Fytosterol
Fytosteroler är fytosteroider , liknande kolesterol , som fungerar som strukturella komponenter i växternas biologiska membran . De omfattar växtsteroler och stanoler . Mer än 250 steroler och relaterade föreningar har identifierats. Fria fytosteroler extraherade från oljor är olösliga i vatten, relativt olösliga i olja och lösliga i alkoholer.
Fytosterolberikade livsmedel och kosttillskott har marknadsförts i decennier. Trots väldokumenterade LDL- kolesterolsänkande effekter från långtidskonsumtion av fytosteroler, finns det otillräckliga bevis för effekt på hjärt-kärlsjukdomar , fasteblodsocker , glykerat hemoglobin eller total dödlighet .
Strukturera
De har en sammansmält polycyklisk struktur och varierar i kolsidokedjor och/eller närvaro eller frånvaro av en dubbelbindning (mättnad). De [ förtydligande behövs ] är uppdelade i 4,4-dimetylfytosteroler, 4-monometylfytosteroler och 4-desmetylfytosteroler baserat på placeringen av metylgrupper i kol-4-positionen. Stanoler är mättade steroler som inte har några dubbelbindningar i sterolringens struktur.
Molekylen i artikelns bly är β-sitosterol . Nomenklaturen visas till höger.
- Genom att ta bort kol 24 2 erhålls kampesterol .
- Genom att ta bort kolen 24 1 och 24 2 erhålls kolesterol .
- Att avlägsna ett väte från kolen 22 och 23 ger stigmasterol (stigmasta-5,22-dien-3p-ol).
- Genom att hydrera dubbelbindningen mellan kol 5 och 6 erhålls β- sitostanol (Stigmastanol).
- Genom att hydrera dubbelbindningen mellan kol 5 och 6 och avlägsna kol 24 2 erhålls kampestanol .
- Avlägsnande av kol 24 2 och väte från kol 22 och 23, och invertering av stereokemin vid C-24 ger brassicasterol (ergosta-5,22-dien-3β-ol).
- Ytterligare avlägsnande av väte från kol 7 och 8 från brassicasterol ger ergosterol (ergosta-5,7,22-trien-3β-ol). Viktigt: Ergosterol är inte en växtsterol. Ergosterol är en komponent i svampcellsmembran, som har samma funktion i svampar som kolesterol tjänar i djurceller.
Dessutom:
- Förestring av hydroxylgruppen vid kol 3 med fett/organiska syror eller kolhydrater resulterar i växtsterolestrar, dvs oleater, ferulater och (acyl)glykosider.
- Strukturer av några vanliga fytosteroler
- Strukturer av några vanliga steroler, för jämförelse
Kostfytosteroler
De rikaste naturligt förekommande källorna till fytosteroler är vegetabiliska oljor och produkter gjorda av dem. Steroler kan förekomma i fri form och som fettsyraestrar och glykolipider . Den bundna formen hydrolyseras vanligtvis i tunntarmen av pankreasenzymer . En del av sterolerna avlägsnas under deodoriseringssteget vid raffinering av oljor och fetter, utan att emellertid ändra deras relativa sammansättning. Steroler är därför ett användbart verktyg för att kontrollera äktheten.
Som vanliga källor till fytosteroler har vegetabiliska oljor utvecklats som margarinprodukter som lyfter fram fytosterolhalten. Spannmålsprodukter, grönsaker, frukt och bär, som inte är lika rika på fytosteroler, kan också vara betydande källor till fytosteroler på grund av deras högre intag.
Intaget av naturligt förekommande fytosteroler varierar mellan ~200–300 mg/dag beroende på matvanor. Specialdesignade vegetariska experimentdieter har tagits fram som ger uppemot 700 mg/dag. De vanligast förekommande fytosterolerna i den mänskliga kosten är β-sitosterol, kampesterol och stigmasterol, som står för cirka 65 %, 30 % respektive 3 % av dietens innehåll. De vanligaste växtstanolerna i människans kost är sitostanol och campestanol, som tillsammans utgör cirka 5 % av kostens fytosterol.
