Flavonoid

"Vitamin P" omdirigerar här. För annan användning, se Vitamin P (disambiguation) .
Molekylstrukturen hos flavonskelettet (2-fenyl-1,4-bensopyron)
Isoflavan struktur
Neoflavonoidernas struktur

Flavonoider (eller bioflavonoider ; från det latinska ordet flavus , som betyder gult, deras färg i naturen) är en klass av polyfenoliska sekundära metaboliter som finns i växter och därför vanligtvis konsumeras i människors dieter.

Kemiskt har flavonoider den allmänna strukturen av ett 15-kolsskelett, som består av två fenylringar (A och B) och en heterocyklisk ring (C, ringen som innehåller det inbäddade syret ). Denna kolstruktur kan förkortas C6-C3-C6. Enligt IUPAC- nomenklaturen kan de klassificeras i:

De tre flavonoidklasserna ovan är alla ketoninnehållande föreningar och som sådana anthoxanthins ( flavoner och flavonoler ). Denna klass var den första som kallades bioflavonoider. Termerna flavonoid och bioflavonoid har också använts mer löst för att beskriva icke-ketonpolyhydroxipolyfenolföreningar, som mer specifikt kallas flavanoider. De tre cyklerna eller heterocyklerna i flavonoidryggraden kallas i allmänhet ring A, B och C. Ring A visar vanligtvis ett floroglucinolsubstitutionsmönster .

Historia

På 1930-talet upptäckte Albert Szent-Györgyi och andra forskare att C-vitamin ensamt inte var lika effektivt för att förhindra skörbjugg som det råa gula extraktet från apelsiner, citroner eller paprika. De tillskrev den ökade aktiviteten av detta extrakt till de andra substanserna i denna blandning, som de kallade "citrin" (som hänvisar till citrus) eller "Vitamin P" (en hänvisning till dess effekt på att minska permeabiliteten hos kapillärer ) . Ämnena i fråga ( hesperidin , eriodictyol , hesperidin methyl chalcone och neohesperidin ) visade sig dock senare inte uppfylla kriterierna för ett vitamin, så att denna term nu är föråldrad.

Biosyntes

Huvudartikel: Flavonoidbiosyntes

Flavonoider är sekundära metaboliter som syntetiseras huvudsakligen av växter. Den allmänna strukturen hos flavonoider är ett 15-kolsskelett, som innehåller 2 bensenringar förbundna med en 3-kols länkkedja. Därför avbildas de som C6-C3-C6-föreningar. Beroende på den kemiska strukturen, graden av oxidation och omättnad av länkkedjan (C3), kan flavonoider klassificeras i olika grupper, såsom antocyanidiner, chalconer, flavonoler, flavanoner, flavan-3-oler, flavanonoler, flavoner och isoflavonoider . Dessutom kan flavonoider finnas i växter i glykosidbundna och fria aglykonformer. Den glykosidbundna formen är den vanligaste flavon- och flavonolformen som konsumeras i kosten.

Ett biokemiskt diagram som visar klassen av flavonoider och deras källa i naturen genom olika inbördes relaterade växtarter.


Funktioner av flavonoider i växter

Flavonoider är utbredda i växter och fyller många funktioner. De är de viktigaste växtpigmenten för blomfärgning, och producerar gul eller röd/blå pigmentering i kronblad utformade för att attrahera pollinatordjur . I högre växter är de involverade i UV-filtrering, symbiotisk kvävefixering och blompigmentering. De kan också fungera som kemiska budbärare, fysiologiska regulatorer och cellcykelhämmare. Flavonoider som utsöndras av roten av deras värdväxt hjälper Rhizobia i infektionsstadiet av deras symbiotiska förhållande med baljväxter som ärtor, bönor, klöver och soja. Rhizobia som lever i jord kan känna av flavonoiderna och detta utlöser utsöndringen av Nod-faktorer , som i sin tur känns igen av värdväxten och kan leda till rothårdeformation och flera cellulära reaktioner såsom jonflöden och bildandet av en rotknuta . Dessutom har vissa flavonoider hämmande aktivitet mot organismer som orsakar växtsjukdomar, t.ex. Fusarium oxysporum .

