Chaconine
|
|
 3D-modell av chaconine med hjälp av MolView-
|
|
| namn | |
|---|---|
|
IUPAC-namn
(3β)-Solanid-5-en-3-yl O -6-deoxi-a- L- mannopyranosyl-(1→2) -0- (6-deoxi-a- L- mannopyranosyl-(1→4)) -p- D -glukopyranosid
|
|
|
Föredraget IUPAC-namn
(2S , 2 'S ,3R , 3'R , 4R ,4'R , 5R , 5'R , 6S , 6 'S ) -2,2'-{[( 2R , 3S ,4S , 5R , 6R ) -4-hydroxi-2-(hydroximetyl)-6-{[( 2S , 4aR , 4bS , 6aS , 6bR , 7S , 7aR , 10S , 12aS , 13aS , 13bS )-4a,6a,7,10-tetrametyl-1,3,4,4a,4b,5,6,6a,6b,7,7a,8,9,10,11 , 12a,13,13a,13b,14-ikosahydro- 2H -nafto[2',1':4,5]indeno[1,2- b ]indolizin-2-yl]oxi}oxan-3,5-diyl ]bis(oxi)}bis(6-metyloxan-3,4,5-triol) |
|
| Andra namn α-Chaconine, Chaconine
|
|
| Identifierare | |
|
3D-modell ( JSmol )
|
|
| 77396 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| ECHA InfoCard | 100.161.828 |
|
PubChem CID
|
|
| UNII | |
|
|
|
|
| Egenskaper | |
| C 45 H 73 N O 14 | |
| Molar massa | 852,072 g·mol -1 |
| Smältpunkt | 243 °C (469 °F; 516 K) |
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|
α-Chaconine är en steroid glykoalkaloid som förekommer i växter av familjen Solanaceae . Det är ett naturligt giftigt ämne som produceras i grönpotatis och ger potatisen en bitter smak. Knölar producerar denna glykoalkaloid som svar på stress, vilket ger växten insekticida och svampdödande egenskaper. Det tillhör den kemiska familjen saponiner . Eftersom det orsakar fysiologiska effekter på enskilda organismer, anses chakonin vara defensivt allelokemiskt . Solanin är ett besläktat ämne som har liknande egenskaper.
Symtom och behandling
Dessa liknar symtom från intag av solanin. Det finns en mängd olika symtom inklusive: buksmärtor, diarré, huvudvärk etc.
Det finns ingen medicin för avgiftning men om det är precis efter konsumtion kan det vara effektivt att ta laxermedel eller magsköljning. Symtomen kan vara flera dagar.
Giftighet
Närvaron av mer än 20 mg/100 g knölglykoalkaloider är giftigt för människor.
Det har förekommit fall av dödliga förgiftningsfall från potatis med hög glykoalkaloidhalt. Sådana fall är dock sällsynta.
Viss forskning visar teratogena effekter på människor, men epidemiologiska undersökningar har också gett motstridig forskning. Nivåerna av glykoalkaloider skiljer sig sannolikt beroende på sort, lagringsförhållanden (särskilt exponering för solljus) och bearbetningstekniker.
Skillnaden mellan Chaconine och Solanine
Strukturell skillnad
Även om α-kakonin och α-solanin båda är härledda från solanidin , uppträder skillnaden i 3 grupper bundna till det terminala syret i solanidin. För a-kakonin är dessa grupper en D -glukos och två L -ramnos medan de i a-solanin är D -galaktos , D -glukos och L -ramnos .
Skillnad i toxicitet
I ett experiment som påvisade solanins och chakonins matningshämmande effekt på sniglar hade chakonin en större effekt än solanin. En blandning av chaconin och solanin hade dock en synergistisk effekt. Blandningen hade en betydligt högre effekt av avskräckt utfodring än att använda solanin och chakonin på egen hand.
Förhållandet mellan ɑ-chakonin och ɑ-solanin i potatis
I genomsnitt är det mellan 1,2 och 2,6 till 1, vilket betyder att mängden ɑ-kakonin är större än ɑ-solanin. Men det genomsnittliga förhållandet för skalet var 2,0 medan det för köttet var nästan 1,5. Dessutom var förhållandet inte konsekvent och berodde på sort, tillväxttillstånd och lagringsmetod.
