Proxorphan

Proxorphan

Kliniska data
ATC-kod	Ingen
Identifierare
IUPAC-namn 17-(cyklopropylmetyl)-6-oxamorfinan-3-ol eller (1S , 9R , 10R ) -17-(cyklopropylmetyl)-13-oxa-17-azatetracyklo[7.5.3.0~1,10~.0~ 2,7~]heptadeka-2,4,6-trien-4-ol
CAS-nummer	69815-38-9
PubChem CID	5361874
ChemSpider	21476727
UNII	TFE8T279QV
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID90990082
Kemiska och fysikaliska data
Formel	C19H25NO2 _ _ _ _ _ _
Molar massa	299,414 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
LEDER c1cc2c(cc1O)C34CCN(C(C2)C3CCOC4)CC5CC5

Proxorphan ( INN ) , även känd som proxorphan tartate ( USAN ) (utvecklingskodnamn BL-5572M ), är ett opioidanalgetikum och hostdämpande läkemedel från morfinanfamiljen som aldrig marknadsfördes. Den fungerar företrädesvis som en partiell κ-opioidreceptoragonist och i mindre utsträckning som en partiell μ-opioidreceptoragonist .

Syntes

TA Montzka, JD Matiskella och RA Partyka, US patent 4 246 413 ; Chem. Abstr. 95, 43442z (1981).

Utgångsmaterial för denna beredning är ketoester 1 , tillgänglig genom en av de klassiska benzomorfansynteserna. Kondensation med yliden från trietylfosfonoacetat ( HWE-reaktion ) ger diester 2 . Katalytisk hydrering fortsätter från den mindre hindrade ytan för att ge motsvarande mättad diester ( 3 ). Estrarna reduceras sedan med hjälp av LiAlH4 ₄ för att ge glykolen ( ) ; detta genomgår inre eterbildning vid behandling med syra för att bilda pyranringen av 5 . Von Braun-reaktion med BrCN (eller etylklorformiat ) följt av förtvålning av mellanprodukten leder till 2°-aminen ( 6 ). Detta omvandlas till cyklopropylmetylderivatet 8 genom acylering med cyklopropylkarbonylklorid följt av reduktion av den sålunda bildade amiden ( 7 ) med _LiAlH4 . Avspjälkning av O-metyletern med natriumetantiol ger proxorfan ( 9 ).

Se även

• Butorfanol
• Cyclorphan
• Ketorfanol
• Levallorphan
• Levometorfan
• Levorfanol
• Moxazocin
• Nalbufin
• Oxilorphan
• Xorfanol