Pentaklorfenol

För rekreationsdissociativa drogen även känd som PCP , se Phencyclidine .
Pentaklorfenol
Pentachlorophenol.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
Pentaklorfenol
Andra namn
Santophen, Pentaklorol, Klorofen, Klon, Dowicide 7, Pentacon, Penwar, Sinituho, Penta
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.001.617 Edit this at Wikidata
KEGG
UNII
  • InChI=1S/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H  check Y
    Nyckel: IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C6HCl5O/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h12H
    Nyckel: IZUPBVBPLAPZRR-UHFFFAOYAG
  • Oc1c(Cl)c(Cl)c(Cl)c(Cl)c1Cl
Egenskaper
C6HCl5O _ _ _ _ _
Molar massa 266,34
Utseende Vitt kristallint fast ämne
Odör bensenliknande
Densitet 1,978 g/cm3 vid 22°C
Smältpunkt 190 till 191 °C (374 till 376 °F; 463 till 464 K)
Kokpunkt 309–310 °C (588–590 °F; 582–583 K) (sönderdelas)
0,020 g/L vid 30 °C
Ångtryck 0,0001 mmHg (25°C)
Faror
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD 50 ( mediandos )



117 mg/kg (mus, oral) 128 mg/kg (hamster, oral) 17 mg/kg (råtta, oral) 150 mg/kg (råtta, oral)
70 mg/kg (kanin, oral)

355 mg/m 3 (råtta) 225 mg/m 3 (mus)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)
TWA 0,5 mg/m 3 [hud]
REL (rekommenderas)
TWA 0,5 mg/m 3 [hud]
IDLH (Omedelbar fara)
2,5 mg/m 3
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
☒  N ( vad är check☒ Y N ?)

Pentaklorfenol ( PCP ) är en klororganisk förening som används som bekämpningsmedel och desinfektionsmedel . Den tillverkades först på 1930-talet och marknadsförs under många handelsnamn. Det kan hittas som ren PCP, eller som natriumsaltet av PCP, varav det senare löser sig lätt i vatten. Det kan brytas ned biologiskt av vissa bakterier, inklusive Sphingobium chlorophenolicum .

Används

PCP har använts som herbicid , insekticid , svampdödande medel , algbekämpningsmedel och desinfektionsmedel och som en ingrediens i antifoulingfärg . Vissa tillämpningar var i jordbruksfrön (för icke-livsmedel), läder, murverk, träkonservering , kyltornvatten, rep och papper. Det har tidigare använts vid tillverkning av livsmedelsförpackningsmaterial. Dess användning har minskat på grund av dess höga toxicitet och långsamma biologiska nedbrytning.

Två generella metoder används för att konservera trä. Tryckprocessmetoden innebär att trä placeras i ett tryckbehandlingskärl, där det nedsänks i PCP och sedan utsätts för applicerat tryck. I den tryckfria processmetoden appliceras PCP genom sprutning, borstning, doppning eller blötläggning.

Pentaklorfenolestrar kan användas som aktiva estrar i peptidsyntes , ungefär som mer populära pentafluorfenylestrar .

Exponering

Människor kan exponeras för PCP i yrkesmiljöer genom inandning av förorenad arbetsplatsluft och hudkontakt med träprodukter behandlade med PCP. Allmän befolkningsexponering kan också förekomma genom kontakt med förorenade miljömedier, särskilt i närheten av träbehandlingsanläggningar och platser för farligt avfall. Dessutom verkar några andra viktiga exponeringsvägar vara inandning av förorenad luft, intag av förorenat grundvatten som används som dricksvattenkälla, intag av förorenad mat och hudkontakt med jord eller produkter behandlade med kemikalien.

Giftighet

Kortvarig exponering för stora mängder PCP kan orsaka skadliga effekter på levern, njurarna, blodet, lungorna, nervsystemet, immunsystemet och mag-tarmkanalen. Förhöjd temperatur, kraftig svettning, okoordinerade rörelser, muskelryckningar och koma är ytterligare biverkningar.

Kontakt med PCP (särskilt i form av ånga) kan irritera hud, ögon och mun. Långvarig exponering för låga nivåer, såsom de som förekommer på arbetsplatsen, kan orsaka skador på levern, njurarna, blodet och nervsystemet. Slutligen är exponering för PCP också associerad med cancerframkallande, njur- och neurologiska effekter. Den amerikanska miljöskyddsmyndighetens toxicitetsklass klassificerar PCP i grupp B2 (troligt cancerframkallande hos människor ).

