Theanin
L -Theanine
| |
| Kliniska data | |
|---|---|
| Andra namn | y- L- Glutamyletylamid |
Försörjningsansvar _ |
Ingen |
Administreringsvägar _ |
Oral |
| ATC-kod |
|
| Rättslig status | |
| Rättslig status |
|
| Farmakokinetiska data | |
| Början av handling | ca 1 timme |
| Eliminationshalveringstid _ |
Kapsel ~1,2 timmar Grönt te ~0,8 timmar |
| Identifierare | |
| |
| CAS-nummer | |
| PubChem CID | |
| DrugBank | |
| ChemSpider | |
| UNII | |
| KEGG | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| CompTox Dashboard ( EPA ) | |
| ECHA InfoCard | 100.019.436 |
| Kemiska och fysikaliska data | |
| Formel | C7H14N2O3 _ _ _ _ _ _ _ |
| Molar massa | 174,200 g·mol -1 |
| 3D-modell ( JSmol ) | |
| Smältpunkt | 174,20 °C (345,56 °F) |
| Kokpunkt | 215 °C (419 °F) |
| |
| |
Theanine / ˈ θ iː ən iː n / , även känd som L -γ-glutamyletylamid och N 5 -etyl L -glutamin - , är en aminosyraanalog av de proteinogena aminosyrorna L -glutamat och L -glutamin och finns främst i särskilda växt- och svamparter . Det upptäcktes som en beståndsdel i grönt te 1949; 1950 isolerades den från gyokuro- löven. Theanine ger en unik buljongsmak eller smakrik ( umami ) smak till infusioner av grönt te.
Namnet theanine utan prefix antyder i allmänhet enantiomeren , L -theanine , som är den form som finns i teblad och som kosttillskottsingrediens. De flesta studier har använt L -theanin. Den motsatta enantiomeren, D -teanin , har studerats mindre.
Regleringsstatusen för theanin varierar från land till land. I Japan L -theanine godkänts för användning i alla livsmedel, med vissa restriktioner när det gäller spädbarnsmat. I USA Food and Drug Administration (FDA) att det är allmänt erkänt som säkert (GRAS) och tillåter försäljning som ett kosttillskott. Det tyska federala institutet för riskbedömning, en myndighet från deras federala livsmedels- och jordbruksministerium, invänder mot tillsatsen av L -theanin till drycker. 2011 drog Europeiska myndigheten för livsmedelssäkerhet , när den ombads att lämna ett vetenskapligt utlåtande, slutsatsen att ett orsakssamband inte hade fastställts mellan konsumtion av L -teanin och förbättrad kognitiv funktion, lindring av psykologisk stress, upprätthållande av normal sömn eller minskning av menstruationsbesvär. Därför är hälsopåståenden för L -teanin inte erkända i Europeiska unionen.
Struktur och egenskaper
Det kemiska namnet N 5 -etyl- L -glutamin och andra synonymer (se ruta) för teanin återspeglar dess kemiska struktur. Namnet teanin, utan prefix, förstås allmänt för att antyda L- ( S- )- enantiomeren , härledd från den relaterade proteinogena L-aminosyran glutaminsyra . Theanine är en analog av denna aminosyra, och dess primära amid , L - glutamin (också en proteinogen aminosyra). Theanin är ett derivat av glutamin som etyleras på amidkvävet (som namnet N 5 -etyl - L -glutamin beskriver), eller alternativt till amiden som bildas av etylamin och L -glutaminsyra vid dess γ- (5-) sidokedjekarboxylsyragrupp (som namnet y-L-glutamyletylamid beskriver) .
