Tabun (nervgift)

Tabun
GA-3D-balls-by-AHRLS-2011.png
Tabun.svg
Namn
IUPAC namn
( RS )-etyl- N , N- dimetylfosforamidocyandat
Andra namn
GA; Etyldimetylfosforamidocyandat; Dimetylaminoetoxi-cyanofosfinoxid; Dimetylamidoetoxifosforylcyanid; Etyldimetylaminocyanofosfonat; Etylester av dimetylfosforamidocyanidsyra; Etylfosforodimetylamidocyanidat; Cyanodimetylaminoetoxifosfinoxid; Dimetylaminoetodycyanofosfinoxid; EA1205
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEMBL
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3  check Y
    Nyckel: PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C5H11N2O2P/c1-4-9-10(8,5-6)7(2)3/h4H2,1-3H3
    Nyckel: PJVJTCIRVMBVIA-UHFFFAOYAG
  • N#CP(=O)(OCC)N(C)C
Egenskaper
C 5 H 11 N 2 O 2 P
Molar massa 162,129 g-mol -1
Utseende Färglös till brun vätska
Densitet
1,0887 g/cm 3 vid 25 °C 1,102 g/cm 3 vid 20 °C
Smältpunkt −50 °C (−58 °F; 223 K)
Kokpunkt 247,5 °C (477,5 °F; 520,6 K)

9,8 g/100 g vid 25 °C 7,2 g/100 g vid 20 °C
Ångtryck 0,07 mmHg (9 Pa)
Faror
Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH):
Huvudsakliga faror
 Mycket giftig. Bränder som involverar denna kemikalie kan resultera i bildning av vätecyanid
NFPA 704 (branddiamant)
4
2
1
Flampunkt 78 °C (172 °F; 351 K)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Tabun eller GA är en extremt giftig syntetisk organofosforförening . Det är en klar, färglös och smaklös vätska med en svag fruktig lukt. Det klassificeras som ett nervgift eftersom det dödligt stör normal funktion av däggdjurens nervsystem. Dess produktion är strikt kontrollerad och lagring är förbjuden enligt konventionen om kemiska vapen från 1993. Tabun är den första nervgiften i G-serien tillsammans med GB ( sarin ), GD ( soman ) och GF ( cyclosarin ).

Även om ren tabun är klar, kan mindre ren tabun vara brun. Det är en flyktig kemikalie, även om den är mindre än antingen sarin eller soman.

Tabun kan förstöras med blekningspulver (kalciumhypoklorit), även om reaktionen kommer att producera den giftiga gasen cyanklorid . EA-4352 är en isopropylanalog till tabun.

Syntes

Tabun tillverkades i industriell skala av Tyskland under andra världskriget, baserat på en process utvecklad av Gerhard Schrader . I fabriken för kemiska medel i Dyhernfurth an der Oder , kodnamnet "Hochwerk", tillverkades minst 12 000 ton av detta medel mellan 1942 och 1945. Tillverkningsprocessen bestod av två steg, det första var reaktion av gasformig dimetylamin ( 1 ) med ett överskott av fosforylklorid ( 2 ), vilket ger dimetylamidofosfordiklorid ( 3 , kodnamnet "Produkt 39" eller "D 4") och dimetylammoniumklorid ( 4 ). Den dimetylamidofosfordikloriden renades genom vakuumdestillation och överfördes därefter till huvudproduktionslinjen för tabun. Här reagerades den med ett överskott av natriumcyanid ( 5 ), dispergerad i torr klorbensen , vilket gav mellanprodukten dimetylamidofosforsyradicyanid (ej avbildad i schemat) och natriumklorid ( 8 ); sedan tillsattes absolut etanol ( 6 ), varvid man reagerade med dimetylamidofosforsyradicyaniden för att ge tabun ( 7 ) och vätecyanid ( 9 ). Efter reaktionen filtrerades blandningen (bestående av cirka 75 % klorbensen och 25 % tabun, tillsammans med olösliga salter och resten av vätecyaniden) för att avlägsna de olösliga salterna och vakuumdestillerades för att avlägsna vätecyanid och överskott av klorbensen, så ger den tekniska produkten, bestående antingen av 95 % tabun med 5 % klorbensen (Tabun A) eller (senare i kriget) av 80 % tabun med 20 % klorbensen (Tabun B).

TabunSynthesis.png

Effekter av exponering

Exponeringssymtomen inkluderar: nervositet / rastlöshet , mios (sammandragning av pupillen), rinorré (rinnande näsa), överdriven salivutsöndring, andnöd (svårigheter att andas på grund av luftrörssammandragning /utsöndringar), svettning , bradykardi (långsamma hjärtslag), medvetslöshet , kramper , slapp förlamning , förlust av kontroll över urinblåsan och tarmen, apné (andning stoppad) och lungblåsor. De exakta symtomen på överexponering liknar de som skapas av alla nervämnen . Tabun är giftigt även i små doser. Antalet och svårighetsgraden av symtomen som uppträder varierar beroende på mängden av medlet som absorberas och hur snabbt det kommer in i kroppen. Mycket små huddoser orsakar ibland lokal svettning och skakningar tillsammans med karakteristiskt sammandragna pupiller med få andra effekter. Tabun är ungefär hälften så giftigt som sarin vid inandning, men i mycket låga koncentrationer är det mer irriterande för ögonen än sarin. Tabun bryts också ned långsamt, vilket efter upprepad exponering kan leda till uppbyggnad i kroppen .

