Etiokolanolon

Etiokolanolon
Skeletal formula of etiocholanolone
Ball-and-stick model of the etiocholanolone molecule
Kliniska data
Andra namn
Etiokolanolon 5-Isoandrosteron
ATC-kod
  • ingen
Identifierare
  • (3R , 5R , 8R , 9S , 10S , 13S , 14S ) -3-hydroxi-10,13-dimetyl-1,2,3,4,5,6,7,8,9 ,11,12,14,15,16-tetradekahydrocyklopenta[a]fenantren-17-on
CAS-nummer
PubChem CID
DrugBank
ChemSpider
UNII
ChEBI
ChEMBL
Kemiska och fysikaliska data
Formel C19H30O2 _ _ _ _ _
Molar massa 290,447 g-mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • [H][C@]12CC[C@@]3([H])[C@]4([H])CCC(=O)[C@@]4(C)CC[C@]3( [H])[C@]1(C)CC[C@H](O)C2
  • InChI=1S/C19H30O2/c1-18-9-7-13(20)11-12(18)3-4-14-15-5-6-17(21)19(15,2)10-8- 16(14)18/h12-16,20H,3-11H2,1-2H3/t12-,13-,14+,15+,16+,18+,19+/m1/  ☒ s1N
  • Nyckel:QGXBDMJGAMFCBF-BNSUEQOYSA-N  ☒ N
  ☒check N Y (vad är detta?)   

Etiokolanolon , även känd som 5β-androsteron , såväl som 3α-hydroxi-5β-androstan-17-on eller etiocholan-3α-ol-17-on , är en etiocholan (5β-androstan) steroid såväl som en endogen 17- ketosteroid som produceras från metabolismen av testosteron . Det orsakar feber , immunstimulering och leukocytos , och används för att utvärdera binjurebarkens funktion, benmärgsprestanda och vid neoplastisk sjukdom för att stimulera immunsystemet . Etiokolanolon är också känt för att vara en hämmande androstanneurosteroid , som fungerar som en positiv allosterisk modulator av GABAA - receptorn och har antikonvulsiva effekter . Den onaturliga enantiomeren av etiokolanolon är mer potent som en positiv allosterisk modulator av GABAA- receptorer och som ett antikonvulsivt medel än den naturliga formen.

Etiokolanolon har studerats som en pyrogen steroid vid den så kallade steroidfebern (eller etiokolanolonfebern), ett tillstånd som liknar familjär medelhavsfeber (FMF). Etiokolanolon (som pregnanolon ) aktiverar pyrininflammasomen . Det är inte känt om dessa endogena steroider spelar en roll för att utlösa FMF- flammor men de kan göra en koppling mellan stress , menstruationscykel och sjukdomsuppblossningar.

Etiokolanolon framställs av 5β-dihydrotestosteron , med 3α,5β-androstanediol som en mellanprodukt .

Kemi

Se även