I förhållande till teanin är den motsatta ( D -, R- ) enantiomeren i stort sett frånvarande i litteraturen, förutom implicit. Medan naturliga extrakt som inte är hårt behandlade antas innehålla enbart den biosyntetiska L -enantiomera formen, innehåller felaktigt hanterade isolat och racemiska kemiska preparat av teaniner nödvändigtvis både teanin och dess D -enantiomer (och från racemiska synteser, i lika proportioner), och studier har föreslagit att D -isomeren faktiskt kan dominera i vissa kommersiella tillskottspreparat. Aminosyraracemisering i vattenhaltiga medier är en väletablerad kemisk process som främjas av förhöjd temperatur och icke-neutrala pH-värden ; långvarig upphettning av Camellia- extrakt – möjlig för överdränkta teer och i hemliga kommersiella preparatprocesser – har rapporterats resultera i ökad racemisering av teanin för att ge ökande andelar av det icke-naturliga D-teaninet, upp till lika proportioner av varje enantiomer.
Upptäckt och distribution
Theanin finns främst i växt- och svamparter. Det upptäcktes som en beståndsdel i te ( Camellia sinensis ) 1949, och 1950 isolerade ett laboratorium i Kyoto det framgångsrikt från gyokuroblad , som har högt teanininnehåll. Theanin finns i huvudsak i svarta, gröna och vita teer från Camellia sinensis i mängder av cirka 1 % av torrvikten. Att medvetet skugga teplantor från direkt solljus, som görs för matcha och gyokuro grönt te, ökar L-theaninhalten. L - enantiomeren är den form som finns i nyberedda teer och vissa mänskliga kosttillskott .
Matsmältning och ämnesomsättning
Som en strukturell analog av glutamat och glutamin absorberas teanin i preparat (te, rena kosttillskott, etc.) i tunntarmen efter oralt intag; dess hydrolys till L -glutamat och etylamin sker både i tarmen och levern, så theanin kan anses fungera som en donator som tillför glutamat till kroppen. Glutamat kan metaboliseras till glutamin i astrocyter, en process som katalyseras av glutaminsyntetas och kan även dekarboxyleras till GABA av glutamatdekarboxylas , så att teanin kan tillföra neurotransmittorpoolerna av aminosyror. Den kan också passera blod-hjärnbarriären intakt och registrera farmakologiska effekter direkt.
Farmakologi
Farmakodynamik
Theanin liknar strukturellt den excitatoriska signalsubstansen glutamat , och binder i enlighet därmed till glutamatreceptorer , dock med mycket lägre affinitet i jämförelse. Specifikt binder det till jonotropa glutamatreceptorer i det mikromolära området, inklusive AMPA- och kainatreceptorerna och, i mindre utsträckning, NMDA-receptorn . Det fungerar som en antagonist av de två tidigare platserna och en partiell co-agonist av NMDA-receptorerna . Theanin binder också till grupp I mGluRs . Dessutom hämmar det glutamintransportörer och glutamattransportörer och blockerar därmed återupptaget av glutamin och glutamat. Slutligen framkallar theanin umamismak , och denna effekt har visat sig vara en konsekvens av det faktum att det direkt binder till och aktiverar T1R1 + T1R3 heterodimeren eller umami (smakreceptorn) .
Theanin ökar serotonin- , dopamin- och glycinnivåerna i olika delar av hjärnan, såväl som BDNF- och NGF -nivåer i vissa hjärnområden. Men dess effekt på serotonin är fortfarande en fråga om debatt i det vetenskapliga samfundet, med studier som visar ökningar och minskningar i hjärnans serotoninnivåer med liknande experimentella protokoll. Det har också visat sig att injicering av spontant hypertensiva möss med teanin signifikant sänkte nivåerna av 5-hydroxiindoler i hjärnan. Forskare spekulerar också i att det kan hämma glutamat excitotoxicitet .
Effekter
En Natural Standard- monografi från 2014 som granskade forskning om teanin rapporterar att det sannolikt är säkert i doser på 200–250 mg upp till en maximal daglig dos på 1 200 mg. Natural Standard klassar bevisen för att stödja användningen av teanin för ångestminskning, blodtryckskontroll och humörförbättring som "otydliga eller motstridiga vetenskapliga bevis" och bevisen för förbättrad kognition som "rättvisa negativa vetenskapliga bevis". Många av studierna av teanin gjordes i kombination med koffein som finns i te. Medan studierna fann att kombinationen hade en viss effekt på humöret, visade studierna att teanin ensamt hade liten effekt.
