Eledoisin

Eledoisin
Namn
	IUPAC-namn (3S ) -3-[[(2S ) -6-amino-2-[[(2S ) -3-hydroxi-2-[[(2S ) -1-[(2S ) -5- oxopyrrolidin-2-karbonyl]pyrrolidin-2-karbonyl]amino]propanoyl]amino]hexanoyl]amino]-4-[[(2S)-1-[[( 2S ) -1 -[[(2S , 3] S )-1-[[2-[[(2S ) -1-[[(2S ) -1-amino-4-metylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-metyl-l- oxopentan-2-yl]amino]-2-oxoetyl]amino]-3-metyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-fenylpropan-2-yl]amino]-1-oxopropan- 2-yl]amino]-4-oxobutansyra
Identifierare
CAS-nummer	69-25-0;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
ChEBI	CHEBI:135903;
ChEMBL	ChEMBL373569;
ChemSpider	6006;
IUPHAR/BPS	2086;
KEGG	C20029; D07936;
PubChem CID	10328936;
UNII	OKY3285J18 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID1046926 ;
	InChI InChI=1S/C54H85N13O15S/c1-7-30(4)44(53(81)57-27-42(70)60-36(24-29(2)3)49(77)61-33(45( 56)73)20-23-83-6)66-50(78)37(25-32-14-9-8-10-15-32)63-46(74)31(5)58-48( 76)38(26-43(71)72)64-47(75)34(16-11-12-21-55)62-51(79)39(28-68)65-52(80)40- 17-13-22-67(40)54(82)35-18-19-41(69)59-35/h8-10,14-15,29-31,33-40,44,68H,7, 11-13,16-28,55H2,1-6H3,(H2,56,73)(H,57,81)(H,58,76)(H,59,69)(H,60,70)( H,61,77)(H,62,79)(H,63,74)(H,64,75)(H,65,80)(H,66,78)(H,71,72)/t30 -,31-,33-,34-,35-,36-,37-,38-,39-,40-,44-/m0/s1 Nyckel: AYLPVIWBPZMVSH-FCKMLYJASA-N ; InChI=1/C54H85N13O15S/c1-7-30(4)44(53(81)57-27-42(70)60-36(24-29(2)3)49(77)61-33(45( 56)73)20-23-83-6)66-50(78)37(25-32-14-9-8-10-15-32)63-46(74)31(5)58-48( 76)38(26-43(71)72)64-47(75)34(16-11-12-21-55)62-51(79)39(28-68)65-52(80)40- 17-13-22-67(40)54(82)35-18-19-41(69)59-35/h8-10,14-15,29-31,33-40,44,68H,7, 11-13,16-28,55H2,1-6H3,(H2,56,73)(H,57,81)(H,58,76)(H,59,69)(H,60,70)( H,61,77)(H,62,79)(H,63,74)(H,64,75)(H,65,80)(H,66,78)(H,71,72) Nyckel: AYLPVIWBPZMVSH-UHFFFAOYAZ ;
	LEDER O=C(NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NCC(=O) )NC(C(=O)NC(C(=O)N)CCSC)CC(C)C)C(C)CC)Cc1ccccc1)C)CC(=O)O)CCCCN)CO)C3N(C( =O)C2NC(=O)CC2)CCC3;
Egenskaper
Kemisk formel	C54H85N13O15S _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	1188,40 g/mol
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). Infobox referenser

Eledoisin är en undekapeptid av blötdjursursprung , som tillhör tachykininfamiljen av neuropeptider .

Den isolerades först från de bakre spottkörtlarna hos två blötdjursarter Eledone muschata och Eledone aldovandi , som tillhör bläckfiskordningen av bläckfisk .

Andra tachykininer från icke-däggdjurskällor inkluderar kassinin och physalaemin . Däggdjurstakykininsubstansen P , NKA och NKB har liknande effekter som takykininer från icke-däggdjur och har studerats och karakteriserats mer omfattande. Dessa peptider uppvisar ett brett och komplext spektrum av farmakologiska och fysiologiska aktiviteter såsom vasodilatation , hypertoni och stimulering av extravaskulär glatt muskulatur .

Eledoisin har aminosyrasekvensen pGlu-Pro-Ser-Lys-Asp-Ala-Phe-Ile-Gly-Leu-Met-NH2 (qPSKDAFIGLM-NH2) där pGlu och q står för pyroglutaminsyra . Liksom alla tachykininpeptider delar Eledoisin samma konsensus C-terminalsekvens, det vill säga Phe-Xxx-Gly-Leu-Met-NH. Den invarianta "Phe7"-resten krävs förmodligen för receptorbindning. "Xxx" är antingen en aromatisk (fenylalanin, tyrosin) eller en grenad alifatisk (valin, isoleucin) sidokedja och tros vara viktig för receptorselektivitet. Denna gemensamma region, ofta kallad "meddelandedomänen", tros vara ansvarig för att aktivera receptorn. Den divergerande N-terminala regionen eller "adressdomänen" varierar i aminosyrasekvens och längd och tros spela en roll vid bestämning av receptorsubtypspecificiteten.