visade koncentrationer av ginkgotoxin som varierade från 0,173 till 0,4 mg/g frön. Det finns också en säsongsvariation av ginkgotoxinkoncentrationen i fröna. Maximum har observerats i augusti. Analyser av pulvret av Ginkgo biloba -kapslar avslöjade närvaron av ginkgotoxin. Men eftersom bladen innehåller mycket små mängder som inte är av toxikologisk relevans, bör det inte utgöra något hot mot konsumenterna.
Ginkgotoxin-5'-glukosid är ett derivat av ginkgotoxin som har en glykosyl i 5'-positionen. Dess innehåll är högre än koncentrationen av ginkgotoxin i upphettade frön (kokta eller rostade). Frigöring av ginkgotoxin genom enzymatisk hydrolys av glykosidbindningen är möjlig. Ändå toxiciteten hos verkningsmekanismen glukosidform inte helt klarlagd.
Ginkgotoxin kan också hittas i andra växter av släktet Albizia . Dessa växter har dock ingen känd kostanvändning för människor, så deras produktion av ginkgotoxin är mindre oroande.
Biosyntes
Ginkgotoxin är 4'- O -metylderivatet av vitamin B 6 ( pyridoxin ), men närvaron av vitaminet krävs inte för biosyntesen av ginkgotoxin. Det indikerar att pyridoxinsystemet kan syntetiseras de novo i cellerna i Ginkgo biloba .
.svg)
Det första steget i biosyntesen involverar ribulos-5-fosfat och dihydroxiacetonfosfat . De reagerar i närvaro av ett syntaskomplex bestående av Pdx1 och Pdx2 och bildar pyridoxalfosfat . Det andra steget är hypotetiskt och består av avlägsnande av en hydrid i närvaro av ett dehydrogenas för att producera pyridoxin. Det sista steget involverar O-metylering av pyridoxin för att bilda 4'-O-metylpyridoxin (ginkgotoxin).
Giftighet
Några få fall rapporterade förgiftning från kommersiellt tillgängliga produkter. Konsumtionen av frön utgör ett större problem. Faktum är att överkonsumtion av Ginkgo biloba -frön, särskilt av barn, kan leda till medvetslöshet , kramper och till och med dödsfall.
Ginkgotoxin är strukturellt relaterat till vitamin B 6 . Det föreslås att ginkgotoxin interfererar med syntesen av vitaminet genom att minska aktiviteten av pyridoxalkinas hos däggdjur. Denna minskning leder till minskad tillgänglighet av glutamatdekarboxylas . I sin tur orsakar det en obalans mellan excitation och hämning av neurotransmittorer . Detta resulterar i epileptiska anfall . Giftigheten av ginkgotoxin kan följaktligen lindras genom att ta vitamin B 6 -tillskott.
externa länkar
-
Media relaterade till Ginkgotoxin på Wikimedia Commons