| Kolesterol | Brassicasterol | Campesterol | Stigmasterol | p-sitosterol | ∆5- Avenasterol | ∆7-Avenasterol | ∆7- Stigmasterol | |
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Kokosolja | 0,6 – 2 | 0 – 0,9 | 7 – 10 | 12 – 18 | 50 – 70 | 5-16 | 0,6 – 2 | 2 – 8 |
| Majsolja | 0,2 – 0,6 | 0 – 0,2 | 18 – 24 | 4 – 8 | 55 – 67 | 4 – 8 | 1 – 3 | 1 – 4 |
| Bomullsfröolja | 0,7 – 2,3 | 0,1 – 0,9 | 7,2 – 8,4 | 1,2 – 1,8 | 80 – 90 | 1,9 – 3,8 | 1,4 – 3,3 | 0,7 – 1,4 |
| Olivolja | 0 – 0,5 | 2,3 – 3,6 | 0,6 – 2 | 75,6 – 90 | 3.1 – 14 | 0 – 4 | ||
| palmolja | 2,2 – 6,7 | 18.7 – 29.1 | 8.9 – 13.9 | 50,2 – 62,1 | 0 – 2,8 | 0 – 5,1 | 0,2 – 2,4 | |
| palmkärnolja | 1 – 3,7 | 0 – 0,3 | 8.4 – 12.7 | 12.3 – 16.1 | 62,6 – 70,4 | 4 – 9 | 0 – 1,4 | 0 – 2,1 |
| Jordnötsolja | 0,6 – 3,8 | 0 – 0,2 | 12 – 20 | 5-13 | 48 – 65 | 7 – 9 | 0 – 5 | 0 – 5 |
| Rapsolja | 0,4 – 2 | 5-13 | 18 – 39 | 0 – 0,7 | 45 – 58 | 0 – 6,6 | 0 – 0,8 | 0 – 5 |
| Sojabönsolja | 0,6 – 1,4 | 0 – 0,3 | 16 – 24 | 16 – 19 | 52 – 58 | 2 – 4 | 1 – 4,5 | 1,5 – 5 |
| Solrosolja | 0,2 – 1,3 | 0 – 0,2 | 7 – 13 | 8 – 11 | 56 – 63 | 2 – 7 | 7 – 13 | 3 – 6 |
Hälsopåståenden
EFSA
European Foods Safety Authority (EFSA) drog slutsatsen att kolesterol i blodet i genomsnitt kan sänkas med 7 till 10,5 % om en person konsumerar 1,5 till 2,4 gram växtsteroler och stanoler per dag, en effekt som vanligtvis etableras inom 2–3 veckor. Långtidsstudier som sträckte sig upp till 85 veckor visade att den kolesterolsänkande effekten kunde bibehållas. Baserat på denna och andra effektdata tillhandahöll EFSA:s vetenskapliga panel följande hälsorådgivning: "Växtsteroler har visat sig sänka/sänka kolesterolet i blodet. Sänkning av kolesterol i blodet kan minska risken för kranskärlssjukdom " .
FDA
FDA har godkänt följande påstående för fytosteroler: För växtsterolestrar : (i) Livsmedel som innehåller minst 0,65 g per portion växtsterolestrar, äts två gånger om dagen med måltider för ett dagligt totalt intag på minst 1,3 g, som en del av en diet som är låg i mättat fett och kolesterol, kan minska risken för hjärtsjukdomar. En portion av [namnet på maten] ger ___gram vegetabilisk olja sterolestrar. För växtstanolestrar : (i) Livsmedel som innehåller minst 1,7 g per portion växtstanolestrar, äts två gånger om dagen tillsammans med måltider för ett totalt dagligt intag på minst 3,4 g, som en del av en kost med låg halt av mättat fett och kolesterol, kan minska risken för hjärtsjukdomar. En portion av [namnet på maten] ger ___gram växtstanolestrar. Genom att granska kliniska prövningar som involverade fytosteroltillskott, drog FDA slutsatsen att när de konsumerades i intervallet 1 till 3 gram i berikade livsmedel, resulterade fytosteroler i statistiskt signifikanta (5-15 %) minskningar av LDL-kolesterolnivåer i blodet jämfört med placebo. FDA drog också slutsatsen att ett dagligt dietintag på 2 gram per dag av fytosteroler (uttryckt som icke-förestrade fytosteroler) krävs för att visa ett samband mellan konsumtion av fytosterol och kolesterolsänkning för minskad risk för hjärt-kärlsjukdom.
Hälsa Kanada
Health Canada granskade bevisen för 84 randomiserade kontrollerade studier publicerade mellan 1994 och 2007 som involverade fytosteroltillskott. En genomsnittlig minskning av LDL-kolesterol med 8,8 % observerades vid ett genomsnittligt intag av 2 gram per dag. Health Canada drog slutsatsen att det finns tillräckliga vetenskapliga bevis för att stödja ett samband mellan konsumtion av fytosterol och sänkning av kolesterol i blodet. Baserat på dessa bevis godkände Health Canada följande uttalanden för kvalificerande livsmedel avsedda för hyperkolesterolemiska individer: Primärt uttalande: "[portionsstorlek från näringsfaktatabell i metriska och vanliga hushållsmått] av [namngivning av produkten] ger X % av den dagliga mängden * av växtsteroler som har visat sig hjälpa till att minska/sänka kolesterol hos vuxna." Två ytterligare påståenden som kan användas i kombination eller ensamma, bredvid det primära påståendet, utan något ingripande tryckt, skrivet eller grafiskt material: "Växtsteroler hjälper till att minska [eller hjälpa till att sänka] kolesterol." Detta uttalande ska, när det används, visas med bokstäver upp till dubbelt så stort och framträdande som det primära uttalandet. "Högt kolesterol är en riskfaktor för hjärtsjukdomar." Detta uttalande ska, när det används, visas med bokstäver upp till samma storlek och framträdande plats som det primära uttalandet.