Undergrupper

Över 5000 naturligt förekommande flavonoider har karakteriserats från olika växter. De har klassificerats efter sin kemiska struktur och är vanligtvis indelade i följande undergrupper (för vidare läsning se):

Flavonoider


Antocyanidiner

Flavylium skelett av antocyanidiner

Antocyanidiner är aglykoner av antocyaniner ; de använder flavylium (2-phenylchromenylium) jonskelettet.

Anthoxanthins

Anthoxanthins delas in i två grupper:

Grupp Skelett Exempel
Beskrivning Funktionella grupper Strukturformel
3-hydroxyl 2,3-dihydro
Flav en 2-fenylkromen - 4-on ✗ ✗ Flavone skeleton colored.svg Luteolin , Apigenin , Tangeritin


Flav på ol eller 3-hydroxi flav ett 		3-hydroxi - 2-fenylkromen - 4-on ✓ ✗ Flavonol skeleton colored.svg Quercetin , Kaempferol , Myricetin , Fisetin , Galangin , Isorhamnetin , Pachypodol , Rhamnazin , Pyranoflavonoler , Furanoflavonoler ,

Flavanoner

Flavanoner

Grupp Skelett Exempel
Beskrivning Funktionella grupper Strukturformel
3-hydroxyl 2,3-dihydro
Flava en en 2,3-dihydro - 2-fenylkromen - 4-on ✗ ✓ Flavanone skeleton colored.svg Hesperetin , Naringenin , Eriodictyol , Homoeriodictyol

Flavanonoler

Flavanonoler

Grupp Skelett Exempel
Beskrivning Funktionella grupper Strukturformel
3-hydroxyl 2,3-dihydro




Flav an on ol eller 3-Hydroxy flav an en eller 2,3-dihydro flav on ol 		3-hydroxi - 2,3-dihydro - 2-fenylkromen - 4-on ✓ ✓ Flavanonol skeleton colored.svg Taxifolin (eller Dihydroquercetin ), Dihydrokaempferol

Flavans

Flavan struktur

Inkludera flavan-3-oler (flavanoler), flavan-4-oler och flavan-3,4-dioler .

Skelett namn
Flavan-3ol Flavan-3-ol (flavanol)
Flavan-4ol Flavan-4-ol
Flavan-3,4-diol Flavan-3,4-diol (leucoanthocyanidin)

Isoflavonoider

Kostkällor

Persilja är en källa till flavoner
Blåbär är en källa till antocyanidiner i kosten
En mängd olika flavonoider finns i citrusfrukter , inklusive grapefrukt

Flavonoider (specifikt flavanoider som katekinerna ) är "den vanligaste gruppen av polyfenoliska föreningar i människans kost och finns överallt i växter". Flavonoler, de ursprungliga bioflavonoiderna som quercetin , finns också överallt, men i mindre mängder. Den utbredda spridningen av flavonoider, deras variation och deras relativt låga toxicitet jämfört med andra aktiva växtföreningar ( till exempel alkaloider ) gör att många djur, inklusive människor , får i sig betydande mängder i sin kost. Livsmedel med högt flavonoidinnehåll inkluderar persilja , lök , blåbär och andra bär , svart te , grönt te och oolongte , bananer , alla citrusfrukter , Ginkgo biloba , rött vin , havtorn , bovete och mörk choklad med kakaoinnehåll på 70 % eller mer.

Persilja

Persilja , både färsk och torkad, innehåller flavoner .

Blåbär

Blåbär är en kostkälla för antocyanidiner .

Svart te

Svart te är en rik källa till flavan-3-oler i kosten .

