Pregnenolonsulfat

Pregnenolonsulfat

Namn
Föredraget IUPAC-namn (1S , 3aS , 3bS , 7S , 9aR ,9bS , 11aS ) -1-acetyl-9a,lla- dimetyl -2,3,3a,3b,4,6,7,8,9 ,9a,9b,10,11,lla-tetradekahydro- lH -cyklopenta[ a ]fenantren-7-ylvätesulfat
Andra namn Pregn-sulf; Pregnenolonmonosulfat; Pregnenolonvätesulfat; Pregnenolon 3p-sulfat; 5-Pregnen-3p-ol-20-onsulfat; (3p)-3-(sulfooxi)pregn-5-en-20-on; 5-Pregnen-3p-sulfat-20-on; 20-Oxo-5-pregnen-3p-ylsulfat
Identifierare
CAS-nummer	1247-64-9   Y
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL141573   N
ChemSpider	94802   N
IUPHAR/BPS	4290
PubChem CID	105074
UNII	04Y4D91RG0   Y
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID60924910
InChI InChI=1S/C21H32O5S/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(26-27(23,24)25)8-10-20(14, 2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19H,5-12H2,1-3H3,(H,23,24,25)/t15-,16-,17+ ,18-,19-,20-,21+/m0/s1   N Nyckel: DIJBBUIOWGGQOP-QGVNFLHTSA-N   N InChI=1/C21H32O5S/c1-13(22)17-6-7-18-16-5-4-14-12-15(26-27(23,24)25)8-10-20(14, 2)19(16)9-11-21(17,18)3/h4,15-19H,5-12H2,1-3H3,(H,23,24,25)/t15-,16-,17+ ,18-,19-,20-,21+/m0/s1 Nyckel: DIJBBUIOWGGQOP-QGVNFLHTBX
LEDER CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CC[C @@H](C4)OS(=O)(=O)O)C)C
Egenskaper
Kemisk formel	C21H32O5S _ _ _ _ _ _
Molar massa	396,54 g·mol -1
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

Pregnenolonsulfat ( PS , PREGS ) är en endogen excitatorisk neurosteroid som syntetiseras från pregnenolon . Det är känt att ha kognitiva och minneshöjande , antidepressiva , ångestframkallande och prokonvulsiva effekter.

Biologisk aktivitet

Pregnenolonsulfat är en neurosteroid med excitatoriska effekter i hjärnan, som fungerar som en potent negativ allosterisk modulator av GABAA _- receptorn och en svag positiv allosterisk modulator av NMDA-receptorn . I mindre utsträckning fungerar det också som en negativ allosterisk modulator av AMPA- , kainat- och glycinreceptorerna och kan också interagera med nACh-receptorerna . Förutom dess effekter på ligandstyrda jonkanaler , är pregnenolonsulfat en agonist av sigma-receptorn , såväl som en aktivator av TRPM1- och TRPM3-kanalerna . Det kan också interagera med kaliumkanaler och spänningsstyrda natriumkanaler och har visat sig hämma spänningsstyrda kalciumkanaler .

Biokemi

Steroidogenes , med pregnenolon, prekursorn till pregnenolonsulfat, överst till vänster.

Biosyntes

Pregnenolonsulfat syntetiseras från pregnenolon via sulfatering . Pregnenolon i sig produceras av kolesterol via kolesterol sidokedjeklyvningsenzym .

Kemi

Se även: Lista över neurosteroider

Pregnenolonsulfat, även känt som pregn-5-en-3β-ol-20-on 3β-sulfat, är en naturligt förekommande pregnansteroid och ett derivat av kolesterol . Det är C3β - sulfatestern av pregnenolon . En närbesläktad steroid är dehydroepiandrosteronsulfat (DHEA-S), som är C3β-sulfatestern av dehydroepiandrosteron (DHEA).