7-hydroximitragynin

7-hydroximitragynin

Namn
Föredraget IUPAC-namn Metyl (2E ) -2-[(2S , 3S , 7aS , 12bS )-3-etyl-7a-hydroxi-8-metoxi-1,2,3,4,6,7,7a, 12b -oktahydroindolo[2,3- a ]kinolizin-2-yl]-3-metoxiprop-2-enoat
Andra namn 7a-hydroxi-7H- mitragynin ; 9-metoxikorynantheidin hydroxiindolenin
Identifierare
CAS-nummer	174418-82-7   N
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild Interaktiv bild
ChEMBL	ChEMBL61630   Y
ChemSpider	23152144   Y
PubChem CID	44301524
UNII	2T3TWA75R0   N
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID20903988
InChI InChI=1S/C23H30N2O5/c1-5-14-12-25-10-9-23(27)20-17(7-6-8-19(20)29-3)24-21(23)18( 25)11-15(14)16(13-28-2)22(26)30-4/h6-8,13-15,18,27H,5,9-12H2,1-4H3/b16-13+ /t14-,15+,18+,23+/m1/s1   Y Nyckel: RYENLSMHLCNXJT-CYXFISRXSA-N   Y
LEDER CC[C@@H]1CN2CC[C@@]3(O)C(=Nc4cccc(OC)c34)[C@@H]2C[C@@H]1\C(=C/OC)C( =O)OC CC[C@@H]1CN2CC[C@@]3(O)C(=NC4=CC=CC(OC)=C34)[C@@H]2C[C@@H]1\C(=C /OC)C(=O)OC
Egenskaper
Kemisk formel	C23H30N2O5 _ _ _ _ _ _ _
Molar massa	414,502 g·mol -1
log P	1,266
Surhet (p K a )	12.203
Grundläggande (p K b )	1,794
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).   N ( vad är Y N ?) Infobox referenser

7-Hydroxymitragynine är en terpenoid indolalkaloid från växten Mitragyna speciosa , allmänt känd som Kratom. Det kallas ofta för '7-OH'. Det beskrevs första gången 1994 och är en naturlig produkt som härrör från mitragynin som finns i Kratom-bladet . Det anses vara ett oxiderat derivat och aktiv metabolit av mitragynin. 7-OH binder till opioidreceptorer som mitragynin, men forskning tyder på att 7-OH binder med större styrka och bidrar kraftigt till den analgetiska aktiviteten av mitragynin som metabolit.

7-Acetoximitragynin

Ämnesomsättning

Efter en kratom-studie avslöjades det att 7-OH omvandlas till Mitragynin pseudoindoxyl .

Mitragynin Pseudoindoxyl

Mitragyna speciosa alkaloider vid opioidreceptorer

Förening	Affiniteter ( K ​​i )			Förhållande	Ref
	MOR	DOR	KOR	MOR:DOR:KOR
7-hydroximitragynin	13.5	155	123	1:11:9
Mitragynin	7.24	60,3	1 100	1:8:152
Mitragynin pseudoindoxyl	0,087	3.02	79,4	1:35:913

Farmakologi

7-Hydroxymitragynin, liksom mitragynin, verkar vara en blandad opioidreceptoragonist / antagonist , som fungerar som en partiell agonist vid µ-opioidreceptorer och som en kompetitiv antagonist vid δ- och κ-opioidreceptorer . Bevis tyder på att 7-OH är mer potent än både mitragynin och morfin . 7-OH aktiverar inte β-arrestinvägen som traditionella opioider, vilket innebär att symtom som andningsdepression, förstoppning och sedering är mycket mindre uttalade.

7-OH genereras från mitragynin in vivo genom levermetabolism och kan stå för en betydande del av de effekter som traditionellt förknippas med mitragynin. Även om 7-OH förekommer naturligt i kratomblad, gör det det i så låga mängder att eventuellt intaget 7-OH är oviktigt jämfört med 7-OH som genereras i kroppen.

Se även

• Ajmalicine
• Mitragynin
• Mitragynin pseudoindoxyl
• Mitrafyllin
• β-Prodine - molekyl som överlagrar 7-hydroximitragynins opioid QSAR (kvantitativ struktur-aktivitetsrelation)

Vidare läsning

•   Takayama, Hiromitsu (2004). "Kemi och farmakologi av smärtstillande indolalkaloider från rubiaceous Plant, Mitragyna speciosa" . Kemisk och farmaceutisk bulletin . 52 (8): 916–928. doi : 10.1248/cpb.52.916 . PMID 15304982 .