Citrus

Citrusflavonoiderna inkluderar hesperidin (en glykosid av flavanonhesperetinet ) , quercitrin , rutin ( två glykosider av flavonolen quercetin ) och flavonetangeritinet . Flavonoiderna är mycket mindre koncentrerade i fruktköttet än i skalen (till exempel 165 vs. 1156 mg/100g i fruktkött vs. skal av satsuma mandarin , och 164 jämfört med 804 mg/100g i fruktkött vs. skal av klementin ).

Vin

Huvudartikel: Polyfenoler i vin

Kakao

Huvudartikel: Hälsoeffekter av choklad

Flavonoider finns naturligt i kakao , men eftersom de kan vara bittra tas de ofta bort från choklad , även mörk choklad . Även om flavonoider finns i mjölkchoklad, kan mjölk störa deras absorption; denna slutsats har dock ifrågasatts.

Jordnöt

Jordnötter (röd) hud innehåller betydande polyfenol innehåll, inklusive flavonoider.

Matkälla Flavoner Flavonoler Flavanoner
Rödlök 0 4 - 100 0
Persilja, färsk 24 - 634 8 - 10 0
Timjan, färsk 56 0 0
Citronsaft, färsk 0 0 - 2 2 - 175

Enhet: mg/100g

Kostintag

Genomsnittligt flavonoidintag i mg/d per land, cirkeldiagrammen visar det relativa bidraget från olika typer av flavonoider.

Livsmedelssammansättningsdata för flavonoider tillhandahölls av USDA -databasen om flavonoider. I den amerikanska NHANES -undersökningen var det genomsnittliga flavonoidintaget 190 mg/d hos vuxna, med flavan-3-oler som den främsta bidragsgivaren. I EU , baserat på data från EFSA , var det genomsnittliga flavonoidintaget 140 mg/dag, även om det fanns betydande skillnader mellan enskilda länder. Den huvudsakliga typen av flavonoider som konsumerades i EU och USA var flavan-3-oler (80 % för vuxna i USA), främst från te eller kakao i choklad, medan intaget av andra flavonoider var betydligt lägre.

Data är baserade på medelintag av flavonoider i alla länder som ingår i EFSA:s omfattande europeiska databas för livsmedelskonsumtion från 2011.

Forskning

Varken United States Food and Drug Administration (FDA) eller European Food Safety Authority (EFSA) har godkänt något hälsopåstående för flavonoider eller godkänt några flavonoider som receptbelagda läkemedel . US FDA har varnat många kosttillskottsföretag för olaglig reklam och vilseledande hälsopåståenden.

Metabolism och utsöndring

Flavonoider absorberas dåligt i människokroppen (mindre än 5%), metaboliseras sedan snabbt till mindre fragment med okända egenskaper och utsöndras snabbt. Flavonoider har försumbar antioxidantaktivitet i kroppen, och ökningen av blodets antioxidantkapacitet efter konsumtion av flavonoidrika livsmedel orsakas inte direkt av flavonoider, utan av produktion av urinsyra till följd av flavonoiddepolymerisation och utsöndring . Mikrobiell metabolism är en viktig bidragande orsak till den totala metabolismen av flavonoider i kosten. Effekten av vanligt flavonoidintag på människans tarmmikrobiomet är okänd.

Inflammation

Inflammation har varit inblandad som en möjlig orsak till många lokala och systemiska sjukdomar, såsom cancer , hjärt-kärlsjukdomar , diabetes mellitus och celiaki . Det finns inga kliniska bevis för att flavonoider i kosten påverkar någon av dessa sjukdomar.

Cancer

Kliniska studier som undersöker sambandet mellan flavonoidkonsumtion och cancerförebyggande eller utveckling är motstridiga för de flesta typer av cancer, förmodligen för att de flesta mänskliga studier har svag design, såsom en liten provstorlek . Det finns få bevis som tyder på att flavonoider i kosten påverkar mänsklig cancerrisk i allmänhet, men observationsstudier och kliniska prövningar på hormonberoende cancerformer (bröst och prostata) har visat fördelar.

