Isobutanol

Isobutanol (2-metyl-propan-1-ol)

Namn
Föredraget IUPAC-namn 2-metylpropan-1-ol
Andra namn Isobutylalkohol IBA 2-Metyl-1-propanol 2-Metylpropylalkohol Isopropylkarbinol
Identifierare
CAS-nummer	78-83-1   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
Beilstein referens	1730878
ChEBI	CHEBI:46645   Y
ChEMBL	ChEMBL269630   Y
ChemSpider	6312   Y
ECHA InfoCard	100.001.044
EG-nummer	201-148-0
Gmelin Referens	49282
KEGG	C14710   Y
PubChem CID	6560
RTECS-nummer	NP9625000
UNII	56F9Z98TEM   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0021759
InChI InChI=1S/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,   3H2,1-2H3Y Nyckel: ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N   Y InChI=1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3
LEDER CC(C)CO
Egenskaper
Kemisk formel	C4H10O _ _ _ _
Molar massa	74,122 g/mol
Utseende	Färglös vätska
Odör	söt, unken
Densitet	0,802 g/cm3 , flytande
Smältpunkt	−108 °C (−162 °F; 165 K)
Kokpunkt	107,89 °C (226,20 °F; 381,04 K)
Vattenlöslighet	8,7 ml/100 ml
log P	0,8
Ångtryck	9 mmHg (20°C)
Brytningsindex ( n D )	1,3959
Viskositet	3,95 cP vid 20°C
Faror
GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H226 , H315 , H318 , H335 , H336
Skyddsangivelser	P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353, P304 +P305P 3P, P304 + P305P 3P , P304+P305 12 , P321 , P332 + P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501
NFPA 704 (branddiamant)	1 3 0
Flampunkt	28 °C (82 °F; 301 K)
Självantändningstemperatur _	415 °C (779 °F; 688 K)
Explosiva gränser	1,7–10,9 %
Dödlig dos eller koncentration (LD, LC):
LD Lo ( lägst publicerad )	3750 mg/kg (kanin, oral) 2460 mg/kg (råtta, oral)
NIOSH (USA:s hälsoexponeringsgränser):
PEL (tillåtet)	TWA 100 ppm (300 mg/m 3 )
REL (rekommenderas)	TWA 50 ppm (150 mg/m 3 )
IDLH (Omedelbar fara)	1600 ppm
Säkerhetsdatablad (SDS)	ICSC 0113
Besläktade föreningar
Besläktade butanoler	n -Butanol sec -Butanol tert -Butanol
Besläktade föreningar	Isobutyraldehyd Isobutyrsyra
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   Y ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Isobutanol ( IUPAC-nomenklatur : 2 - metylpropan-1-ol ) är en _organisk förening med formeln (CH3 ) _2CHCH2OH (ibland _{representerad} som i -BuOH ). Denna färglösa, brandfarliga vätska med en karakteristisk lukt används huvudsakligen som lösningsmedel antingen direkt eller som dess estrar. Dess isomerer är 1-butanol , 2-butanol och tert -butanol , som alla är viktiga industriellt.

Produktion

Isobutanol framställs genom karbonylering av propen . Två metoder praktiseras industriellt, hydroformylering är vanligare och genererar en blandning av isobutyraldehyd och butyraldehyd :

CH3CH = _{CH2 +} CO _{+ H2} → _CH3CH2CH2CHO _ _{_} _ _

Reaktionen katalyseras av kobolt- eller rodiumkomplex. De resulterande aldehyderna hydreras till alkoholerna, som sedan separeras. Vid Reppe- karbonylering erhålls samma produkter, men hydreringen sker genom vatten-gas-skiftreaktionen .

Laboratoriesyntes

Propanol och metanol kan reageras till isobutylalkohol via Guerbet-kondensation .

Biosyntes av isobutanol

Huvudartikel: Butanolbränsle

E. coli såväl som flera andra organismer har modifierats genetiskt för att producera C4-alkoholer från glukos, inklusive isobutanol, 1-butanol, 2-metyl-1-butanol, 3-metyl-1-butanol och 2-fenyletanol. Värdens mycket aktiva biosyntesväg för aminosyror flyttas till alkoholproduktion. α- ketoisovalerat , härlett från valin , är benäget att dekarboxyleras för att ge isobutyraldehyd , som är känsligt för reduktion till alkoholen:

(CH ₃ ) ₂ CHC(O) CO ₂ H → (CH ₃ ) ₂ CHCHO + CO ₂

(CH ₃ ) ₂ CHCHO + NADH + H ⁺ → (CH ₃ ) ₂ CHCH ₂ OH + NAD ⁺

Ansökningar

Användningen av isobutanol och n-butanol är liknande. De används ofta omväxlande. De huvudsakliga applikationerna är som lacker och prekursorer till estrar, som är användbara lösningsmedel, t.ex. isobutylacetat . Isobutylestrar av ftalsyra, adipin och besläktade dikarboxylsyror är vanliga mjukgörare . Isobutanol är också en komponent i vissa biobränslen .

Säkerhet och reglering

Isobutanol är en av de minst toxiska av butanolerna med en LD ₅₀ på 2460 mg/kg (råtta, oral).

I mars 2009 tillkännagav Kanadas regering ett förbud mot användning av isobutanol i kosmetika .

externa länkar

• Internationellt kemikaliesäkerhetskort 0113
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0352" . Nationella institutet för arbetarskydd och hälsa ( NIOSH).
• IPCS Environmental Health Criteria 65: Butanoler: fyra isomerer
• IPCS Health and Safety Guide 9: Isobutanol