Men en granskning av andra forskare av en liten uppsättning prövningar drog slutsatsen att det finns fördelar med L-theanin för att minska akut stress och ångest hos personer med stressiga tillstånd. och andra efterföljande studier har också kommit fram till att det har en effekt på att minska ångest.
2011 ingrep EFSA (European Food Safety Authority) med ett vetenskapligt yttrande om L-theanins påstådda egenskaper (förbättring av kognitiva funktioner, lindring av psykologisk stress, upprätthållande av normala sömnförhållanden, minskning av menstruationssmärta) och kom fram till att kl. För närvarande finns det inga vetenskapliga bevis för ett orsakssamband mellan intaget av L-theanin och de indikerade fördelarna.
Tillägg användning
En systematisk översikt 2020 drog slutsatsen att tillskott av L-theanin mellan 200 och 400 mg per dag kan hjälpa till att minska stress och ångest akut hos personer med akut stress, men det finns otillräckliga bevis för behandling av kronisk stress. Den drog vidare slutsatsen att längre sikt och större klinisk studie behövs för att kliniskt motivera dess användning terapeutiskt.
2003 motsatte sig det tyska federala institutet för riskbedömning ( Bundesinstitut für Risikobewertung , BfR) tillsatsen av isolerad teanin till drycker. Institutet uppgav att mängden teanin som konsumeras av vanliga drickare av te eller kaffe är praktiskt taget omöjlig att fastställa. Även om det uppskattades att mängden grönt te som konsumeras av den genomsnittliga japanska tedrickaren per dag innehåller cirka 20 mg av ämnet, finns det inga studier som mäter mängden teanin som extraheras med typiska beredningsmetoder, eller procentandelen som går förlorad genom att kassera den första infusion. Därför, med japanerna exponerade för möjligen mycket mindre än 20 mg per dag, och européer förmodligen ännu mindre, var det BfR:s åsikt att farmakologiska reaktioner på drycker som vanligtvis innehåller 50 mg teanin per 500 milliliter inte kunde uteslutas - reaktioner såsom försämring av psykomotorik och förstärkning av de lugnande effekterna av alkohol och hypnotika .
Kombinationen av teanin och koffein har visat sig främja snabbare enkel reaktionstid, snabbare reaktionstid för numeriskt arbetsminne och förbättrad satsverifieringsnoggrannhet. Studier har också kommit fram till att en kombination av L-theanin och koffein har förbättrat varaktig uppmärksamhet , impulsivitet och kognition hos barn med diagnosen ADHD.
Theanin har rapporterats öka nivåerna av hjärnans serotonin och dopamin, med möjlig förbättring av specifika minne och inlärningsuppgifter.
I bryggda tepåsar
En studie av tepåsar som såldes i brittiska stormarknader 2011 visade att de tepåsar som innehöll mest L -teanin per kopp (24 mg mot 8 mg per kopp) var märken av lägre kvalitet som innehöll svart te, med ett stormarknadsmärke av svart te som hade högsta teaninhalten. Studien visar att bryggtiden är en viktig bestämningsfaktor för mängden l-teanin som extraheras. Tillsats av socker och små mängder mjölk gör ingen signifikant skillnad, medan större mängder mjölk minskade den uppmätta teaninhalten.
Se även
Vidare läsning
- Keenan EK, Finnie MD, Jones PS, Rogers PJ, Priestley CM (2011). "Hur mycket teanin i en kopp te? Effekter av tetyp och beredningsmetod". Matkemi . 125 (2): 588–594. doi : 10.1016/j.foodchem.2010.08.071 .
- Orihara Y, Furuya T (juli 1990). "Produktion av teanin och andra y-glutamylderivat av Camellia sinensis odlade celler". Plantcellsrapporter . 9 (2): 65–68. doi : 10.1007/BF00231550 . PMID 24226431 . S2CID 23515765 .