En nyligen genomförd granskning har föreslagit att intag av flavonoider via kosten är associerat med en minskad risk för olika typer av cancer, inklusive mag-, bröst-, prostatacancer och kolorektal cancer.

Hjärt-kärlsjukdomar

Även om inget signifikant samband har hittats mellan intag av flavan-3-ol och dödlighet i hjärt-kärlsjukdomar, har kliniska prövningar visat förbättrad endotelfunktion och minskat blodtryck (med några studier som visar inkonsekventa resultat). Granskningar av kohortstudier 2013 fann att studierna hade för många begränsningar för att fastställa ett möjligt samband mellan ökat flavonoidintag och minskad risk för hjärt-kärlsjukdom, även om en trend för ett omvänt samband fanns.

In vitro

Laboratoriestudier på isolerade celler eller cellkulturer in vitro indikerar att flavonoider selektivt kan hämma kinaser , men in vivo- resultaten kan skilja sig åt på grund av låg biotillgänglighet .

Syntes, detektion, kvantifiering och semisyntetiska förändringar

Färgspektrum

Flavonoidsyntes i växter induceras av ljusa färgspektrum vid både hög- och lågenergistrålning. Lågenergistrålning accepteras av fytokrom , medan högenergistrålning accepteras av karotenoider , flaviner , kryptokromer förutom fytokromer. Den fotomorfogena processen för fytokrommedierad flavonoidbiosyntes har observerats i Amaranthus , korn , majs , Sorghum och kålrot . Rött ljus främjar flavonoidsyntes.

Tillgänglighet genom mikroorganismer

Flera nya forskningsartiklar har visat effektiv produktion av flavonoidmolekyler från genetiskt modifierade mikroorganismer. och projektet SynBio4Flav syftar till att tillhandahålla ett kostnadseffektivt alternativ till nuvarande flavonoidproduktion som bryter ner deras komplexa biosyntetiska vägar till standardiserade specifika delar, som kan överföras till konstruerade mikroorganismer inom Synthetic Microbial Consortia för att främja flavonoidsammansättning genom distribuerad katalys .

Tester för upptäckt

Shinoda test

Fyra stycken magnesiumspån tillsätts till etanolextraktet följt av några droppar koncentrerad saltsyra . En rosa eller röd färg indikerar närvaron av flavonoid. Färger som varierar från orange till rött indikerade flavoner , röda till crimson indikerade flavonoider, crimson till magenta indikerade flavononer .

Natriumhydroxidtest

Cirka 5 mg av föreningen löses i vatten, värms och filtreras. 10% vattenhaltig natriumhydroxid tillsätts till 2 ml av denna lösning. Detta ger en gul färg. En förändring i färg från gul till färglös vid tillsats av utspädd saltsyra är en indikation på närvaron av flavonoider.

p-dimetylaminokanelaldehydtest

En kolorimetrisk analys baserad på reaktionen av A-ringar med kromogenen p-dimetylaminocinnamaldehyd (DMACA) har utvecklats för flavanoider i öl som kan jämföras med vanillinproceduren .

Kvantifiering

Lamaison och Carnet har utformat ett test för bestämning av den totala flavonoidhalten i ett prov (AlCI 3 -metoden). Efter korrekt blandning av provet och reagenset inkuberas blandningen i tio minuter vid rumstemperatur och lösningens absorbans avläses vid 440 nm. Flavonoidhalten uttrycks i mg/g quercetin.

Halvsyntetiska förändringar

Immobiliserat Candida antarctica -lipas kan användas för att katalysera den regioselektiva acyleringen av flavonoider.

Se även

Vidare läsning

Databaser

Hämtad från " https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Flavonoid&oldid=1130021469 "