Forskning om glykolkaloider
Kontrollerande mängd steroida glykolkaloider i potatis
hittade en forskargrupp i Japan, från Institute of Physical and Chemical Research (eller RIKEN) gener för enzymer som är involverade i syntesen av kolesterol , cykloartanol och relaterade steroida glykoalkaloider (SGA), SSR2. Eftersom SGAs biosyntetiseras från kolesterol, kan en begränsning av dessa enzymer minska mängden SGA i potatis.
Nivå av glykoalkaloider
Forskningen visar vilken process för att behandla potatis som påverkar mängden glykoalkaloider (innehåller både solanin och chakonin mer än 90%). Forskningen gjorde fyra processer som är kokning, bakning, stekning och mikrovågsugn. Som ett resultat verkar det som om stekskal har den största mängden glykoalkaloider (139–145 mg/100 g produkt) medan andra innehöll den genomsnittliga mängden 3 mg/100 g produkt (se originalartikeln för detaljerade värden).
I en annan forskning visade det att mängden SGA är opåverkad av bakning, kokning och stekning. Denna forskning visar också mycket höga nivåer av SGA med icke-skalade potatisknölar (200 mg kg^-1 FM).
År 2004 fanns forskningen som undersökte förändringen av mängden α-kakonin och α-solanin över tiden (90 dagar). Resultatet visade hur mängden av både α-kakonin och α-solanin inte förändrades nämnvärt om det förvaras på kall och mörk plats. Mängden varierade faktiskt lite men forskningen kom fram till att det beror på sorten.
Den analytiska proceduren för detta experiment: Ta 5 g prov och homogenisera med 15 ml metanol , filtrera sedan och gör 50 ml provextraktlösning med metanol. Blanda 5 ml prov med 12 ml vatten. Eluera med Sep-Pak Plus C18 patron. Torka sedan och blanda återstoden med 1 ml metanol och testa lösningen med HLPC.
Behandling av gifter i potatis
Skal och groddar innehåller vanligtvis höga nivåer av SGA. Det finns relativt sett större mängd om knölen exponeras i solljus. Om knölarna inte är tillräckligt mogna kan de innehålla höga nivåer av chaconin och solanin. Således ska groddar på potatis och skal tas bort och om det finns den gröna delen inuti potatisen ska den också tas bort. Den ska förvaras mörkt och kallt, men det behöver inte stå i kylen. Det kommer sannolikt att gro eller brytas ned när omgivningen är över 20 ℃. Som det nämnts i tidigare kapitel kanske uppvärmning inte är särskilt effektiv mot SGAs, därför bör de som innehåller höga nivåer av SGAs tas bort försiktigt. Om potatisen förvaras i kylen ökar också mängden socker. Och vid matlagning (som stekning, bakning) bildas den giftiga föreningen som kallas akrylamid när socker och aminosyror reagerar.
När man kokar potatis, om den steks vid 210 ℃ i 10 minuter, minskade mängden solanin och chaconin till 60 % av den ursprungliga mängden. Om den steks vid 170 ℃ i 5 minuter, var det ingen signifikant förändring i mängden solanin och chakonin. Men om den steks i 15 minuter vid samma temperatur, minskade solanin med 76,1 % och chakonin sönderdelade 81,5 %. Således anses nedbrytningen av solanin och chakonin starta runt 170 ℃. I en forskning, lösningen som innehåller α-solanin och α-chaconine hälls i kokt vatten i 150 minuter, det fanns ingen signifikant minskning av mängden solanin och chaconin. Därför kan det anses att kokande potatis inte är effektivt för att minska mängden solanin och chakonin.
Dessutom, eftersom glykoalkaloider är lösliga i vatten, är det ett av sätten att lägga potatis i vatten ett tag så att SGA löses upp i vatten.
Försök att göra toxinfri potatis
Forskning lanserades 2015 för att försöka göra potatis utan glykoalkaloider genom genomredigering . Eftersom glykoalkaloider kraftigt påverkar människors hälsa är det nödvändigt att testa för mängden som finns i potatis, en kostnad som skulle sparas om en glykoalkaloidfri potatis fanns tillgänglig, förutom att vara ett mer hälsosamt livsmedel.
En del av forskningen handlar om att försöka avgöra vilken fördel potatis uppnår genom att producera glykoalkaloider. Forskning har publicerats som tyder på att det finns små fördelar med potatis från produktionen, även om annan forskning ifrågasätter den slutsatsen.
Se även
externa länkar
-
Media relaterade till Chaconine på Wikimedia Commons
