Djenkolsyra

Djenkolsyra

Namn
IUPAC namn (2R ) -2-amino-3-[[(2R ) -2-amino-3-hydroxi-3-oxopropyl]sulfanylmetylsulfanyl]propansyra
Andra namn Djenkolat; Jengkolsyra; S,S'-metylenbiscystein
Identifierare
CAS-nummer	498-59-9   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:6211   N
ChemSpider	61442   Y
ECHA InfoCard	100.007.150
EG-nummer	207-863-4
KEGG	C08275   N
PubChem CID	68134
UNII	3QHC9R0YFZ   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID80198075
InChI InChI=1S/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H ,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1   Y Nyckel: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZSA-N   Y InChI=1/C7H14N2O4S2/c8-4(6(10)11)1-14-3-15-2-5(9)7(12)13/h4-5H,1-3,8-9H2,(H ,10,11)(H,12,13)/t4-,5-/m0/s1 Nyckel: JMQMNWIBUCGUDO-WHFBIAKZBK
LEDER O=C(O)[C@H](N)CSCSC[C@H](N)C(=O)O
Egenskaper
Kemisk formel	C7H14N2O4S2 _ _ _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	254,33 g/mol
Vattenlöslighet	1,02 g L −1 (vid 30±0,5°C)
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Djenkolsyra (eller ibland jengkolsyra ) är en svavelinnehållande icke-proteinaminosyra som naturligt finns i djenkolbönorna från den sydostasiatiska växten Archidendron jiringa . Dess kemiska struktur liknar cystin men innehåller en metylen (enkol) enhet mellan de två svavelatomerna. Det finns cirka 20 gram djenkolsyra per kilogram torra djenkolbönor, och det har även rapporterats i mindre mängder i frön från andra baljväxter som Leucaena esculenta (2,2 g/kg) och Pithecolobium ondulatum (2,8 g/kg) .

Giftighet

Toxiciteten hos djenkolsyra hos människor beror på dess dåliga löslighet under sura förhållanden efter konsumtion av djenkolbönan. Aminosyran faller ut i kristaller som orsakar mekanisk irritation av njurtubuli och urinvägar , vilket resulterar i symtom som bukbesvär, ländsmärtor, svår kolik , illamående, kräkningar, dysuri , kraftig hematuri och oliguri , som uppstår efter 2 till 6 timmar. bönorna intogs. Urinanalys av patienter avslöjar erytrocyter, epitelceller, protein och de nålliknande kristallerna av djenkolsyra. Urolithiasis kan också inträffa, med djenkolsyra som kärnan. Hos små barn har det också rapporterats ge smärtsam svullnad av könsorganen.

Behandling för denna toxicitet kräver hydrering för att öka urinflödet och alkalisering av urin med natriumbikarbonat . Dessutom kan denna förgiftning förhindras när man konsumerar djenkolbönor genom att koka dem i förväg, eftersom djenkolsyra avlägsnas från bönorna.

Upptäckt och syntes

Djenkolsyra isolerades först av Van Veen och Hyman 1933 från urinen från de infödda på Java som hade ätit djenkolbönan och led av förgiftning. De isolerade sedan djenkolsyrakristallerna genom att behandla djenkolbönorna med bariumhydroxid vid 30°C under en längre tidsperiod.

Du Vigneaud och Patterson lyckades syntetisera djenkolsyra genom kondensation av metylenklorid med 2 mol L-cystein i flytande ammoniak . Senare framställde Armstrong och du Vigneaud djenkolsyra genom direkt kombination av 1 mol formaldehyd med 2 mol L-cystein i en starkt sur lösning.