Metylglyoxal

Metylglyoxal
Namn
	Föredraget IUPAC-namn 2-oxopropanal
	Andra namn Pyruvaldehyd
Identifierare
CAS-nummer	78-98-8 ; 1186-47-6 (hydrat) ;
3D-modell ( JSmol )	Interaktiv bild;
3DMet	B00127;
Beilstein referens	906750
ChEBI	CHEBI:17158 ;
ChEMBL	ChEMBL170721 ;
ChemSpider	857 ;
DrugBank	DB03587 ;
ECHA InfoCard	100.001.059
IUPHAR/BPS	6303;
KEGG	C00546 ;
Maska	Metylglyoxal
PubChem CID	880;
UNII	722KLD7415 ;
CompTox Dashboard ( EPA )	DTXSID0021628 ;
	InChI InChI=1S/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H, Nyckel: AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C3H4O2/c1-3(5)2-4/h2H,1H3 Nyckel: AIJULSRZWUXGPQ-UHFFFAOYAZ ;
	LEDER CC(=O)C=O;
Egenskaper
Kemisk formel	C3H4O2 _ _ _ _ _
Molar massa	72,063 g-mol -1
Utseende	Gul vätska
Densitet	1,046 g/cm 3
Kokpunkt	72 °C (162 °F; 345 K)
Faror
	GHS- märkning :
Piktogram
Signalord	Fara
Faroangivelser	H290 , H302 , H315 , H317 , H318 , H319 , H335 , H341
Skyddsangivelser	P201 , P202 , P234 , P261 , P264 , P270 , P271 , P272 , P280 , P281 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340, P304+P340 , P315P3 , P305 + P3 , P315P3 , P305+P3 10 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P333+P313 , P337+P313 , P362 , P363 , P390 , P403+P233 , P404 , P405 , P501
Besläktade föreningar
Relaterade ketoner , aldehyder	Glyoxal; Propionaldehyd; Propanedial; Aceton; Diacetyl; Acetylaceton;
Besläktade föreningar	Glyoxylsyra; Pyruvsyra; Acetoättiksyra;
	Om inte annat anges ges data för material i standardtillstånd (vid 25 °C [77 °F], 100 kPa). ( vad är ?) Infobox referenser

Metylglyoxal ( MGO ) är den organiska föreningen med formeln CH3C ₍ O)CHO. Det är ett reducerat derivat av pyrodruvsyra . Det är en reaktiv förening som är inblandad i diabetesbiologin . Metylglyoxal framställs industriellt genom nedbrytning av kolhydrater med överuttryckt metylglyoxalsyntas .

Kemisk struktur

Gasformig metylglyoxal har två karbonylgrupper , en aldehyd och en keton . I närvaro av vatten finns det som hydrater och oligomerer . Bildandet av dessa hydrater är ett tecken på den höga reaktiviteten hos MGO, vilket är relevant för dess biologiska beteende.

Biokemi

Biosyntes och biologisk nedbrytning

I organismer bildas metylglyoxal som en biprodukt av flera metabola vägar . Metylglyoxal uppstår huvudsakligen som biprodukter av glykolys som involverar glyceraldehyd-3-fosfat och dihydroxiacetonfosfat . Det tros också uppstå genom nedbrytning av aceton och treonin. Illustrativt för de otaliga vägarna till MGO, aristolochic syra orsakade 12-faldig ökning av metylglyoxal från 18 till 231 μg/mg njurprotein i förgiftade möss. Det kan bildas från 3-aminoaceton , som är en mellanprodukt av treoninkatabolism , såväl som genom lipidperoxidation . Den viktigaste källan är dock glykolys . Här uppstår metylglyoxal från icke-enzymatisk fosfateliminering från glyceraldehydfosfat och dihydroxiacetonfosfat (DHAP), två mellanprodukter för glykolys. Denna omvandling är grunden för en potentiell bioteknisk väg till råvarukemikalien 1,2-propandiol .

Eftersom metylglyoxal är mycket cytotoxiskt har flera avgiftningsmekanismer utvecklats. En av dessa är glyoxalassystemet . Metylglyoxal avgiftas av glutation . Glutation reagerar med metylglyoxal och ger en hemithioacetal, som omvandlas till S - D - laktoyl -glutation av glyoxalas I. Denna tioester hydrolyseras till D -laktat av glyoxalas II .

Biokemisk funktion

Metylglyoxal är involverat i bildandet av avancerade glykeringsslutprodukter ( AGEs). I denna process reagerar metylglyoxal med fria aminogrupper av lysin och arginin och med tiolgrupper i cysteinbildande AGE. Histoner är också mycket känsliga för modifiering av metylglyoxal och dessa modifieringar är förhöjda vid bröstcancer.

AGEs härledda från verkan av metylglyoxal på arginin.

DNA-skador induceras av reaktiva karbonyler , huvudsakligen metylglyoxal och glyoxal , med en frekvens som liknar den för oxidativa DNA-skador . Sådan skada, kallad DNA- glykering , kan orsaka mutationer , DNA-avbrott och cytotoxicitet . Hos människor har ett protein DJ-1 (även kallat PARK7 ) en nyckelroll i reparationen av glykerade DNA-baser.

Biomedicinska aspekter

På grund av ökade blodsockernivåer har metylglyoxal högre koncentrationer hos diabetiker och har kopplats till arteriell aterogenes . Skador av metylglyoxal på lipoprotein med låg densitet genom glykering orsakar en fyrfaldig ökning av aterogenes hos diabetiker. Metylglyoxal binder direkt till nervändarna och ökar därmed den kroniska ömheten i extremiteterna vid diabetisk neuropati .

Förekomst, annat

Metylglyoxal är en komponent i vissa sorters honung, inklusive manukahonung ; det verkar ha aktivitet mot E. coli och S. aureus och kan hjälpa till att förhindra bildandet av biofilmer som bildas av P. aeruginosa .

Forskning tyder på att metylglyoxal som finns i honung inte orsakar en ökad bildning av avancerade glykeringsslutprodukter (AGEs) hos friska personer.