Apigenin

Apigenin

Namn
IUPAC namn 4',5,7-trihydroxiflavon
Föredraget IUPAC-namn 5,7-dihydroxi-2-(4-hydroxifenyl)-4H - 1-bensopyran-4-on
Andra namn Apigenin; Kamomill; Apigenol; Spigenin; Versulin; CI Naturlig Gul 1
Identifierare
CAS-nummer	520-36-5   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEBI	CHEBI:18388   Y
ChEMBL	ChEMBL28   Y
ChemSpider	4444100   Y
DrugBank	DB07352   Y
ECHA InfoCard	100.007.540
IUPHAR/BPS	4136
KEGG	C01477   Y
PubChem CID	5280443
UNII	7V515PI7F6   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID6022391
InChI InChI=1S/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-7,16-18H   Y Nyckel: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C15H10O5/c16-9-3-1-8(2-4-9)13-7-12(19)15-11(18)5-10(17)6-14(15)20- 13/h1-7,16-18H Nyckel: KZNIFHPLKGYRTM-UHFFFAOYAX
LEDER O=C\1c3c(O/C(=C/1)c2ccc(O)cc2)cc(O)cc3O
Egenskaper
Kemisk formel	C15H10O5 _ _ _ _ _
Molar massa	270,240 g·mol -1
Utseende	Gult kristallint fast ämne
Smältpunkt	345 till 350 °C (653 till 662 °F; 618 till 623 K)
UV-vis (λ max )	267, 296sh, 336 nm i metanol
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Apigenin (4′,5,7-trihydroxiflavon), som finns i många växter, är en naturprodukt som tillhör flavonklassen som är aglykonet av flera naturligt förekommande glykosider . Det är ett gult kristallint fast ämne som har använts för att färga ull.

Källor i naturen

Apigenin finns i många frukter och grönsaker, men persilja , selleri , rotselleri och kamomillte är de vanligaste källorna. Apigenin är särskilt rikligt förekommande i blommorna hos kamomillväxter, vilket utgör 68% av det totala antalet flavonoider . Torkad persilja kan innehålla ca 45 mg apigenin/gram av örten, och torkad kamomillblomma ca 3-5 mg/gram. Apigeninhalten i färsk persilja är enligt uppgift 215,5 mg/100 gram, vilket är mycket högre än den näst högsta matkällan, grönsellerishjärtan som ger 19,1 mg/100 gram.

Biosyntes

Apigenin är biosyntetiskt härlett från den allmänna fenylpropanoidvägen och flavonsyntesvägen. Fenylpropanoidvägen utgår från de aromatiska aminosyrorna L-fenylalanin eller L-tyrosin, båda produkter från Shikimate-vägen . När man utgår från L-fenylalanin, deamineras först aminosyran icke-oxidativt av fenylalanin ammoniaklyas (PAL) för att göra cinnamat, följt av oxidation i para -positionen av cinnamat 4-hydroxylas (C4H) för att producera p -kumarat. Eftersom L-tyrosin redan är oxiderat vid para- positionen, hoppar det över denna oxidation och deamineras helt enkelt av tyrosinammoniaklyas ( TAL) för att nå p -kumarat. För att fullborda den allmänna fenylpropanoidvägen 4-kumarat CoA-ligas (4CL) coenzym A (CoA) vid karboxigruppen av p -kumarat. När det kommer in i flavonsyntesvägen använder typ III polyketidsyntasenzymet chalcone syntas (CHS) på varandra följande kondensationer av tre ekvivalenter av malonyl CoA följt av aromatisering för att omvandla p - kumaroyl-CoA till chalkon. Kalkonisomeras (CHI) isomeriserar sedan produkten för att stänga pyronringen för att göra naringenin. Slutligen oxiderar ett flavanonsyntas (FNS) enzym naringenin till apigenin. Två typer av FNS har tidigare beskrivits; FNS I, ett lösligt enzym som använder 2-oxogluturat, Fe ²⁺ och askorbat som kofaktorer och FNS II, ett membranbundet, NADPH-beroende cytokrom p450 monooxygenas.

Glykosider

De naturligt förekommande glykosiderna som bildas av kombinationen av apigenin med sockerarter inkluderar:

• Apiin (apigenin 7- O -apioglukosid), isolerad från persilja och selleri
• Apigetrin (apigenin 7-glukosid), som finns i maskroskaffe
• Vitexin (apigenin 8- C -glukosid)
• Isovitexin (apigenin 6- C -glukosid)
• Rhoifolin (apigenin 7- O - neohesperidosid )
• Schaftosid (apigenin 6- C -glukosid 8- C -arabinosid)

Se även

• Amentoflavon