Hypoxantin

Hypoxantin
Hypoxanthin.svg
Namn
Föredraget IUPAC-namn
1,9-dihydro-6H - purin-6-on
Identifierare
3D-modell ( JSmol )
ChEBI
ChEMBL
ChemSpider
ECHA InfoCard 100.000.634 Edit this at Wikidata
KEGG
Maska Hypoxantin
UNII
  • InChI=1S/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)  check Y
    Nyckel: FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYSA-N  check Y
  • InChI=1/C5H4N4O/c10-5-3-4(7-1-6-3)8-2-9-5/h1-2H,(H2,6,7,8,9,10)
    Nyckel: FDGQSTZJBFJUBT-UHFFFAOYAJ
  • cl[nH]c2c(nl)[nH]cnc2=0
Egenskaper
C5H4N4O _ _ _ _ _ _
Molar massa 136,112
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
check  Y ( vad är check☒ Y N ?)

Hypoxantin är ett naturligt förekommande purinderivat . Det finns ibland som en beståndsdel av nukleinsyror , där det finns i antikodonet av tRNA i form av dess nukleosid inosin . Den har en tautomer som kallas 6-hydroxipurin. Hypoxantin är en nödvändig tillsats i vissa celler, bakterier och parasitkulturer som substrat och kvävekälla. Till exempel är det vanligtvis ett nödvändigt reagens i malariaparasitkulturer , eftersom Plasmodium falciparum kräver en källa till hypoxantin för nukleinsyrasyntes och energimetabolism.

publicerades en rapport, baserad på NASA- studier med meteoriter på jorden, som tyder på att hypoxantin och relaterade organiska molekyler , inklusive DNA- och RNA -komponenterna adenin och guanin , kan ha bildats utomjordiskt i yttre rymden.

Pheretima aspergillum -masken, som används i preparat för kinesisk medicin, innehåller hypoxantin.

Reaktioner

Det är en av produkterna av verkan av xantinoxidas xantin . Men oftare vid purinnedbrytning bildas xantin från oxidation av hypoxantin av xantinoxidoreduktas .

Hypoxantin-guanin-fosforibosyltransferas omvandlar hypoxantin till IMP vid nukleotidräddning .

Hypoxantin är också en spontan deamineringsprodukt av adenin . På grund av dess likhet med guanin kan den spontana deamineringen av adenin leda till ett fel i DNA-transkription /replikation, eftersom det baspar med cytosin . Hypoxantin avlägsnas från DNA genom reparation av basexcision, initierad av N-metylpuringlykosylas (MPG), även känd som alkyladeninglykosylas (Aag).

Ytterligare bilder

externa länkar