Kolesterolsänkande
Fytosterolernas förmåga att sänka kolesterolnivåerna visades för första gången hos människor 1953. Från 1954 till 1982 marknadsfördes fytosteroler sedan som ett läkemedel under namnet Cytellin som en behandling för förhöjt kolesterol.
Till skillnad från statinerna , där kolesterolsänkning har visat sig minska risken för kardiovaskulära sjukdomar (CVD) och total dödlighet under väldefinierade omständigheter, har bevisen varit inkonsekventa för fytosterolberikade livsmedel eller kosttillskott för att minska risken för hjärt-kärlsjukdom, med två recensioner som indikerar ingen eller marginell effekt, och en annan recension som visar bevis för användning av fytosteroler i kosten för att uppnå en kolesterolsänkande effekt.
Samtidig administrering av statiner med fytosterolberikade livsmedel ökar den kolesterolsänkande effekten av fytosteroler, återigen utan bevis på klinisk nytta och med anekdotiska bevis på potentiella biverkningar . Statiner verkar genom att minska kolesterolsyntesen via hämning av det hastighetsbegränsande HMG-CoA- reduktasenzymet . Fytosteroler minskar kolesterolnivåerna genom att konkurrera med kolesterolupptaget i tarmen via en eller flera möjliga mekanismer, en effekt som kompletterar statiner. Fytosteroler sänker kolesterolnivåerna ytterligare med cirka 9 % till 17 % hos statinanvändare. Typen eller dosen av statin verkar inte påverka den kolesterolsänkande effekten av fytosteroler.
På grund av deras kolesterolsänkande egenskaper använder vissa tillverkare steroler eller stanoler som en livsmedelstillsats.
Säkerhet
Fytosteroler har en lång historia av säker användning, som går tillbaka till Cytellin, det farmaceutiska preparatet av fytosteroler som marknadsförs i USA från 1954 till 1982. Fytosterolestrar har allmänt erkänts som säkra (GRAS) status i USA. Fytosterolinnehållande funktionella livsmedel var föremål för övervakning efter lansering efter att ha introducerats på EU-marknaden år 2000, och inga oförutsedda biverkningar rapporterades.
Ett potentiellt säkerhetsproblem när det gäller konsumtion av fytosterol är hos patienter med fytosterolemi , en sällsynt genetisk störning som resulterar i en 50- till 100-faldig ökning av växtsterolnivåer i blodet och är associerad med snabb utveckling av koronar ateroskleros. Fytosterolemi har kopplats till mutationer i ABCG5/G8-proteinerna som pumpar ut växtsteroler från enterocyter och hepatocyter in i lumen respektive gallgångarna. Växtsterolnivåer i blodet har visat sig vara positivt, negativt eller inte associerat med CVD-risk, beroende på den undersökta studiepopulationen.
Kopplingen mellan växtsteroler och CVD- eller CHD-risk är komplicerad eftersom fytosterolnivåerna återspeglar kolesterolabsorptionen. (Se Fytosteroler som en markör för kolesterolabsorption) . [ citat behövs ]
Sterol vs stanol
Den likvärdiga förmågan och säkerheten hos växtsteroler och växtstanoler för att sänka kolesterolet fortsätter att vara ett hett debatterat ämne. Växtsteroler och stanoler, när de jämförs head-to-head i kliniska prövningar, har visat sig minska kolesterolnivåerna lika mycket. En metaanalys av 14 randomiserade, kontrollerade studier som jämförde växtsteroler med växtstanoler direkt vid doser på 0,6 till 2,5 g/dag visade ingen skillnad mellan de två formerna på totalkolesterol, LDL-kolesterol, HDL-kolesterol eller triglyceridnivåer. Försök som tittar på höga doser (> 4 g/dag) av växtsteroler eller stanoler är mycket begränsade, och ingen har ännu inte slutförts som jämför samma höga dos av växtsterol med växtstanol.
Debatten om sterol vs stanol säkerhet är centrerad på deras olika intestinala absorption och resulterande plasmakoncentrationer. Fytostanoler har en lägre uppskattad tarmabsorptionshastighet (0,02 - 0,3 %) än fytosteroler (0,4 - 5 %) och följaktligen är blodets fytostanolkoncentration generellt lägre än fytosterolkoncentrationen.
Forskning
Fytosteroler är under preliminär forskning för deras potential att hämma lung-, mag-, äggstockscancer och bröstcancer, såväl som tjocktarms- och prostatacancer.
Funktioner i växter
Steroler är viktiga för alla eukaryoter . I motsats till djur- och svampceller , som bara innehåller en större sterol, syntetiserar växtceller en rad sterolblandningar i vilka sitosterol och stigmasterol dominerar. Sitosterol reglerar membranfluiditet och permeabilitet på ett liknande sätt som kolesterol i däggdjurscellmembran. Växtsteroler kan också modulera aktiviteten hos membranbundna enzymer. Fytosteroler är också kopplade till växtanpassning till temperatur och växtimmunitet mot patogener.