a-pinen
|
|||
|
|||
| Namn | |||
|---|---|---|---|
|
IUPAC-namn
(1S , 5S ) -2,6,6-trimetylbicyklo[3.1.1]hept-2-en ((−)-a-pinen)
|
|||
| Identifierare | |||
|
3D-modell ( JSmol )
|
|||
| ChEBI |
|
||
| ChemSpider | |||
| ECHA InfoCard | 100.029.161 | ||
| EG-nummer |
|
||
| KEGG | |||
|
PubChem CID
|
|||
| RTECS-nummer |
|
||
| UNII |
|
||
|
CompTox Dashboard ( EPA )
|
|||
|
|||
|
|||
| Egenskaper | |||
| C10H16 _ _ _ | |||
| Molar massa | 136,238 g-mol -1 | ||
| Utseende | Klar färglös vätska | ||
| Densitet | 0,858 g/ml (vätska vid 20 °C) | ||
| Smältpunkt | -62,80 °C; -81,04 °F; 210,35 K | ||
| Kokpunkt | 156,85 ± 4,00 °C; 314,33 ± 7,20 °F; 430,00 ± 4,00 K | ||
| Väldigt låg | |||
| Löslighet i ättiksyra | Blandbar | ||
| Löslighet i etanol | Blandbar | ||
| Löslighet i aceton | Blandbar | ||
|
Kiral rotation ([α] D )
|
−50,7° (1 S ,5 S -Pinen) | ||
| Faror | |||
| Arbetsmiljö och hälsa (OHS/OSH): | |||
|
Huvudsakliga faror
|
Brandfarlig | ||
| GHS- märkning : | |||
   
|
|||
| Fara | |||
| H226 , H302 , H304 , H315 , H317 , H410 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P310 , P301 +P312 , P3302 , P3302 , P3302 , P3302 , P3302 321 , P330 , P331 , P332 + P313 , P333+P313 , P362 , P363 , P370+P378 , P391 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| NFPA 704 (branddiamant) | |||
| Flampunkt | 33 °C (91 °F; 306 K) | ||
| Besläktade föreningar | |||
|
Relaterad alken
|
β-pinen , kamfen , 3-karen , limonen | ||
|
Besläktade föreningar
|
borneol , kamfer , terpineol | ||
|
Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
|||
-alpha-pinene-3D-balls.png)
-(%E2%88%92)-alpha-pinene-from-xtal-3D-balls.png)
α-Pinen är en organisk förening av terpenklassen , en av två isomerer av pinen . Det är en alken och den innehåller en reaktiv fyrledad ring . Det finns i oljorna från många arter av många barrträd , särskilt tallen . Det finns också i den eteriska oljan av rosmarin ( Rosmarinus officinalis ) och Satureja myrtifolia (även känd som Zoufa i vissa regioner). Båda enantiomererna är kända i naturen; (1 S ,5 S )- eller (−)-α-pinen är vanligare i europeiska tallar, medan (1 R ,5 R )- eller (+)-α-isomeren är vanligare i Nordamerika. Den racemiska blandningen finns i vissa oljor som eukalyptusolja och apelsinskalolja .
Reaktivitet
Kommersiellt viktiga derivat av alfa-pinen är linalool , geraniol , nerol , aterpineol och kamfen .
α-Pinen 1 är reaktivt på grund av närvaron av den fyrledade ringen intill alkenen. Sammansättningen är benägen att omarrangera skelett såsom Wagner-Meerwein-omläggningen . Syror leder vanligtvis till omarrangerade produkter. Med koncentrerad svavelsyra och etanol är huvudprodukterna terpineol 2 och dess etyleter 3 , medan isättika ger motsvarande acetat 4 . Med utspädda syror terpinhydrat 5 huvudprodukten.
Med en molekvivalent vattenfri HCl kan den enkla additionsprodukten 6a bildas vid låg temperatur i närvaro av dietyleter , men den är mycket instabil. Vid normala temperaturer, eller om ingen eter är närvarande, är huvudprodukten bornylklorid 6b , tillsammans med en liten mängd fenchylklorid 6c . Under många år kallades 6b (även kallad "konstgjord kamfer") som "pinenhydroklorid", tills den bekräftades som identisk med bornylklorid gjord av kamfen . Om mer HCl används achiral 7 ( dipentenhydroklorid ) huvudprodukten tillsammans med några 6b . Nitrosylklorid följt av bas leder till oximen 8 som kan reduceras till "pinylamin" 9 . Både 8 och 9 är stabila föreningar som innehåller en intakt fyrledad ring, och dessa föreningar hjälpte mycket till att identifiera denna viktiga komponent i pinenskelettet.
Under aeroba oxidationsförhållanden är de huvudsakliga oxidationsprodukterna pinenoxid, verbenylhydroperoxid, verbenol och verbenon .
Atmosfärisk roll
Monoterpener , varav α-pinen är en av de viktigaste arterna, släpps ut i betydande mängder av vegetation, och dessa utsläpp påverkas av temperatur och ljusintensitet. I atmosfären genomgår α-pinen reaktioner med ozon , hydroxylradikalen eller NO 3 - radikalen , [ fullständig hänvisning behövs ] vilket leder till lågflyktiga arter som delvis kondenserar på befintliga aerosoler och därigenom genererar sekundära organiska aerosoler. Detta har visats i ett flertal laboratorieexperiment för mono- och sesquiterpener . Produkter av α-pinen som har identifierats explicit är pinonaldehyd, norpinonaldehyd, pininsyra, pinonsyra och pinalinsyra. [ citat behövs ]
Egenskaper och användning
α-Pinen är mycket biotillgängligt med 60 % humant lungupptag med snabb metabolism eller omfördelning. α-Pinen är ett antiinflammatoriskt medel via PGE1 och är sannolikt antimikrobiellt . Det uppvisar aktivitet som en acetylkolinesterashämmare , vilket hjälper minnet. Liksom borneol är verbenol och pinocarveol (−)-α-pinen en positiv modulator av GABAA-receptorer . Det verkar på bensodiazepinets bindningsställe .
α-Pinen bildar den biosyntetiska basen för CB2- ligander, såsom HU-308 .
α-Pinen är en av de många terpener och terpenoider som finns i cannabisväxter . Dessa föreningar finns också i betydande halter i den färdiga, torkade cannabisblomberedningen , allmänt känd som marijuana . Det är allmänt teoretiserat av både forskare och cannabisexperter att dessa terpener och terpenoider bidrar väsentligt till den unika "karaktären" eller "personligheten" hos varje marijuana- stams unika effekter. Speciellt α-Pinen tros minska minnesbrist som vanligtvis rapporteras som en bieffekt av THC-konsumtion. Det visar sannolikt denna aktivitet på grund av dess verkan som en acetylkolinesterashämmare , en klass av föreningar som är kända för att hjälpa minnet och öka vakenhet.
α-Pinene bidrar också avsevärt till många av de varierande, distinkta och unika luktprofilerna hos de många marijuanastammarna , -varianterna och -sorterna .