Effekterna av tabun uppträder långsamt när tabun absorberas genom huden snarare än inandas. Ett offer kan absorbera en dödlig dos snabbt, även om döden kan försenas i en till två timmar. En persons kläder kan frigöra den giftiga kemikalien i upp till 30 minuter efter exponering. Inhalerade dödliga doser dödar på en till tio minuter, och vätska som absorberas genom ögonen dödar nästan lika snabbt. Men personer som upplever mild till måttlig exponering för tabun kan återhämta sig helt, om de behandlas nästan så snart exponeringen inträffar. Den dödliga mediandosen ( LD 50 ) för tabun är cirka 400 mg-min/m 3 .

Den dödliga dosen för en man är cirka 0,01 mg/kg. Den dödliga mediandosen för andning är 400 mg-minut/m3 för människor. Respiratoriska dödliga doser kan döda när som helst från 1-10 minuter. När vätskan kommer in i ögat kan den också döda lika snabbt. När det absorberas via huden kan döden inträffa inom 1-2 minuter, eller det kan ta upp till 2 timmar.

Behandling för misstänkt tabunförgiftning är ofta tre injektioner av ett nervgiftsmotgift, såsom atropin . Pralidoximklorid (2-PAM Cl) fungerar också som ett motgift; det måste dock administreras inom några minuter till några timmar efter exponering för att vara effektivt.

Historia

Ytterligare information: Nervgift § Historik

Forskning om etyldialkylaminocyanofosfonat började i slutet av 1800-talet, 1898 syntetiserade Adolph Schall, en doktorand vid universitetet i Rostock under professor August Michaelis , dietylaminoanalogen av tabun, som en del av sin doktorsavhandling Über die Einwirkung von Phosphoroxybromid auf secundäre alifatisk amin . Schall identifierade emellertid felaktigt substansens struktur som en imidoeter, och Michaelis rättade honom i en artikel från 1903 i Liebigs Annalen , Ueber die organischen Verbindungen des Phosphors mit dem Stickstoff . Den höga toxiciteten hos ämnet (liksom den höga toxiciteten hos dess prekursorer, dietylamidofosfordiklorid och dimetylamidofosfordiklorid ) märktes inte vid den tiden, troligen på grund av det låga utbytet av de syntetiska reaktionerna som användes.

Tabun blev det första nervgiftet känt efter att en egenskap hos denna kemikalie upptäcktes av en ren olycka i slutet av december 1936 av den tyske forskaren Gerhard Schrader . Schrader experimenterade med en klass av föreningar som kallas organofosfater , som dödar insekter genom att avbryta deras nervsystem, för att skapa en mer effektiv insekticid för IG Farben , ett tyskt kemisk- och läkemedelsindustrikonglomerat, i Elberfeld. Han upptäckte att tabun, förutom att vara en potent insekticid, var enormt giftig för människor.

Under andra världskriget , som en del av Grün 3-programmet, etablerades en fabrik för tillverkning av tabun i Dyhernfurth (numera Brzeg Dolny , Polen ), 1939. Anorgana GmbH drev produktionen av ämnet 1942. Anledningen till förseningen var de extrema försiktighetsåtgärder som anläggningen använde. Mellanprodukter av tabun var frätande och måste förvaras i kvarts- eller silverfodrade kärl. Tabun i sig var också mycket giftig, och slutliga reaktioner utfördes bakom dubbla glasväggar. Storskalig tillverkning av medlet resulterade i problem med tabuns nedbrytning över tiden, och endast omkring 12 500 ton material tillverkades innan anläggningen beslagtogs av den sovjetiska armén . Anläggningen producerade initialt granater och luftbomber med en 95:5-blandning av tabun och klorbensen , betecknad "Variant A". Under krigets senare hälft bytte anläggningen till "Variant B", en 80:20-blandning av tabun och klorbensen utformad för enklare spridning. Sovjeterna demonterade anläggningen och skeppade den till Ryssland . [ citat behövs ]

Under Nürnbergrättegångarna vittnade Albert Speer , minister för krigsmateriel och krigsproduktion för tredje riket, att han hade planerat att döda Adolf Hitler i början av 1945 genom att införa tabun i Führerbunkerns ventilationsschakt. Han sa att hans ansträngningar var frustrerade av tabuns opraktiska egenskaper och hans brist på enkel tillgång till en ersättningsnervgift, och även av den oväntade konstruktionen av en hög skorsten som satte luftintaget utom räckhåll.

USA övervägde en gång att återanvända fångade tyska lager av tabun (GA) innan produktionen av Sarin (GB). Liksom de andra allierade regeringarna övergav sovjeterna snart tabun (GA) för Sarin (GB) och Soman (GD). Stora mängder av det tysktillverkade medlet dumpades i havet för att neutralisera ämnet.

Eftersom GA är mycket lättare att tillverka än de andra G-seriens vapen och processen är jämförelsevis allmänt förstådd, börjar länder som utvecklar nervgiftskapacitet men saknar avancerade industriella anläggningar ofta med att producera GA.

Under kriget mellan Iran och Irak 1980 till 1988 använde Irak mängder av kemiska vapen mot iranska markstyrkor . Även om de vanligaste medlen var senapsgas och sarin , användes även tabun och cyclosarin .

Tabun användes också i Halabja kemiska attack 1988 .

Att producera eller lagra tabun förbjöds genom 1993 års konvention om kemiska vapen . De globala lagren som deklarerades enligt konventionen var 2 ton, och i december 2015 hade dessa lager förstörts.

Se även

Bibliografi

Vidare läsning

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Tabun_(nerve_agent)&oldid=1142497057 "