Stilbenoid
Stilbenoider är hydroxylerade derivat av stilben . De har en C6 - C2- C6- struktur . I biokemiska termer tillhör de familjen fenylpropanoider och delar det mesta av sin biosyntesväg med kalkoner . De flesta stilbenoider produceras av växter, och det enda kända undantaget är den antihelmintiska och antimikrobiella stilbenoiden, 2-isopropyl-5-[( E )-2-fenylvinyl]bensen-1,3-diol, biosyntetiserad av den gramnegativa bakterien Photorhabdus luminescens .
Kemi
Stilbenoider är hydroxylerade derivat av stilben och har en C6 - C2 - C6 -struktur. De tillhör familjen fenylpropanoider och delar det mesta av sin biosyntesväg med kalkoner . Under UV-bestrålning genomgår stilben och dess derivat intramolekylär cyklisering, kallad stilbenfotocyklisering för att bilda dihydrofenantrener . Oligomera former är kända som oligostilbenoider .
Typer
- Aglykoner
- Piceatannol i rötterna av kungsgranar
- Pinosylvin är ett svamptoxin som skyddar trä från svampinfektion, som finns i träd av tallfamiljen
- Pterostilbene i mandel, tall och vacciniumbär
- Resveratrol i druvor
- Glykosider
Produktion
Stilbenoider produceras i olika växter, till exempel är de sekundära produkter av kärnvedsbildning i träd som kan fungera som fytoalexiner . Ett annat exempel är resveratrol , ett svampdödande medel som finns i druvor och som har föreslagits ha hälsofördelar. Ampelopsin A och Ampelopsin B är resveratroldimerer som produceras i porslinsbär .
En bakteriell stilbenoid, ( E )-3,5-dihydroxi-4-isopropyl- trans -stilbene , produceras av Photorhabdus som är en bakteriell symbiont av insektsnematoder som kallas Heterorhabditis .
Stilbenoider är sekundära metaboliter som finns i Cannabis sativa .
Egenskaper
Fytoalexiner har föreslagits av vissa studier för att vara ansvariga för resistens mot vissa trädsjukdomar, såsom tallvissning .
Se även
- Combretastatiner , många är stilbenoider
- Dihydrostilbenoider , ingen dubbelbindning på bryggan
- Lista över antioxidanter i mat
- Lista över fytokemikalier i livsmedel
- Fytokemi
- Sekundära metaboliter
- Stilbestrol
Böcker
- Hillis, WE (1987). Kärnved och trädutsöndringar . Berlin, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-642-72534-0 .
- YAMADA, Toshihiro; ITO, Shin-ichiro (1993). "Kemiska försvarsresponser av vissnande tallarter, Pinus strobus och P. taeda, mot Bursaphelenchus xylophilus-infektion" . Japanese Journal of Phytopathology . 59 (6): 666–672. doi : 10.3186/jjphytopath.59.666 .