7-Keto-DHEA

7-Keto-DHEA
7-Keto-DHEA.svg
7-Keto-DHEA
7-Keto-DHEA acetate.svg
7-Keto-DHEA-
acetatnamn
IUPAC namn
(3p)-3-hydroxiandrost-5-en-7,17-dion
Föredraget IUPAC-namn
(3aS , 3bR , 7S , 9aR , 9bS , llaS ) -9a,lla-dimetyl-2,3,3a,6,7,8,9,9a,9b,10,11,11a- dodekahydro-lH - cyklopenta[ a ]fenantren-1,4(3bH ) -dion
Andra namn
7-oxo-DHEA; 7-ketodehydroepiandrosteron; 7-Oxodehydroepiandrosteron; 3p-hydroxiandrost-5-en-7,17-dion; Androst-5-en-3β-ol-7,17-dion
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChemSpider
UNII
  • InChI=1S/C19H26O3/c1-18-7-5-12(20)9-11(18)10-15(21)17-13-3-4-16(22)19(13,2)8- 6-14(17)18/h10,12-14,17,20H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,17-,18-,19-/m0/s1
    Nyckel: KPRGOTLNGIBVFL-GINZOMEDSA-N
  • InChI=1/C19H26O3/c1-18-7-5-12(20)9-11(18)10-15(21)17-13-3-4-16(22)19(13,2)8- 6-14(17)18/h10,12-14,17,20H,3-9H2,1-2H3/t12-,13-,14-,17-,18-,19-/m0/s1
    Nyckel: KPRGOTLNGIBVFL-GINZOMEDBE
  • O=C2\C=C4/[C@]([C@H]3CC[C@@]1(C(=O)CC[C@H]1[C@H]23)C)(C) CC[C@H](0)C4
Egenskaper
C19H26O3 _ _ _ _ _
Molar massa 302,414 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).

7-Ketodehydroepiandrosteron ( 7-keto-DHEA , 7-oxo-DHEA ), även känd som 7-oxoprasteron , är ett prohormon som produceras genom metabolism av prohormonet dehydroepiandrosteron (DHEA).

7-oxo-DHEA är ännu effektivare än DHEA för att inducera värmeproduktion ( termogenes) . Eftersom bantning vanligtvis åtföljs av minskad viloämnesomsättning , kan överviktiga personer dra nytta av att använda 7-oxo-DHEA när de bantar på grund av ökad ämnesomsättning.

7-Keto-DHEA omvandlas inte direkt till testosteron eller östrogen och har därför undersökts som en potentiellt mer användbar släkting till DHEA. Forskare har väckt oro för att kosttillskott kan utlösa positiva tester för prestationshöjande läkemedel .

World Anti-Doping Agency listar 7-keto-DHEA som ett förbjudet anabolt medel. FDA har föreslagit att det ska förbjudas från användning i sammansatta läkemedel .

Kemi

7-Keto-DHEA har ett antal kemiska namn, inklusive:

  • 7-ketodehydroepiandrosteron (7-keto-DHEA)
  • 7-oxodehydroepiandrosteron (7-oxo-DHEA)
  • 7-Ketoprasteron
  • 7-Oxoprasteron
  • 3p-hydroxiandrost-5-en-7,17-dion
  • Androst-5-en-3β-ol-7,17-dion

För acetatestern:

  • 3p-acetoxiandrost-5-en-7,17-dion
  • 7-Oxo-dehydroepiandrosteronacetat (7-oxo-DHEA-acetat)
  • 3-acetyl-7-oxo-dehydroepiandrosteron (3-acetyl-7-oxo-DHEA)
  • DHEA acetat-7-on
  • A5 - androsten-3p-acetoxi-7,17-dion

Obs: "Keto" kan ersätta "oxo" i ovanstående namn.

Historia

7-Keto-DHEA har marknadsförts av alternativmedicinska leverantörer som en behandling av binjuretrötthet , en pseudovetenskaplig term utan vetenskaplig grund.

förordning

FDA har föreslagit att 7-Keto-DHEA ska inkluderas bland substanser som är förbjudna att använda i sammansatta läkemedel .

Se även