Övervakning av mänsklig exponering

Pentaklorfenol kan mätas i plasma eller urin som ett index för överdriven exponering. Detta utförs vanligtvis genom gaskromatografi med elektroninfångning eller masspektrometrisk detektion. Eftersom urin huvudsakligen innehåller konjugerad PCP vid kroniska exponeringssituationer, rekommenderas tidigare hydrolys av prover. ACGIH:s nuvarande biologiska exponeringsgränser för yrkesexponering för PCP är 5 mg/L i ett plasmaprov vid slutet av skiftet och 2 mg/g kreatinin i ett urinprov vid slutet av skiftet .

Absorption hos människor och djur

PCP absorberas snabbt genom mag-tarmkanalen efter intag. Ackumulering är inte vanligt, men om det inträffar är de viktigaste platserna lever, njurar, plasmaprotein , mjälte och fett . Om inte njur- och leverfunktioner är nedsatta, elimineras PCP snabbt från vävnader och blod och utsöndras, huvudsakligen oförändrad eller i konjugerad form, via urinen. Enstaka doser av PCP har halveringstider i blod på 30 till 50 timmar hos människor. Biomagnifiering av PCP i näringskedjan tros inte vara signifikant på grund av den ganska snabba metabolismen av föreningen av exponerade organismer.

Utsläpp till miljön

PCP har påvisats i ytvatten och sediment, regnvatten, dricksvatten, vattenlevande organismer, jord och livsmedel, såväl som i bröstmjölk, fettvävnad och urin. Eftersom PCP i allmänhet används för sina egenskaper som ett biocidmedel, finns det stor oro för negativa ekosystemeffekter i områden med PCP-kontamination.

Utsläppen till miljön minskar till följd av minskad konsumtion och ändrade användningsmetoder. PCP släpps dock fortfarande ut till ytvatten från atmosfären genom våtavlagring , från mark genom avrinning och urlakning och från tillverknings- och bearbetningsanläggningar. PCP frigörs direkt till atmosfären via förångning från behandlade träprodukter och under produktion. Slutligen kan utsläpp till marken ske genom urlakning från behandlade träprodukter, atmosfäriskt nedfall i nederbörd (som regn och snö), spill vid industrianläggningar och vid farligt avfall .

Efter att PCP släppts ut i atmosfären sönderdelas det genom fotolys . Den huvudsakliga biologiska nedbrytningsvägen för PCP är reduktiv dehalogenering. I denna process bryts föreningen PCP ner till tetraklorfenoler, triklorfenoler och diklorfenoler . En annan väg är metylering till pentakloranisol (en mer lipidlöslig förening). Dessa två metoder leder så småningom till ringklyvning och fullständig nedbrytning.

På grunda vatten avlägsnas PCP också snabbt genom fotolys. I djupa eller grumliga vattenprocesser sker sorption och biologisk nedbrytning. I reduktiv jord och sediment kan PCP brytas ned inom 14 dagar till 5 år, beroende på vilka anaeroba jordbakterier som finns. Adsorption av PCP i jordar är dock pH-beroende eftersom den ökar under sura förhållanden och minskar under neutrala och basiska förhållanden.

Syntes

PCP kan framställas genom klorering av fenol i närvaro av katalysator (vattenfri aluminium eller järnklorid ) och en temperatur upp till cirka 191 °C. Denna process resulterar inte i fullständig klorering och kommersiell PCP är endast 84-90 % ren. De viktigaste föroreningarna inkluderar andra polyklorerade fenoler, polyklorerade dibenso-p-dioxiner och polyklorerade dibensofuraner . Vissa av dessa arter är till och med mer toxiska än själva PCP.

Pentaklorfenol per land

röstade länder som undertecknat Stockholmskonventionen 90–2 för att förbjuda användning av pentaklorfenol. USA är inte undertecknare och har inte förbjudit kemikalien.

Nya Zeeland

PCP användes i Nya Zeeland som träkonservering och antisapfläckbehandling, men har sedan 1988 inte längre använts.

Det såldes också som en mosdödare till allmänheten (av Shell, åtminstone) i form av en 115g/L vattenlösning och märkt som ett gift.

Förenta staterna

Sedan början av 1980-talet har köp och användning av PCP i USA inte varit tillgängligt för allmänheten. Nuförtiden är det mesta av PCP som används i USA begränsad till behandlingen av verktygsstolpar och järnvägsband . I USA måste all dricksvattenförsörjning med en PCP-koncentration som överstiger MCL , 1 ppb , meddelas allmänheten av vattenleverantören. Bortskaffande av PCP och PCP-kontaminerade ämnen regleras enligt RCRA som F-listat (F021) eller D-listat (D037) farligt avfall. Broar och liknande strukturer som bryggor kan fortfarande behandlas med pentaklorfenol.

Chile

PCP användes flitigt i Chile fram till början av 1990-talet som en svampdödande medel för att bekämpa den så kallade "blå fläcken" i tallvirke under namnet Basilit. [ citat behövs ]

Se även

externa länkar

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Pentachlorophenol&oldid=1111472152 "