Altrenogest
 | |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Handelsnamn | Regumate, Matrix |
| Andra namn | Allyltrenbolon; allyltrienolon; RU-2267; RH-2267; A-35957; A-41300; 17a-allylestra-4,9,11-trien-17p-ol-3-on; 17a-allyl-19-nor-5 9,11 -testosteron |
Administreringsvägar _ |
Via mun |
| Läkemedelsklass | Gestagen ; Progestin |
| ATCvet-kod | |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.011.549 |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C21H26O2 _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 310,437 g-mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| |
| |
Altrenogest , som säljs under varumärkena Swinemate och Altren tillverkade av Aurora Pharmaceutical och Regumate tillverkade av Merck, är ett gestagen från 19- nortestosterongruppen som används allmänt inom veterinärmedicin för att undertrycka eller synkronisera brunst hos hästar och grisar . Det finns tillgängligt för veterinärmedicinskt bruk i både Europa (som Regumate) och USA (som Matrix).
Används
Veterinär
Altrenogest används inom veterinärmedicin .
Farmakologi
Farmakodynamik
En bioassaystudie av jäststruktur -aktivitetsförhållanden in vitro fann att altrenogest var den mest potenta agonisten av både progesteronreceptorn (PR) och androgenreceptorn (AR) i ett stort urval av andra gestagener såväl som anabola-androgena steroider (AAS) . Den observerade styrkan av altrenogest översteg till och med den för metribolon (metyltrienolon, R-1881), som var den näst mest potenta föreningen. I studien visade den en EC 50 på 0,64 nM för AR och 688 % av den relativa aktiveringsstyrkan för testosteron och en EC 50 på 0,3 nM och 1 300 % av den relativa aktiveringsstyrkan för progesteron , med en AR/PR aktiveringsstyrka förhållandet 0,53.
Även om det är mycket potent i båda aktiviteterna in vitro , var AR/PR-aktiveringsstyrkan för altrenogest i samma intervall som för andra 19-nortestosteronprogestiner såsom noretisteron , noretynodrel , norgestrel och allylestrenol (förhållande för alla < 1,0), medan AR/PR-aktiveringsstyrkan för dess 17a-deallylerade AAS- analog trenbolon ökade kraftigt vid 64 år (även om förhållandet mellan metribolon (den 17a-metylerade varianten av altrenogest), vid 0,56, var nästan detsamma som för altrenogest) .
Enligt dess tillverkare Roussel Uclaf har altrenogest svag anabol och androgen aktivitet motsvarande 1/20 av testosteronets . Emellertid har inga signifikanta androgena effekter observerats hos unga hingstar eller mogna ston , och altrenogest har särskilt använts för att upprätthålla dräktigheten hos ston (likt användningen av allylestrenol för att upprätthålla dräktigheten hos kvinnor) utan förekomst av virilisering eller andra abnormiteter hos stoet . avkomma . Å andra sidan har mindre potentiella anabola/androgena effekter föreslagits för altrenogest hos grisar.
Kemi
Altrenogest , även känd som 17α-allyl-19-nor-δ 9,11 -testosteron eller som 17α-allylestra-4,9,11-trien-17β-ol-3-on, är en syntetisk estransteroid och derivat av 19 -nortestosteron och 17a-allyltestosteron , eller av 17a-allyl-19-nortestosteron . Det är en av endast två marknadsförda progestiner som har en 17a-allylgrupp, den andra är allylestrenol . De flesta andra progestiner har en 17a- etynylgrupp , medan AAS, om de är 17a-substituerade, vanligtvis är 17a-alkylerade (med en metyl- eller etylgrupp ). Altrenogest är det 17a-allylerade derivatet av AAS- trenbolonen (och kan därför också hänvisas till som allyltrenbolon eller allyltrienolon), som i sig är 9,11-didehydroanalogen av AAS nandrolon (19-nortestosteron). Altrenogest är också nära besläktat med norgestrienon .
Historia
Altrenogest har marknadsförts som Regumate sedan början av 1980-talet.
Samhälle och kultur
Generiska namn
Altrenogest är det generiska namnet på läkemedlet och dess INN , USAN och BAN , medan altrenogest är dess DCF .
Märkesnamn
Altrenogest marknadsförs bland annat under varumärkena Regumate och Matrix.