Progesteron 3-acetylenoleter

Progesteron 3-acetylenoleter
Progesterone 3-acetyl enol ether.svg
Kliniska data
Andra namn Progesteronacetat; progesteron 3-acetat; 3-acetoxipregna-3,5-dien-20-on; 20-oxopregna-3,5-dien-3-ylacetat; 3,5-progesterolacetat; NSC-124740
Läkemedelsklass Gestagen ; Gestageneter
Identifierare
  • [(8S , 9S , 10R , 13S , 14S , 17S )-17-acetyl-10,13-dimetyl- 2,7,8,9,11,12,14,15,16,17 -dekahydro- lH -cyklopenta[ a ]fenantren-3-yl]acetat
CAS-nummer
PubChem CID
ChemSpider
UNII
Kemiska och fysikaliska data
Formel C23H32O3 _ _ _ _ _
Molar massa 356,506 g·mol -1
3D-modell ( JSmol )
  • CC(=O)[C@H]1CC[C@@H]2[C@@]1(CC[C@H]3[C@H]2CC=C4[C@@]3(CCC(= C4)OC(=O)C)C)C
  • InChI=1S/C23H32O3/c1-14(24)19-7-8-20-18-6-5-16-13-17(26-15(2)25)9-11-22(16,3) 21(18)10-12-23(19,20)4/h5,13,18-21H,6-12H2,1-4H3/t18-,19+,20-,21-,22-,23+/ m0/s1
  • Nyckel:YIPYJRPRHUJJDP-WKOLOUIMSA-N

Progesteron 3-acetylenoleter , även känd som progesteronacetat , samt 3-acetoxipregna-3,5-dien-20-on , är ett gestagen som aldrig marknadsfördes. Det rapporterades ha liknande styrka som progesteron och hydroxiprogesteronkaproat i kaninens endometriala kolanhydrastest , en bioanalys av gestagen aktivitet. Dessutom kunde den upprätthålla dräktigheten hos djur. Progesteron 3-acetylenoleter är nära besläktat med quingestrone , som också är känt som progesteron 3-cyklopentylenoleter och tidigare marknadsfördes som ett oralt preventivmedel .

3-acetyletern kan klyvas från progesteron-3-acetylenoleter in vivo och, baserat på dess kemiska struktur , kan detta resultera i omvandlingen av progesteron-3-acetylenoleter till 3α-dihydroprogesteron och/eller 3β-dihydroprogesteron . 3β-dihydroprogesteron har rapporterats ha ungefär samma progestogena styrka som progesteron i Clauberg-testet , medan 3a-dihydroprogesteron inte bedömdes.

C3-enoletrarna av progesteron är mindre lämpade för användning via depåinjektion jämfört med gestagenestrar som hydroxiprogesteronkaproat på grund av deras mottaglighet för oxidativ metabolism .

Se även